Войти
| |||
| Идентификаторы | |||
|---|---|---|---|
| Номер CAS | |||
| 3D-модель (JSmol ) | |||
| ChEBI | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.005.477  | ||
| PubChem CID | |||
| CompTox Dashboard (EPA ) | |||
InChI
| |||
SMILES
| |||
| Свойства | |||
| Химическая формула | CH2N4 | ||
| Молярная масса | 70,05 г / моль | ||
| Плотность | 1,477 г / мл | ||
| Температура плавления | от 157 до 158 ° C (от 315 до 316 ° F; От 430 до 431 K) | ||
| Температура кипения | 220 ± 23 ° C (428 ± 41 ° F; 493 ± 23 K) | ||
| Кислотность (pK a) | 4.90 | ||
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 Y (что такое ?) | |||
| Информационное окно ссылки | |||
Тетразолы представляют собой класс синтетических органических гетероциклических соединений, состоящих из 5-членного кольца из четырех атомов азота и одного атом углерода. Название тетразол также относится к исходному соединению с формулой CH 2N4, из которой можно составить три изомера.
Существуют три изомера исходного тетразола, различающиеся положением двойных связей: 1H-, 2H- и 5H -тетразол. 1H- и 2H-изомеры являются таутомерами, причем равновесие находится на стороне 1H-тетразола в твердой фазе. В газовой фазе 2H-тетразол доминирует тес. Эти изомеры можно рассматривать как ароматические с 6 π-электронами, в то время как 5H-изомер является неароматическим.
Таутомеризация 1H-тетразола (слева) и 2H-тетразола (в центре) по сравнению с 5H-тетразолом (справа) 1H-тетразол впервые был получен по реакции безводного гидразойная кислота и цианистый водород под давлением. Обработка органических нитрилов с помощью азида натрия в присутствии йода или нанесенного диоксидом кремния бисульфата натрия в качестве гетерогенного катализатора обеспечивает выгодный синтез 5-замещенных 1H-тетразолов. Другим методом является дезаминирование 5-аминотетразола, который может быть коммерчески получен или получен, в свою очередь, из аминогуанидина.
. 2-Арил-2H-тетразолы синтезируются [3 + 2] реакция циклоприсоединения между арил диазонием и триметилсилилдиазометаном.
Существует несколько фармацевтических агентов, которые являются тетразолами. Тетразолы могут действовать как биоизостеры для карбоксилатных групп, потому что они имеют сходную pKa и депротонируются при физиологическом pH. Блокаторы рецепторов ангиотензина II, такие как лозартан и кандесартан, часто являются тетразолами. Хорошо известным тетразолом является бромид диметилтиазолилдифенилтетразолия (МТТ). Этот тетразол используется в анализе МТТ для количественной оценки респираторной активности живых клеток культуры, хотя обычно он убивает клетки в процессе. Некоторые тетразолы также можно использовать в анализах ДНК. Исследования показывают, что VT-1161 и VT-1129 являются потенциальными мощными противогрибковыми препаратами, поскольку они нарушают ферментативную функцию грибов, но не ферменты человека.
Некоторые производные тетразола с высокой энергией были исследованы как высокоэффективные взрывчатые вещества в качестве замены TNT, а также для использования в составах высокоэффективного твердого ракетного топлива. К ним относятся азидотетразолат соли азотистых оснований.
Другие тетразолы используются из-за их взрывоопасных или горючих свойств, такие как сам тетразол и 5-аминотетразол, которые иногда используются в качестве компонента газогенераторов в автомобильные подушки безопасности. Энергетические материалы на основе тетразола производят высокотемпературные нетоксичные продукты реакции, такие как вода и газообразный азот, и обладают высокой скоростью горения и относительной стабильностью, все из которых являются желательными свойствами. Энергия делокализации в тетразоле составляет 209 кДж / моль.
1H-Тетразол и 5- (бензилтио) -1H-тетразол (BTT) широко используются в качестве кислотных активаторов реакции сочетания в синтезе олигонуклеотидов.
