Войти
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC 1,2: 2,3-терпиридин | |
| Другие имена 2,6-бис (2-пиридил) пиридин, трипиридил, 2,2 ': 6', 2 ″ -терпиридин | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D модель (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL |
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.013.235  |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКА
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C15H11N3 |
| Молярная масса | 233,274 г · моль |
| Внешний вид | белое твердое вещество |
| Точка плавления | 88 ° C (190 ° F; 361 K) |
| Кипение точка | 370 ° C (698 ° F; 643 K) |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 Y (what равно ?) | |
| Ссылки в информационном окне | |
Терпиридин (2,2 '; 6', 2 "-терпиридин, часто сокращенно Терпи или Tpy ) представляет собой гетероциклическое соединение, производное пиридина. Это белое твердое вещество, растворимое в большинстве органических растворителей. Соединение в основном используется в качестве лиганда в координационной химии.
Терпиридин был впервые синтезирован Г. Морганом и Ф. Бёрстоллом в 1932 г. путем окислительного связывания пиридинов. Однако этот метод протекает с низкими выходами. С тех пор были описаны более эффективные синтезы, в основном, начиная с 2-ацетилпиридина. Один метод дает енаминон взаимодействием 2-ацетилпиридина с N, N-диметилформамидом диметил ацеталем. Катализированная реакция 2-ацетилпиридина с дисульфидом углерода с последующим алкилированием метилиодидом дает C 5H4NCOCH = C (SMe) 2. Конденсация этого соединения с 2-ацетилпиридином приводит к образованию соответствующего 1,5-дикетона, который конденсируется с ацетатом аммония с образованием терпиридина. Обработка этого производного никелем Ренея удаляет тиоэфирную группу.
Для синтеза терпиридина и его замещенных производных были разработаны другие методы. Замещенные терпиридины также синтезируются из реакций перекрестного сочетания, катализируемых палладием. Его можно получить из бис-триазинилпиридина.
(Терпиридин) трихлорид рутения представляет собой типичный комплекс терпиридина. Терпиридин представляет собой тридентатный лиганд, который связывает металлы в трех меридиональных центрах, образуя два соседних 5-членных хелатных кольца MN 2C2. Терпиридин образует комплексы с большей частью ионов переходных металлов , как и другие полипиридиновые соединения, такие как 2,2'-бипиридин и 1,10-фенантролин. Комплексы, содержащие два комплекса терпиридина, то есть [M (Terpy) 2 ], являются общими. Они структурно отличаются от родственных комплексов [M (Bipy) 3 ] тем, что являются ахиральными.
Терпиридиновые комплексы, как и другие полипиридиновые комплексы, проявляют характерные оптические и электрохимические свойства: перенос заряда металл-лиганд (MLCT) в видимой области, обратимое восстановление и окисление и довольно интенсивная люминесценция.
Поскольку они являются пи-акцепторами, терпиридин и бипиридин имеют тенденцию стабилизировать металлы в более низких степенях окисления. Например, в растворе ацетонитрила можно получить [M (Terpy) 2 ] (M = Ni, Co).
бис-триазинилпиридины родственны терпиридину в их связывании с металлами.
