Войти
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 2 - [(2S, 4aS, 5aR, 6R, 6aS, 7aR, 8S, 10aS, 11aR, 13aS, 14aR, 15aS, 16aR, 18S, 19R, 20aS, 21aR, 22aS, 23aR, 24aS, 25aR, 26aS, 27aR, 28aS, 29aR) -6-Гидрокси-2 - [(2R, 3E) -2-гидрокси-5-метилен-3,7-октадиен- 2-ил] -5a, 8,10a, 11a, 19-пентаметил-3-метилен-18- (сульфоокси) октатриаконтагидропирано [2 '' ', 3' '': 5 '', 6 ''] пирано [2 ' ', 3' ': 5', 6 '] пирано [2', 3 ': 5,6] пирано [3,2-b] пирано [2' '' '', 3 '' '' ': 5' '' ', 6' '' '] пирано [2' '' ', 3' '' ': 5' '', 6 '' '] пирано [2' '', 3 '' ': 5' ', 6 ''] пирано [2 '', 3 '': 6 ', 7'] оксепино [2 ', 3': 5,6] пирано [2,3-g] оксоцин-19-ил] этилгидросульфат | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChEMBL |
|
| ChemSpider | |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| Панель управления CompTox (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКИ
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C55H82O21S2 |
| Молярная масса | 1143,36 г · моль |
| Если не указано иное, данные приводятся для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки в ink | |
Йессотоксины являются группа липофильных, серных несущих полиэфирных токсинов, которые относятся к сигуатоксинам. Они продуцируются различными динофлагеллятами, в первую очередь Lingulodinium polyedrum и.
Когда условия окружающей среды стимулируют рост YTX, продуцирующего динофлагелляты, токсин (ы) биоаккумулируется в съедобных тканях двустворчатых моллюсков, включая мидии, гребешок и моллюсков, что позволяет YTX попасть в пищевую цепочку.
Первый обнаруженный аналог YTX, йессотоксин, первоначально был обнаружен у морских гребешков видов Patinopecten yessoensis в 1960-е годы. С тех пор многочисленные аналоги йессотоксина были выделены из моллюсков и морских водорослей (включая 45-гидроксиэзотоксин и карбоксиэссотоксин).
Первоначально ученые ошибочно отнесли YTX к группе диарейных отравлений моллюсками (DSP).) токсинов по линиям окадаиновой кислоты и азаспирацидов. Эти токсины могут вызвать сильное расстройство желудочно-кишечного тракта и ускорить рост рака. Когда ученые поняли, что YTX не обладают таким же токсикологическим механизмом действия, как другие токсины (ингибиторы протеинфосфатазы ), им была присвоена собственная классификация.
A Большое количество исследований было проведено для оценки потенциальной токсичности YTX. На сегодняшний день ни одно из этих исследований не выявило каких-либо токсических эффектов YTX, когда они присутствуют у людей. Однако они обнаружили, что YTX оказывают токсическое действие на мышей, когда YTX вводили животному посредством внутрибрюшинной инъекции. Встречаемые токсикологические эффекты аналогичны эффектам, наблюдаемым для паралитических токсинов моллюсков, и включают гепатотоксичность, кардиотоксичность и нейротоксичность с уровнем YTX 100 мкг / кг. вызывая токсические эффекты. Ограниченные токсические эффекты наблюдались после перорального введения токсина животным. Механизм токсического действия YTX неизвестен и в настоящее время изучается рядом исследовательских групп. Однако некоторые недавние исследования предполагают, что способ действия может иметь какое-то отношение к изменению кальциевого гомеостаза. Недавно сообщалось и подтверждено генотоксичность.
. Хотя нет данных, иллюстрирующих прямую связь YTX и токсичности у людей, проблемы, касающиеся потенциальных рисков для здоровья YTX, все еще остаются из-за наблюдаемой значительной токсичности для животных, а также других водорослей токсинов, присутствующих в моллюски, YTK не разрушаются при нагревании или замораживании. В результате несколько стран, включая Новую Зеландию, Японию и страны Европы, регулируют уровни YTX в моллюсках. В 2002 году Европейская комиссия установила нормативный уровень на уровне 1 мкг YTX на грамм (1 мг / кг) мяса моллюсков, предназначенных для потребления человеком (Директива 20012/225 / EC)..
Недавно было показано, что йессотоксины могут вызывать риботоксический стресс.
Анализ YTXs необходим из-за возможных рисков для здоровья и установленных ограничений директивой Европейской комиссии. Это сложно из-за большого количества аналогов YTX, которые могут присутствовать в образце. Анализ также проблематичен, потому что YTX имеют свойства, аналогичные свойствам других липофильных токсинов, присутствующих в образцах, поэтому методы могут давать ложноотрицательные или ложноположительные результаты из-за интерференции образцов.
Было разработано несколько экспериментальных методов для обнаружения YTX, каждый из которых предлагает различные уровни избирательности и чувствительности, имея при этом многочисленные преимущества и недостатки.
Перед анализом YTX должны быть выделены из среды пробы, будь то пищеварительная железа моллюсков, проба воды или рост- питательная среда. Этого можно достичь несколькими методами:
Экстракция жидкость – жидкость или экстракция растворителем может использоваться для выделения YTX из среды пробы. Метанол обычно является предпочтительным растворителем, но также могут использоваться другие растворители, включая ацетон и хлороформ. Недостатком использования метода экстракции растворителем является низкий уровень извлечения аналита, поэтому любые результаты, полученные с помощью процессов количественного определения, могут не быть репрезентативными для образца.
Твердофазная экстракция также может использоваться для выделения YTX из среды образца. Этот метод разделяет компоненты смеси, используя их различные химические и физические свойства. Этот метод надежен и чрезвычайно полезен при анализе небольших объемов проб. Он имеет преимущество перед экстракцией растворителем, поскольку он концентрируется (может дать обогащение образца до 10) и может очищать образец путем удаления солей и неполярных веществ, которые могут помешать окончательному анализу. Этот метод также полезен, потому что он дает хорошие уровни восстановления YTX - в диапазоне от 40 до 50%.
Для определения и количественной оценки YTX можно использовать ряд аналитических методов.
Процедура биоанализа на мышах (MBA), разработанная Yasumoto et al. является официальным эталонным методом, используемым для анализа YTX и липофильных токсинов, включая окадиаковую кислоту (DSP), азаспирациды и пектенотоксины.
MBA включает инъекцию извлеченного токсина мыши и мониторинг выживаемости мышей; впоследствии можно сделать вывод о токсичности пробы и определить концентрацию аналита. Этот расчет сделан на основе того, что одна единица мыши (MU) - это минимальное количество токсина, необходимое для уничтожения мыши за 24 часа. MU устанавливается регулирующими органами на уровне 0,05 MU / г животного.
Исходный Yasumoto MBA подвержен влиянию паралитических токсинов моллюсков и свободных жирных кислот в растворе, что приводит к ложноположительным результатам. В MBA можно внести несколько изменений, чтобы можно было выполнить тест без этих ошибок.
Однако MBA все еще имеет много недостатков;
Тем не менее, метод быстрый и недорогой. Из-за этих факторов для анализа YTX предпочтительнее другие, недавно разработанные методы.
Иммуноферментный анализ (ELISA), используемый для анализа YTX, является недавно разработанным методом Briggs et al. В этом конкурентном непрямом иммуноанализе используются поликлональные антитела против YTX для определения его концентрации в образце. Анализ коммерчески доступен и представляет собой быстрый метод анализа YTX в моллюсках, клетках водорослей и образцах культур.
ELISA имеет несколько преимуществ: он очень чувствителен, имеет предел количественного определения 75 мкг / кг, относительно дешев и прост в проведении. Основным недостатком этого метода является то, что он не позволяет различать разные аналоги YTX и требует много времени для получения результатов.
Для анализа YTX можно использовать различные хроматографические методы. Это включает хроматографические методы, сопряженные с детекторами масс-спектрометрии и флуоресценции. Все хроматографические методы требуют этапа калибровки перед анализом образца.
Жидкостная хроматография с флуоресцентным детектированием (LC-FLD) обеспечивает селективный, относительно дешевый, воспроизводимый метод для качественного и количественный анализ YTX для образцов моллюсков и водорослей. Этот метод требует дополнительного этапа подготовки образца после завершения процедуры экстракции аналита (в этом случае предпочтительно используется SPE, чтобы из образца можно было удалить общие помехи). Эта дополнительная стадия включает дериватизацию YTX с помощью флуоресцентного диенофильного реагента - диметокси-4-метил-3-оксо-3,4-дигидрохиноксалинил) этил ] -1,2,4-триазолин-3,5-дион, который облегчает обнаружение аналитов. Этот дополнительный этап подготовки образца может сделать анализ LC-FLD чрезвычайно трудоемким и является серьезным недостатком метода.
Этот метод чрезвычайно полезен для анализа нескольких токсинов. Он имеет множество преимуществ перед другими используемыми методами. Это чувствительный и селективный аналитический метод, что делает его идеальным для анализа сложных проб и проб с низкой концентрацией аналита. Метод также полезен тем, что он предоставляет важную структурную информацию об анализируемом веществе, которая полезна для облегчения идентификации анализируемого вещества, а также когда в пробе присутствуют неизвестные аналиты. Этот метод имеет преимущества перед LC-FLD, поскольку этапы дериватизации и очистки экстракции не требуются. Были зарегистрированы пределы обнаружения YTX-анализа 30 мг / г ткани моллюсков для хроматографических методов в сочетании с масс-спектрометрией.
Основным недостатком ЖХ-МС является то, что оборудование очень дорогое.
Капиллярный электрофорез (CE) становится предпочтительным аналитическим методом для анализа YTX, поскольку он имеет значительные преимущества перед другими используемыми аналитическими методами, включая высокую эффективность, быструю и простую процедуру разделения, небольшую требуется объем пробы и минимальное количество реагента.
Методы, используемые для анализа YTX, включают: CE с детектированием в ультрафиолете (УФ) и CE в сочетании с масс-спектрометрией (MS). CEUV - хороший метод для анализа YTX, поскольку по его избирательности можно легко отличить YTX от токсинов DSP. Однако чувствительность этих методов может быть низкой из-за низкой молярной поглощающей способности аналитов. Метод дает предел обнаружения (LOD) 0,3 мкг / мл и предел количественного определения (LOQ) 0,9 мкг / мл. Чувствительность обычного CEUV можно повысить с помощью мицеллярной электрокинетической хроматографии (MEKC).
CEMS имеет дополнительное преимущество перед CEUV, заключающееся в том, что она может давать информацию о молекулярной массе и / или структурной информации об аналите. Это позволяет пользователю однозначно подтверждать наличие аналитов в образце. LOD и LOQ были рассчитаны как 0,02 мкг / мл и 0,08 мкг / мл соответственно, что снова соответствует директиве Европейской комиссии.
