Пироглутаминовая кислота

Пироглутаминовая кислота

Имена
Предпочтительное название ИЮПАК 5-Оксопролин
Систематическое название ИЮПАК 5-оксопирролидин-2-карбоновая кислота
Другие названия 2-пирролидон-5-карбоновая кислота Пидолиновая кислота 5-оксопролин
Идентификаторы
Номер CAS	149-87-1 (R / S) 4042-36-8 (R) 98-79-3 (S)
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
3DMet	B01555
Сокращения	Glp
Ссылка Beilstein	82134
ChEBI	CHEBI: 16010 (R / S) CHEBI: 16924 (R) CHEBI: 18183 (S)
ChEMBL	ChEMBL284718
ChemSpider	485 (R / S) 388752 (R) 7127 (S)
DrugBank	DB03088
ECHA InfoCard	100.021.578
Номер EC	205-748-3
Ссылка Гмелина	1473408
IUPHAR / BPS	4703
KEGG	C02237
MeSH	Пирролидонкарбоновая кислота + кислота
PubChem CID	499 (R / S) 439685 (R) 7405 ( S)
номер RTECS	TW3710000
UNII	SZB83O1W42
CompTox Dashboard (EPA )	DTXSID10193432
InChI InChI = 1S / C5H7NO -4-2-1-3 (6-4) 5 (8) 9 / ч3H, 1-2H2, (H, 6,7) (H, 8,9) Ключ: ODHCTXKNWHHXJC-UHFFFAOYSA -N InChI = 1S / C5H7NO3 / c7-4-2-1-3 (6-4) 5 (8) 9 / h3H, 1-2H2, (H, 6,7) (H, 8,9) / t3- / m0 / s1 InChI = 1S / C5H7NO3 / c7-4-2-1-3 (6-4) 5 (8) 9 / h3H, 1-2H2, (H, 6,7) (H, 8,9) / t3- / m0 / s1 Ключ: ODHCTXKNWHHXJC-VKHMYHEASA-N
УЛЫБКИ O = C (O) [C @ H] 1NC (= O) CC1
Свойства
Химическая формула	C5H7NO3
Молярная масса	129,115 г · моль
Температура плавления	184 ° C (363 ° F; 457 K)
log P	-0,89
Кислотность (pK a)	-1,76, 3,48, 12,76
Основность (pK b)	15,76, 10,52, 1,24
Изоэлектрическая точка	0,94
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N ( что такое ?)
Ссылки в ink

Пироглутаминовая кислота (также известная как PCA, 5-оксопролин, пидолиновая кислота ) является повсеместным, но малоизученным производным природной аминокислоты, в котором циклизуется свободная аминогруппа глутаминовой кислоты или глутамина с образованием лактама. Названиями пироглутаминовой кислоты конъюгированного основания, аниона, солей и сложных эфиров являются пироглутамат, 5-оксопролинат или пидолат.

Образование пироглутаминовой кислоты из N-концевого глутамина.

Это метаболит в цикле глутатиона, который превращается в глутамат с помощью 5-оксопролиназы. Пироглутамат содержится во многих белках, включая bact эриородопсин. N-концевые остатки глутаминовой кислоты и глутамина могут спонтанно циклизоваться, превращаясь в пироглутамат, или ферментативно превращаться глутамилциклазами. Это одна из нескольких форм заблокированных N-концов, которые представляют проблему для N-концевого секвенирования с использованием химии Эдмана, которая требует наличия свободной первичной аминогруппы, отсутствующей в пироглутаминовой кислоте. Фермент пироглутаматаминопептидаза может восстанавливать свободный N-конец, отщепляя пироглутаматный остаток.

Пироглутаминовая кислота существует в виде двух различных энантиомеров :

• (2R) или D, которое бывает (+) или d
• (2S), или L, которое бывает (-) или l

Как Впервые обнаруженная в 1882 году, пироглутаминовая кислота может быть образована путем нагревания глутаминовой кислоты до 180 ° C, что приводит к потере молекулы воды. В живых клетках он образуется из глутатиона под действием фермента γ-глутамилциклотрансферазы. Пироглутаминовая кислота может действовать в накоплении глутамата и противодействовать действию глутамата, в том числе в головном мозге. Он также действует на холинергическую систему мозга; Амилоид β, содержащий пироглутаминовую кислоту, увеличивается при болезни Альцгеймера ; это может быть частью процесса болезни. Повышенный уровень пироглутаминовой кислоты в крови или 5-оксопролинурия может возникать после передозировки парацетамола, а также при некоторых врожденных нарушениях метаболизма, вызывающих ацидоз, известный как метаболический ацидоз с высоким анионным разрывом.

натриевую соль пироглутаминовой кислоты, известную как натрий пироглутамат, PCA натрия или пидолат натрия - используется для сухой кожи и продуктов для волос, поскольку он увлажнитель. Он имеет низкую токсичность и не раздражает кожу, но его использование в продуктах ограничено высокой ценой.

L-пироглутаминовая кислота продается в Интернете как ноотропная пищевая добавка.

Магний пидолат, магниевая соль пироглутаминовой кислоты, содержится в некоторых минеральных добавках. В ходе доклинического исследования были выявлены дополнительные фармакологические свойства пироглутаминовой кислоты, такие как антифосфодиэстераза типа 5, антиангиотензин-превращающий фермент и антиуреазная активность.