Войти
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название IUPAC (3R, 4aR, 5S, 6S, 6aS, 10S, 10aR, 10bS) -6,10,10b-Trihydroxy-3, 4a, 7,7,10a-пентаметил-1-оксо-3-винилдодекагидро-1H-бензо [f] хромен-5-илацетат | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D модель (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL |
|
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.060.354  |
| IUP / BPS | |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКА
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C22H34O7 |
| Молярная масса | 410,507 г · моль |
| Растворимость | Растворим в органических растворителях, таких как этанол, хлороформ и ДМСО |
| Ex Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 Y (что такое ?) | |
| Ссылки ink | |
Форсколин (колеонол ) - это лабдан дитерпен, который производится Indian Coleus растение (Plectranthus barbatus). Другие имена включают пашанабхеди, индийский колеус, маканди, HL-362, мао хоу цяо жуй хуа. Как и другие представители большого семейства природных продуктов дитерпен, форсколин является производным геранилгеранилпирофосфата (GGPP). Форсколин содержит некоторые уникальные функциональные элементы, в том числе наличие тетрагидропиранового -производного гетероциклического кольца. Форсколин - это широко используемый материал в лабораторных исследованиях для повышения уровней циклического АМФ путем стимуляции аденилатциклазы.
Форсколин обычно используется в качестве инструмента в биохимии для повышения уровня циклического AMP ( цАМФ) при изучении физиологии клеток . Форсколин активирует фермент аденилатциклазу и увеличивает внутриклеточные уровни цАМФ. цАМФ является важным вторичным посредником, необходимым для правильного биологического ответа клеток на гормоны и другие внеклеточные сигналы. Он необходим для клеточной коммуникации в оси гипоталамус / гипофиз и для контроля гормонов с обратной связью посредством индукции транскрипции гена рилизинг-фактора кортикотропина. Циклический АМФ действует путем активации цАМФ-чувствительных путей, таких как протеинкиназа A и EPAC1.
Гетероциклическое кольцо синтезируется после образования транс-конденсированного углеродного кольца системы, образованные карбокатионом опосредованной циклизацией. Оставшийся третичный карбокатион гасится молекулой воды. После депротонирования оставшаяся гидроксильная группа свободна с образованием гетероциклического кольца. Эта циклизация может происходить либо за счет атаки кислорода спирта на аллильный карбокатион, образованный в результате потери дифосфата, либо за счет аналогичного SN2 '-подобного замещения дифосфата. Это формирует центральную кольцевую систему А форсколина.
Остальные модификации центральной кольцевой системы A можно предположительно понимать как серию реакций окисления с образованием поли-ола B, который затем окисляется и этерифицируется с образованием кетон и фрагменты эфира ацетата, встречающиеся в форсколине. Однако, поскольку кластер биосинтетических генов не был описан, этот предполагаемый синтез может быть неправильным в последовательности событий окисления / этерификации, которые могут происходить практически в любом порядке.
Помимо использования в лабораторных исследованиях, форсколин использовался в традиционной медицине, полагая, что он влияет на различные расстройства, и был предложен в качестве средство для похудания, но ни одно из этих применений не подтверждено убедительными клиническими доказательствами.
