Войти
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 5-Оксопролин | |
| Систематическое название ИЮПАК 5-оксопирролидин-2-карбоновая кислота | |
Другие названия
| |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D модель (JSmol ) | |
| 3DMet | |
| Сокращения | Glp |
| Ссылка Beilstein | 82134 |
| ChEBI |
|
| ChEMBL |
|
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.021.578  |
| Номер EC |
|
| Ссылка Гмелина | 1473408 |
| IUPHAR / BPS | |
| KEGG | |
| MeSH | Пирролидонкарбоновая кислота + кислота |
| PubChem CID | |
| номер RTECS |
|
| UNII | |
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКИ
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C5H7NO3 |
| Молярная масса | 129,115 г · моль |
| Температура плавления | 184 ° C (363 ° F; 457 K) |
| log P | -0,89 |
| Кислотность (pK a) | -1,76, 3,48, 12,76 |
| Основность (pK b) | 15,76, 10,52, 1,24 |
| Изоэлектрическая точка | 0,94 |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 N ( что такое ?) | |
| Ссылки в ink | |
Пироглутаминовая кислота (также известная как PCA, 5-оксопролин, пидолиновая кислота ) является повсеместным, но малоизученным производным природной аминокислоты, в котором циклизуется свободная аминогруппа глутаминовой кислоты или глутамина с образованием лактама. Названиями пироглутаминовой кислоты конъюгированного основания, аниона, солей и сложных эфиров являются пироглутамат, 5-оксопролинат или пидолат.
Образование пироглутаминовой кислоты из N-концевого глутамина. Это метаболит в цикле глутатиона, который превращается в глутамат с помощью 5-оксопролиназы. Пироглутамат содержится во многих белках, включая bact эриородопсин. N-концевые остатки глутаминовой кислоты и глутамина могут спонтанно циклизоваться, превращаясь в пироглутамат, или ферментативно превращаться глутамилциклазами. Это одна из нескольких форм заблокированных N-концов, которые представляют проблему для N-концевого секвенирования с использованием химии Эдмана, которая требует наличия свободной первичной аминогруппы, отсутствующей в пироглутаминовой кислоте. Фермент пироглутаматаминопептидаза может восстанавливать свободный N-конец, отщепляя пироглутаматный остаток.
Пироглутаминовая кислота существует в виде двух различных энантиомеров :
Как Впервые обнаруженная в 1882 году, пироглутаминовая кислота может быть образована путем нагревания глутаминовой кислоты до 180 ° C, что приводит к потере молекулы воды. В живых клетках он образуется из глутатиона под действием фермента γ-глутамилциклотрансферазы. Пироглутаминовая кислота может действовать в накоплении глутамата и противодействовать действию глутамата, в том числе в головном мозге. Он также действует на холинергическую систему мозга; Амилоид β, содержащий пироглутаминовую кислоту, увеличивается при болезни Альцгеймера ; это может быть частью процесса болезни. Повышенный уровень пироглутаминовой кислоты в крови или 5-оксопролинурия может возникать после передозировки парацетамола, а также при некоторых врожденных нарушениях метаболизма, вызывающих ацидоз, известный как метаболический ацидоз с высоким анионным разрывом.
натриевую соль пироглутаминовой кислоты, известную как натрий пироглутамат, PCA натрия или пидолат натрия - используется для сухой кожи и продуктов для волос, поскольку он увлажнитель. Он имеет низкую токсичность и не раздражает кожу, но его использование в продуктах ограничено высокой ценой.
L-пироглутаминовая кислота продается в Интернете как ноотропная пищевая добавка.
Магний пидолат, магниевая соль пироглутаминовой кислоты, содержится в некоторых минеральных добавках. В ходе доклинического исследования были выявлены дополнительные фармакологические свойства пироглутаминовой кислоты, такие как антифосфодиэстераза типа 5, антиангиотензин-превращающий фермент и антиуреазная активность.
