Циклопентадиенид натрия

редактировать
Циклопентадиенид натрия
Sodium cyclopentadiene.svg
NaCp-chain-from-xtal-3D-balls-C.png
NaCp-xtal-3D-SF-A.png NaCp-xtal-3D-SF-B.png
Cyclopentadienide-3D-balls.png . Анион циклопентадиенида
Имена
Другие названия циклопентадиенилид натрия, циклопентадиенилнатрий
Идентификаторы
Номер CAS
3D-модель (JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.023.306 Отредактируйте это в Wikidata
Номер EC
  • 225-636-8
PubChem CID
CompTox Dashboard (EPA )
InChI
УЛЫБКИ
Свойства
Химическая формула C5H5Na
Молярная масса 88,085 г · моль
Внешний видбесцветное твердое вещество
Плотность 1,113 г / см
Растворимость в ваттах er разложение
Растворимость THF
Опасности
Основные опасности воспламеняющиеся
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☑ Y (что такое ?)
Ссылки в ink

Циклопентадиенид натрия представляет собой натрийорганическое соединение с формулой C5H5Na. Соединение часто обозначают аббревиатурой NaCp, где Cp представляет собой анион циклопентадиенида. Циклопентадиенид натрия представляет собой бесцветное твердое вещество, хотя образцы часто имеют розовый цвет из-за следов окисленных примесей.

Содержание
  • 1 Получение
  • 2 Применения
  • 3 Структура
  • 4 См. Также
  • 5 Ссылки
Получение

Циклопентадиенид натрия коммерчески доступен в виде раствора в ТГФ. Его получают путем обработки циклопентадиена с натрием :

2 Na + 2 C 5H6→ 2 NaC 5H5+ H2

Обычно преобразование проводят путем нагревания суспензии расплавленного натрия в дициклопентадиен. В прежние времена натрий обычно предоставлялся в форме «натриевой проволоки» или «натриевого песка», тонкой дисперсии натрия, полученной плавлением натрия в кипящем ксилоле и быстром перемешивании. Гидрид натрия - удобное основание:

NaH + C 5H6→ NaC 5H5+ H 2

В ранних работах реактивы Гриньяра использовались в качестве оснований. При pKa, равном 15, циклопентадиен может быть депротонирован многими реагентами.

Применения

Циклопентадиенид натрия является обычным реагентом для получения замещенных циклопентадиенильных солей, таких как сложноэфирные и формильные соединения NaC 5H4X (CO 2 Me, CHO):

NaC 5H5+ HCO 2 R → NaC 5H4CHO + ROH

Циклопентадиенид натрия является обычным реагентом для получения металлоценов. Например, получение ферроцена и дихлорида цирконоцена :

2 NaC 5H5+ FeCl 2 → Fe (C 5H5)2+ 2 NaCl
ZrCl 4 (thf) 2 + 2 NaCp → Cp 2 ZrCl 2 + 2 NaCl + 2 THF
Структура

Природа NaCp сильно зависит от среды, в которой он используется, и для целей планирования синтезов реагент часто представляет собой соль Na. C. 5H. 5. Кристаллический NaCp без растворителя, который встречается редко, представляет собой «полидеккер» сэндвич-комплекс, состоящий из бесконечной цепочки чередующихся центров Na, расположенных между лигандами μ -η : η-C 5H5. В качестве раствора в донорных растворителях NaCp обладает высокой сольватированностью, особенно в щелочном металле, как предполагает Изоляция аддукта Na(tmeda )Cp.

В отличие от циклопентадиенидов щелочных металлов, тетрабутиламмоний циклопентадиенид (Bu 4NC5H5) был было обнаружено, что он полностью поддерживается ионной связью, и его структура представляет структуру аниона циклопентадиенида (C 5H5, Cp) в твердом состоянии. Однако анион несколько отклоняется от плоского правильного пятиугольника с длиной связей C – C в диапазоне 138,0–140,1 пм и валентными углами C – C – C в диапазоне 107,5–108,8 °.

См. Также
Литература
Последняя правка сделана 2021-06-08 08:13:33
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте