Синтез пиридина по Ганцу

редактировать

Синтез пиридина по Ганцу
Названо послеАртур Рудольф Ганцш
Тип реакцииРеакция образования кольца
Идентификаторы
Портал органической химииhantzsch-дигидропиридин-синтез
RSC ID онтологииRXNO: 0000268

Синтез пиридина Ганча или Синтез дигидропиридина Ганча представляет собой многокомпонентную органическую реакцию между альдегидом, такой как формальдегид, 2 эквивалента β-кетоэфира такого s этилацетоацетат и донор азота, такой как аммония ацетат или аммиак. Первоначальный продукт реакции представляет собой дигидропиридин, который может быть окислен на последующей стадии до пиридина. Движущей силой этой второй стадии реакции является ароматизация. Об этой реакции в 1881 году сообщил Артур Рудольф Ганч.

. 1,4-дигидропиридинди карбоксилат также называют соединением 1,4-DHP или соединением Ганча. Эти соединения являются важным классом блокаторов кальциевых каналов и, как таковые, коммерциализируются, например, в нифедипине, амлодипине или нимодипине.

. продемонстрировано протекание в воде в качестве реакционного растворителя и с прямой ароматизацией хлоридом железа, диоксидом марганца или перманганатом калия в однореакторном синтезе.

Реакция Ганча с аммонием ацетат, этилацетоацетат, формальдегид и хлорид железа

Обнаружено, что синтез дигидропиридина по Ганцу приносит пользу микроволновой химии.

модификация Кневенагеля – Фриса

Модификация Кневенагеля – Фриза позволяет синтезировать несимметричные соединения пиридина.

См. Также
Литература
Последняя правка сделана 2021-05-22 13:04:18
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте