Имена | |
---|---|
Имя ИЮПАК 3-Гидрокси-4,5-диметилфуран-2 (5H) -он | |
Другие названия Сотолон. Карамельный фуранон. Сахарный лактон. Лактон пажитника | |
Идентификаторы | |
Номер CAS | |
3D-модель (JSmol ) | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.044.655 |
PubChem CID | |
UNII | |
CompTox Dashboard (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКИ
| |
Свойства | |
Химическая формула | C6H8O3 |
Молярная масса | 128,127 г · моль |
Плотность | 1,049 г / см |
Температура плавления | от 26 до 29 ° C (от 79 до 84 ° F; От 299 до 302 K) |
Температура кипения | 184 ° C (363 ° F; 457 K) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
N (что такое ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Сотолон (также известный как сотолон ) представляет собой лактон и чрезвычайно мощное ароматическое соединение с типичным запахом пажитника или карри при высоких концентрациях и кленовый сироп, карамель или жженый сахар в более низких концентрациях. Сотолон является основным ароматическим и вкусовым компонентом семян пажитника и любистока, а также одним из нескольких ароматических и вкусовых компонентов искусственного кленового сиропа. Он также присутствует в патоке, выдержанном роме, выдержанном саке и белом вине, флоре хересе, жареном табаке и сушеных плодовых телах. гриба Lactarius helvus. Сотолон может проходить через организм в относительно неизменном виде, а потребление продуктов с высоким содержанием сотолона, таких как пажитник, может придавать запах кленового сиропа поту и моче. У некоторых людей с генетическим заболеванием заболевание мочи кленовым сиропом он спонтанно вырабатывается в их организме и выводится с мочой, что приводит к появлению характерного запаха.
Считается, что эта молекула является ответственный за загадочный запах кленового сиропа, который иногда доносился над Манхэттеном с 2005 года. Сотолон был впервые выделен в 1975 году из травы пажитника. Это соединение было названо в 1980 году, когда было обнаружено, что оно отвечает за аромат тростникового сахара-сырца: soto- означает «сахар-сырец» на японском языке, а -olon означает, что молекула представляет собой лактон энола .
Было указано, что несколько производных от старения соединений играют важную роль в аромате крепленых вин, однако сотолон (3-гидрокси-4,5-диметил-2 (5H) -фуранон) признан ключевым одорант, а также был классифицирован как потенциальный маркер старения этих вин. Этот хиральный лактон является сильным запахом, который может придавать ореховый, карамельный, карри или прогорклый запах, в зависимости от его концентрации и энантиомерного распределения. Несмотря на то, что на него указывали как на ключевой запах других крепленых вин, внимание исследователей также было направлено на его неприятный запах, связанный с преждевременным окислительным старением молодых сухих белых вин, перекрывающий ожидаемые фруктовые, цветочные и свежие характеристики.. Это соединение может быть обнаружено миниатюрной эмульгированной экстракцией с последующей ГХ-МС / SIM и одностадийной миниатюрной жидко-жидкостной экстракцией с последующим анализом ЖХ-МС / МС
Vin jaune отмечен образованием сотолона из α-кетомасляной кислоты.