Войти
| Синтез индола по Фишеру | |
|---|---|
| Назван в честь | Германа Эмиля Фишера |
| Тип реакции | Реакция образования кольца |
| Идентификаторы | |
| Портал органической химии | fischer- синтез индола |
| RSC онтология ID | RXNO: 0000064 |
Синтез индола Фишера - это химическая реакция, которая дает ароматический гетероцикл индол из (замещенного) фенилгидразина и альдегида или кетона в кислотном условия. Реакция была открыта в 1883 году Эмилем Фишером. Сегодня этим методом часто синтезируются противомигреневые препараты класса триптан.
Выбор кислотного катализатора очень важен. кислоты Бренстеда, такие как HCl, H2SO4, полифосфорная кислота и п-толуолсульфоновая кислота, были успешно использованы. кислоты Льюиса, такие как трифторид бора, хлорид цинка, хлорид железа и хлорид алюминия, также являются полезными катализаторами. для этой реакции.
Было опубликовано несколько обзоров.
Реакция (замещенного) фенил гидразина с карбонилом (альдегидом или кетоном) первоначально образует фенилгидразон который изомеризуется в соответствующий енамин (или «ен-гидразин»). После протонирования происходит циклическая [3,3] -сигматропная перегруппировка с образованием имина. Полученный имин образует циклический аминоацеталь (или аминал), который при кислотном катализе удаляет NH3, что приводит к энергетически выгодному ароматическому индолу.
Механизм синтеза индола Фишера. Исследования изотопного мечения показывают, что арильный азот (N1) исходного фенилгидразина включается в полученный индол.
Via В реакции, катализируемой палладием, синтез индола Фишера может быть осуществлен путем перекрестного связывания арилбромидов и гидразонов. Этот результат подтверждает ранее предложенную промежуточность гидразоновых промежуточных продуктов в классическом синтезе индола Фишера. Эти N-арилгидразоны подвергаются обмену с другими кетонами, что расширяет возможности этого метода.
.
