Имена | |
---|---|
Название IUPAC 3- (3,4-дигидроксифенил) -5-гидрокси-8,8-диметил -6- (3-метилбут-2-енил) пирано [2,3-h] хромен-4-он | |
Другие названия Помиферин | |
Идентификаторы | |
Номер CAS | |
3D-модель (JSmol ) | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
UNII | |
Панель управления CompTox (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКА
| |
P roperties | |
Химическая формула | C25H24O6 |
Молярная масса | 420,45446 г / моль |
Плотность | 1,314 г / см3 |
Точка кипения | 673,5 ° C при 760 мм рт.ст. |
Растворимость в воде | ДМСО, ацетон |
Опасности | |
Температура вспышки | 233,3 ° C |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
Ссылки на инфобокс | |
Помиферин - это пренилированный изофлавон, который можно найти вместе с осаджином в плодах и женских цветках апельсиновое дерево осейджа (Maclura pomifera ).
Помиферин был идентифицирован и назван в 1939 году Мелвиллом Л. Вольфромом из Государственного университета Огайо. В 1941 году Вольфрам классифицировал помиферин как изофлавон, а в 1946 году опубликовал полную структуру помиферина. В 2003 г. кристаллическая структура помиферина (3- (3,4-дигидроксифенил) -5-гидрокси-8,8-диметил-6- (3-метилбут-2-енил) -4H, 8H-пирано [2,3- h] хромен-4-он), C 25H24O6был описан J. Marek.
В недавнем исследовании помиферин продемонстрировал эффективность как антиоксидант, кардиопротектор, противомикробный, противодиабетический ингибитор PDE5 и цитотоксичность для нескольких линий раковых клеток.
Петерсон и Фристад (2000) исследовали фольклорные поверья, утверждающие, что осейдж оранжевый плоды отпугивают насекомых. Они пришли к выводу, что чистый помиферин оказывает незначительное влияние или не имеет никакого эффекта и что должен быть другой компонент апельсина осейдж, который отпугивает насекомых.
Помиферин показал антиоксидантную активность через ингибирование перекисного окисления липидов и восстановление свободных радикалов, активных форм кислорода и других нестабильных молекул. Цао и Ян (2003) сообщили, что помиферин оказался сильным антиоксидантом, сопоставимым с витаминами C и E и синтетическим антиоксидантом BHT.
Некас и Бартосикова (2007) сообщили, что химическое вещество оказывает сильное кардиозащитное действие на сердца крыс, подвергшихся ишемии и реперфузионному повреждению. Механизм этой защиты может происходить через ингибирование перекисного окисления липидов.
Махмуд (1981) указал, что помиферин проявляет антибактериальную активность против E. coli и, в меньшей степени, Mycobacterium smegmatis.
Bartosíková и Necas (2007), кроме того, провели биохимическое исследование, показав антиоксидантное и антидиабетическое эффекты помиферина.
Moon (2014) представил результаты исследования, в котором оценивали антидиабетический эффект осажина и помиферина из апельсина осейдж у нормальных и стрептозотоцина крыс с диабетом. Помиферин у крыс с индуцированным стрептозотоцином диабетом приводил к значительной гипогликемической активности в течение 14 дней после этого за счет снижения уровня глюкозы в сыворотке и триглицеридов при увеличении инсулина в сыворотке у этих крыс.
Рибаудо (2015) предложил помиферин и осаджин в качестве потенциальных ведущих соединений для разработки, начиная с природных каркасов, нового класса ингибиторов с вазорелаксант свойства для лечения легочной гипертензии и эректильной дисфункции.
Свасти (2005) обнаружил, что помиферин индуцировал апоптоз и дифференцировка в клеточной линии холангиокарциномы HuCCA-1.
Son (2007) исследовал ингибирующую рост активность помиферина по сравнению с SAHA (субероиланилидгидроксамовая кислота). Помиферин проявлял цитотоксичность в отношении шести линий раковых клеток: почки (ACHN ), легкого (NCI-H23 ), Простата (PC-3 ), Грудь (MDA-MB-231 ), Меланома ( LOX-IMVI ) и Двоеточие ().