Фуранокумарин

В фуранокумаринах или фурокумарины, представляют собой класс органических химических соединений, полученных с помощью различных растений. Большинство видов растений, содержащих фуранокумарины, принадлежат к горстке семейств растений. Семейства Apiaceae и Rutaceae включают наибольшее количество видов растений, содержащих фуранокумарины. Семейства Moraceae и Fabaceae включают несколько широко распространенных видов растений, содержащих фуранокумарины.

Обычно фуранокумарины наиболее распространены в цветущих растениях, а также в спелых семенах и плодах. (Исключение составляет обыкновенный инжир, где фуранокумарины содержатся в основном в молочном соке листьев и побегов, но не плодов.) На ранних стадиях роста растений их присутствие нелегко обнаружить.

• 1 Состав
• 2 Биосинтез
• 3 Эффекты
  • 3.1 Прямая токсичность
  • 3.2 Взаимодействие с лекарствами
• 4 Смотрите также
• 5 использованная литература

Химическая структура фуранокумаринов состоит из фуранового кольца, слитого с кумарином. Фурановое кольцо может быть конденсировано различными способами с образованием нескольких различных изомеров. Исходными соединениями наиболее распространенных изомеров являются псорален и ангелицин. Производные этих двух соединений называются соответственно линейными и угловатыми фуранокумаринами, так называемыми потому, что они обладают линейной или угловатой химической структурой.

Соединения частично биосинтезируются через фенилпропаноидный путь и мевалонатный путь, который биосинтезируется за счет сочетания диметилаллилпирофосфата (DMAPP) и 7-гидроксикумарина (умбеллиферон).

Прямая токсичность

Многие соединения фуранокумарина токсичны. В фитохимических входят ядро эпителиальных клеток и образует связь (сшивающую) с ДНК при воздействии УФ, что приводит к гибели клеток и вызывает воспаление через активацию кислоты каскада арахидонового. Результат известен как фитофотодермит, серьезное воспаление кожи.

Фуранокумарины могут вырабатываться растениями в качестве защитного механизма от хищников, таких как насекомые и млекопитающие. Также вероятно, что фуранокумарины связаны с естественной защитой растений от поражения грибами. В частности, известно, что линейные фуранокумарины ( псорален, бергаптен и метоксален ), которые встречаются в природе у Apiaceae, Rutaceae и других семейств растений, токсичны для грибов. Растения, вызывающие фитофотодермит, обычно содержат линейные фуранокумарины.

Фуранокумарины содержатся в соке таких растений, как Ammi majus, пастернак и гигантский борщевик. Известно, что по крайней мере 36 видов рода Heracleum семейства Apiaceae содержат одно или несколько фуранокумариновых соединений.

Взаимодействие с лекарствами

Фуранокумарины обладают и другими биологическими эффектами. Например, у людей бергамоттин и 6 ', 7'-дигидроксибергамоттин ответственны за « эффект грейпфрутового сока », при котором эти фуранокумарины влияют на определенные ферменты печени и кишечника P450, такие как ингибирование CYP3A4, который либо активирует, либо дезактивирует многие лекарства., что приводит к повышению или снижению уровня в кровотоке. Фуранокумарины обладают различными эффектами, которые могут повышать или снижать (в зависимости от препарата) уровни многих фармацевтических препаратов в крови способами, которые могут быть опасными для жизни, поэтому одобренные FDA препараты будут включать предупреждения о грейпфруте.

• Нарингин

1. ^ ^{а б} Патхак, Массачусетс; Дэниэлс-младший, Фаррингтон; Фитцпатрик, ТБ (сентябрь 1962 г.). «Известное в настоящее время распространение фурокумаринов (псораленов) в растениях». Журнал следственной дерматологии. 39 (3): 225–239. DOI : 10.1038 / jid.1962.106. PMID   13941836.
2. ^ Zaynoun, ST; Aftimos, BG; Abi Ali, L.; Тенекджян, К.К.; Khalidi, U.; Курбан А.К. (июль 1984 г.). « Ficus carica ; выделение и количественное определение фотоактивных компонентов». Контактный дерматит. 11 (1): 21–25. DOI : 10.1111 / j.1600-0536.1984.tb00164.x. PMID   6744838. Цитируется в McGovern and Barkley 2000, section  Phytophotodermatitis.
3. ^ ИЮПАК, Сборник химической терминологии, 2-е изд. («Золотая книга») (1997). Онлайн исправленная версия: (2006–) « фуранокумарины ». DOI : 10,1351 / goldbook.F02558 IUPAC, Compendium химической терминологии, 2е изд. («Золотая книга») (1997). Онлайн-исправленная версия: (2006–) « фурокумарины ». DOI : 10,1351 / goldbook.F02562
4. ^ Baugh WP (8 сентября 2016). «Фитофотодермит». Medscape. Проверено 19 февраля 2020 года.
5. ^ Беренбаум мая (14 июня 2010). «Фуранокумарины как мощные химические средства защиты».
6. ^ Кокс, Джордж У. (2004). Чужеродные виды и эволюция: эволюционная экология экзотических растений, животных, микробов и взаимодействующих местных видов. Island Press. п.  125. ISBN   978-1-55963-009-2.
7. ^ ^{a b} Макговерн, Томас В.; Баркли, Теодор М. (2000). «Ботаническая дерматология». Электронный учебник дерматологии. Интернет-дерматологическое общество. Раздел  Фитофотодермит. Проверено 29 ноября 2018 года.
8. ^ Camm, EL; Wat, CK; Башни, GHN (1976). «Оценка роли фуранокумаринов в Heracleum lanatum». Жестяная банка. J. Bot. 54 (22): 2562–2566. DOI : 10.1139 / b76-275.
9. ^ Митчелл, Джон; Ладья, Артур (1979). Ботаническая дерматология: растения и растительные продукты, вредные для кожи. Ванкувер: Гринграсс. С. 692–699.
10. ^ Какар, SM; Пейн, М.Ф.; Стюарт, П. В.; Уоткинс, ПБ (2004). «6 ', 7'-Дигидроксибергамоттин способствует эффекту грейпфрутового сока». Клиническая фармакология и терапия. 75 (6): 569–579. DOI : 10.1016 / j.clpt.2004.02.007. ЛВП : 2027,42 / 109773. PMID   15179411.