Войти
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Систематическое название IUPAC 3-хинолинкарбоновая кислота, 2- [4,5-дигидро- 4-метил-4- (1-метилэтил) -5-оксо-1H-имидазол-2-ил] - | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.120.551  |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| Панель управления CompTox (EPA ) | |
УЛЫБКА
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C17H17N3O3 |
| Молярная масса | 311,341 г · моль |
| Внешний вид | бесцветное твердое вещество |
| Плотность | 1,35 г / см |
| Температура плавления | от 219 до 222 ° C (от 426 до 432 ° F, от 492 до 495 K) |
| Растворимость в воде | Растворим в воде при 25 ° C: 60-120 частей на миллион |
| log P | 1,474 ± 0,662 |
| Давление пара | 0,013 мПа при 60 ° C |
| Кислотность (pK a) | 3,10 ± 0,30 |
| Опасности | |
| Май n опасности | Может причинить вред при проглатывании. Вредно при контакте с кожей. |
| Пиктограммы GHS |  |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки в ink | |
Имазакин представляет собой имидазолиноновый гербицид, названный так потому, что он содержит ядро имидазолинона. Это органическое соединение используется для борьбы с широким спектром видов сорняков. Это бесцветное или белое твердое вещество, хотя коммерческие образцы могут иметь коричневый или коричневый цвет.
имазаквин вместе с имазапиром, имазапиком и составляют класс синтетических соединений, называемых имидазолиноном гербициды. Все эти химические вещества содержат имидазолиноновое кольцо с группой карбоновой кислоты, присоединенной к основной цепи. Они различаются прикрепленной кольцевой структурой.
Имидазолиноновые гербициды убивают растения путем ингибирования синтазы ацетогидроксикислот (AHAS). AHAS является первым ферментом аминокислотного пути с разветвленной цепью, который приводит к синтезу аминокислот лейцин, изолейцин и валин. Сорта сельскохозяйственных культур, устойчивые к этим гербицидам, были выведены путем традиционной селекции и продаются BASF под торговой маркой Clearfield.
Имидазолиноновые гербициды были впервые обнаружены в 1970-е годы. Первый патент США был выдан в 1980 году на имазаметабенз-метил. Имазакин, имазапир, имазапик и имазетпир последовали их примеру и получили патенты в 1989 году. Имазамокс, последний из шести, получил патент в США в 1994 году.
Открытие имидазолиноновых гербицидов было проведено в American Цианамид Медицинское отделение, 1950-е годы. Исходной молекулой свинца была фталимид. Спустя годы было обнаружено, что эта молекула проявляет гербицидную активность. Связь с AHAS тогда не была понята. Производное фталимида показало себя многообещающим, когда проявило некоторую активность, регулирующую рост растений. Последовала оптимизация, и попытка обеспечить производство образцов для полевых испытаний привела к образованию трициклического соединения. Та же самая реакция была проведена с исходным фталимидом, в результате было получено соединение, которое проявляло гербицидную активность широкого спектра. Дальнейшие исследования привели к образованию первого имидазолинонового гербицида.
Имазаквин имеет растворимость в воде 60 мг / л, а его период полураспада в почве составляет 60 дней. Поэтому он классифицируется как пестицид с умеренной стойкостью.
Когда имазаквин применяется к сельскохозяйственным культурам, его основное взаимодействие с почвой гуминовыми кислотами. Было обнаружено, что скорость агрегации имазахина на гуминовых кислотах почвы больше всего зависит от pH окружающей среды. Имазахин показал более высокую адсорбцию при более низких значениях pH. Адсорбция максимальна при pH, ближайшем к pKa карбоксильной группы имазахина. При более высоких значениях pH водородные связи и комплексы с переносом заряда, которые образуются во время адсорбционного взаимодействия, намного слабее при более высоких значениях pH.
Коэффициент сорбции является средством определения тенденции пестицида связываться с частицы почвы. Чем больше коэффициент, тем выше сорбционный потенциал. Более высокий коэффициент сорбции означает большее затруднение движения и, возможно, увеличение стойкости в результате защиты от разложения. Имазакин имеет коэффициент сорбции 20.
Имазакин в основном используется в качестве гербицида для борьбы с ростом сорняков на газонах и полях с торфом. Благодаря тому, что он очень эффективен и селективен, он является одним из наиболее часто используемых гербицидов. Он классифицируется как имидазолиноновый гербицид, который контролирует рост сорняков за счет ингибирования определенных аминокислот, которые оказались жизненно важными для роста растений. Имазахин ингибирует фермент синтазы ацетогидроксикислот (AHAS), ответственный за синтез аминокислот валина, лейцина и изолейцина. При применении имазакин останавливает рост сорняков, что в конечном итоге убивает сорняки или вызывает их гибель из-за своей неспособности конкурировать с окружающей растительностью.
Имазакин может применяться до посадки, на поверхности до посадки, до появления всходов или на ранней стадии после появления всходов.
Реакция начинается с NH 2 группа бензоламина, присоединяющаяся ко второй карбонильной группе диэтил 2-оксобутандиоата (диэтилоксалоацетата).
Имазакин является относительно нетоксичным, неканцерогенным химическим веществом, не вызывающим или минимальным раздражением глаз и кожи при попадании на дерму, пероральном приеме или вдыхании. Он имеет классификацию токсичности III, что соответствует лишь незначительной токсичности. Это пестицид с относительно низкой токсичностью, который может попадать в пищу, питьевую воду и жилые районы. Хотя воздействие в жилых районах влияет на младенцев и детей, его присутствие не вызывает опасений из-за его низкой оценки совокупного риска, который соответствует стандартам безопасности FQPA. Воздействие имазакина при вдыхании, попадании на кожу и внутрь дало относительно низкие значения маржи воздействия, выданные EPA, считая имазакин минимальным риском.
Исследование, проведенное Корнельским университетом. показали, что имазакин, принятый людьми и животными, выводился в течение 48 часов, 94% - с мочой и 4% - с фекалиями. Каждый LD50 для собак, крыс, кроликов и самок мышей составлял 1000 мг / кг, 5000 мг / кг, 2000 мг / кг и 2363 мг / кг соответственно. Исследования хронической токсичности были также проведены на кроликах, крысах и гончих собаках. Хроническое воздействие имазакина на кожу кроликов в течение 21-дневного периода не оказало на кроликов никакого воздействия. 90-дневное и однолетнее исследование приема имазакина на крысах также не дало никаких эффектов. Однако в течение года хронического воздействия имазакина на собак породы бигль в течение одного года собаки, получавшие самую высокую дозу имазакина в день, 5000 ppm, испытали такие эффекты, как снижение массы тела, скелетная миопатия., легкая анемия, гиперплазия костного мозга , повышенные уровни в крови SGOT и CPK, а также повышенная печень вес. Имазакин также нетоксичен для птиц и рыб при правильном применении. Имазаквин оказался отрицательным на мутаген и репродуктивные эффекты.
Имазакин - не летучий химический препарат, который ограничивает его попадание в почву. в конечном итоге выходит из строя в течение 4–6 месяцев. Химическое вещество разрушается микробно и медленно восстанавливается до диоксида углерода и метаболитов. Находясь в почве, имазакин всасывается через корни растений, где химическое вещество либо метаболизируется быстро без каких-либо эффектов, либо медленно метаболизируется, либо не метаболизируется вообще, что в конечном итоге приводит к гибели растения. Что касается разложения в поверхностных водах, имазахин имеет гидролитический период полураспада 5,5 месяцев при pH 9. При pH 3 и 5 он устойчив к гидролизу <321.>Ссылки
