Пиридазин

Органическое соединение на основе бензольного кольца, содержащее два атома азота в кольце

Пиридазин

Имена
Предпочтительный ИЮПАК имя Пиридазин
Систематическое название ИЮПАК 1,2-Диазабензол
Другие названия 1,2-Диазин. Ортодиазин. Оизин
Идентификаторы
Номер CAS	289-80-5
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChEBI	CHEBI: 30954
ChEMBL	ChEMBL15719
ChemSpider	8902
ECHA InfoCard	100.005.478
Номер EC	206-025-5
PubChem CID	9259
UNII	449GLA0653
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7059777
InChI InChI=1S/C4H4N2/c1-2-4-6-5-3-1/h1-4HКлюч: PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N InChI = 1 / C4H4N2 / c1-2-4-6-5-3-1 / h1-4H Ключ: PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYAA
УЛЫБКА c1ccnnc1
Свойства
Химическая формула	C4H4N2
Молярная масса	80,090 г · моль
Внешний вид	Бесцветная жидкость
Плотность	1,107 г / см
Температура плавления	-8 ° C (18 ° F; 265 K)
Температура кипения	208 ° C (406 ° F; 481 K)
Растворимость в воде	смешивается
Растворимость	смешивается с диоксаном, этанол. растворим в бензоле, диэтиловом эфире. незначительно в циклогексане, лигроине
Показатель преломления (nD)	1,52311 (23,5 ° C)
Термохимия
Стандартная энтальпия образования. (ΔfH298)	224,9 кДж / моль
Опасности
Температура вспышки	85 ° C (185 ° F; 358 K)
Родственные соединения
Родственные соединения	пиридин, пиримидин, пиразин
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y (что такое ?)
Ссылки ink

Пиридазин представляет собой гетероциклическое органическое соединение с молекулярной формулой (CH) 4N2. Он содержит шестичленное кольцо с двумя соседними атомами азота и является ароматическим. Это бесцветная жидкость с температурой кипения 208 ° C. Он изомерный с двумя другими (CH) 4N2кольцами, пиримидином и пиразином.

Пиридазины в природе редки, что, возможно, отражает дефицит встречающихся в природе гидразины, обычные строительные блоки для синтеза этих гетероциклов. Структура пиридазина представляет собой популярный фармакофор, который содержится в ряде гербицидов, таких как, и. Он также входит в состав нескольких препаратов, таких как цефозопран, кадралазин, минаприн, пипофезин и гидралазин.

В ходе своего классического исследования синтеза индола Фишера Эмиль Фишер получил первый пиридазин путем конденсации фенилгидразина и левулиновой кислоты. кислота. Исходный гетероцикл был сначала получен окислением бензоциннолина до пиридазинтетракарбоновой кислоты с последующим декарбоксилированием. Лучший путь к этому эзотерическому соединению начинается с малеинового гидразида. Эти гетероциклы часто получают конденсацией 1,4- дикетонов или 4-кетокислот с гидразинами.

1. ^«Front Matter». Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга). Кембридж: Королевское химическое общество. 2014. с. 141. doi : 10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
2. ^Гумус, С. (2011). «Вычислительное исследование замещенных диазабензолов» (PDF). Turk J Chem. 35 : 803–808. Архивировано из оригинального (PDF) 03.03.2016. Проверено 10 апреля 2014 г.
3. ^Фишер Э. (1886). "Индол аус фенилгидразин". Юстус Либигс Аннален дер Хеми. 236 (1–2): 126–151. doi : 10.1002 / jlac.18862360107.
4. ^Тишлер, М.; Становник, Б. (1968). «Пиридазины». Успехи химии гетероциклов. 9 : 211–320. DOI : 10.1016 / S0065-2725 (08) 60374-8. ISBN 9780120206094.