Войти
 | |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Бензол-1,4-диамин | |||
| Другие имена Парафенилендиамин 1,4-диаминобензол 1,4-фенилендиамин | |||
| Идентификаторы | |||
| Количество CAS | |||
| 3D модель ( JSmol ) | |||
| Ссылка на Beilstein | 749029 | ||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЭМБЛ | |||
| ChemSpider | |||
| DrugBank | |||
| ECHA InfoCard | 100.003.096  | ||
| Номер ЕС | |||
| КЕГГ | |||
| PubChem CID | |||
| Номер RTECS | |||
| UNII | |||
| Номер ООН | 1673 | ||
| Панель управления CompTox ( EPA) | |||
ИнЧИ
| |||
Улыбки
| |||
| Характеристики | |||
| Химическая формула | C 6 H 8 N 2 | ||
| Молярная масса | 108,144 г моль -1 | ||
| Появление | Белое кристаллическое твердое вещество, темнеющее на воздухе. | ||
| Температура плавления | От 145 до 147 ° C (от 293 до 297 ° F, от 418 до 420 K) | ||
| Точка кипения | 267 ° С (513 ° F, 540 К) | ||
| Растворимость в воде | 10% при 40 ° C, 87% при 107 C, 100% при 140 C | ||
| Давление газа | lt;1 мм рт. Ст. (20 ° C) | ||
| Кислотность (p K a) | |||
| Магнитная восприимчивость (χ) | -70,28 10 −6 см 3 / моль | ||
| Опасности | |||
| Пиктограммы GHS |    | ||
| Сигнальное слово GHS | Опасность | ||
| Положения об опасности GHS | H301, H311, H317, H319, H331, H400, H410 | ||
| Меры предосторожности GHS | Р261, Р264, Р270, Р271, P272, P273, P280, P301 + 310, P302 + 352, Р304 + 340, P305 + 351 + 338, P311, P312, P321, P322, P330, P333 + 313, P337 + 313, P361, P363, P391, P403 + 233, Р405, Р501 | ||
| точка возгорания | 156 ° С; 312 ° F; 429 К | ||
| самовоспламенения температуру | 400 ° С | ||
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |||
| LD 50 ( средняя доза ) | 80 мг / кг (крыса, перорально) 98 мг / кг (крыса, перорально) 145 мг / кг (морская свинка, перорально) | ||
| LD Lo ( самый низкий опубликованный ) | 250 мг / кг (кролик, перорально) 100 мг / кг (кошка, перорально) | ||
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
| PEL (Допустимо) | TWA 0,1 мг / м 3 [кожа] | ||
| REL (рекомендуется) | TWA 0,1 мг / м 3 [кожа] | ||
| IDLH (Непосредственная опасность) | 25 мг / м 3 | ||
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 N проверить ( что есть ?)  Y N | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
п- Фенилендиамин ( PPD) представляет собой органическое соединение с формулой C 6 H 4 (NH 2) 2. Это производное анилина представляет собой белое твердое вещество, но образцы могут потемнеть из-за окисления на воздухе. Он в основном используется в качестве компонента технических полимеров и композитов, таких как кевлар. Он также входит в состав красок для волос и иногда используется вместо хны.
PPD производится по трем маршрутам. Чаще всего 4-нитрохлорбензол обрабатывают аммиаком, а затем полученный 4-нитроанилин гидрируют:
При использовании DuPont анилин превращается в дифенилтриазин, который путем кислотного катализа превращается в 4-аминоазобензол. Гидрирование последнего дает PPD.
PPD является предшественником арамидных пластиков и волокон, таких как кевлар и тварон. В этих приложениях используется дифункциональность PPD, то есть наличие двух аминов, которые позволяют молекулам связываться друг с другом. Этот полимер возникает в результате реакции PPD и терефталоилхлорида. Реакция PPD с фосгеном дает диизоцианат, предшественник уретановых полимеров.
Молекулярная структура кевлара: субъединица мономера выделена жирным шрифтом, пунктирными линиями обозначены водородные связи. Этот состав представляет собой обычную краску для волос. Его использование заменяется другими аналогами и производными анилина, такими как 2,5-диамино (гидроксиэтилбензол и 2,5-диаминотолуол ). Другие популярные производные включают тетрааминопиримидин, индоанилины и индофенолы. Производные диаминопиразола придают красный и фиолетовый цвет. В этих применениях почти бесцветный предшественник красителя окисляется до красителя.
PPD легко окисляется, и по этой причине производные PPD используются в качестве антиозонантов при производстве резиновых изделий (например, IPPD ). Заместители (нафтил, изопропил и т. Д.) Влияют на эффективность их антиоксидантных функций, а также на их свойства как раздражители кожи.
Замещенная форма PPD, продаваемая под названием CD-4, также используется в качестве проявителя в процессе проявки цветной фотопленки C-41, вступая в реакцию с зернами серебра в пленке и создавая цветные красители, формирующие изображение.
PPD также используется как заменитель хны для временных татуировок. Его использование может привести к тяжелому контактному дерматиту.
PPD также используется в качестве гистологического красителя для липидов, таких как миелин.
PPD используется лихенологами в тесте PD для выявления лишайников. PPD широко используется в качестве сшивающего агента при образовании COF (ковалентных органических каркасов), которые имеют ряд применений при адсорбции красителей и ароматических соединений.
Водная LD 50 PPD составляет 0,028 мг / л. Агентство по охране окружающей среды США сообщило, что у крыс и мышей, хронически подвергавшихся воздействию PPD в своем рационе, он просто снижал массу тела, и в нескольких исследованиях не наблюдалось никаких других клинических признаков токсичности. В одном обзоре 31 статьи на английском языке, опубликованной в период с января 1992 г. по февраль 2005 г., в которых изучалась связь между личным использованием краски для волос и раком, выявленная с помощью поисковой системы PubMed, было обнаружено «по крайней мере одно хорошо спланированное исследование с подробной оценкой воздействия», в котором наблюдались ассоциации. между личным использованием краски для волос и неходжкинской лимфомой, множественной миеломой, острым лейкозом и раком мочевого пузыря, но эти ассоциации не наблюдались во всех исследованиях. Формальный метаанализ был невозможен из-за неоднородности оценки воздействия в исследованиях.
Патч-тест В 2005–2006 годах это был десятый по частоте аллерген в патч-тестах (5,0%).
CDC списки PPD как контактный аллерген. Пути воздействия: вдыхание, абсорбция через кожу, прием внутрь и контакт с кожей и / или глазами; Симптомы воздействия включают раздражение горла ( глотки и гортани ), бронхиальную астму и сенсибилизирующий дерматит. Сенсибилизация - это проблема на всю жизнь, которая может привести к активной сенсибилизации к продуктам, включая, помимо прочего, черную одежду, различные чернила, краску для волос, окрашенный мех, окрашенную кожу и некоторые фотографические продукты. В 2006 году Американское общество контактного дерматита признало его аллергеном года.
Отравление PPD в западных странах встречается редко.
