Синтез пиридина по Ганцу | |
---|---|
Названо после | Артур Рудольф Ганцш |
Тип реакции | Реакция образования кольца |
Идентификаторы | |
Портал органической химии | hantzsch-дигидропиридин-синтез |
RSC ID онтологии | RXNO: 0000268 |
Синтез пиридина Ганча или Синтез дигидропиридина Ганча представляет собой многокомпонентную органическую реакцию между альдегидом, такой как формальдегид, 2 эквивалента β-кетоэфира такого s этилацетоацетат и донор азота, такой как аммония ацетат или аммиак. Первоначальный продукт реакции представляет собой дигидропиридин, который может быть окислен на последующей стадии до пиридина. Движущей силой этой второй стадии реакции является ароматизация. Об этой реакции в 1881 году сообщил Артур Рудольф Ганч.
. 1,4-дигидропиридинди карбоксилат также называют соединением 1,4-DHP или соединением Ганча. Эти соединения являются важным классом блокаторов кальциевых каналов и, как таковые, коммерциализируются, например, в нифедипине, амлодипине или нимодипине.
. продемонстрировано протекание в воде в качестве реакционного растворителя и с прямой ароматизацией хлоридом железа, диоксидом марганца или перманганатом калия в однореакторном синтезе.
Обнаружено, что синтез дигидропиридина по Ганцу приносит пользу микроволновой химии.
Модификация Кневенагеля – Фриза позволяет синтезировать несимметричные соединения пиридина.