Войти
| |||
 | |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Название ИЮПАК 3- (2-сульфанилиден-1,3-дигидроимидазол-4-ил) -2- (триметилазанил) пропаноат | |||
| Другие названия L-эрготионеин; (+) - Эрготионеин; Тиазин; Симпектотион; Эрготионин; Эритротионеин; Тиолгистидинбетаин | |||
| Идентификаторы | |||
| Номер CAS | |||
| 3D-модель (JSmol ) | |||
| ChEBI | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.007.131  | ||
| KEGG | |||
| PubChem CID | |||
| UNII | |||
InChI
| |||
УЛЫБКА
| |||
| Свойства | |||
| Химическая формула | C9H15N3O2S | ||
| Молярная масса | 229,30 г / моль | ||
| Внешний вид | белое твердое вещество | ||
| Точка плавления | от 275 до 277 ° C (от 527 до 531 ° F; 548–550 K) | ||
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 N (что такое ?) | |||
| Ссылки в ink | |||
Эрготионеин представляет собой встречающуюся в природе аминокислоту и является производным тиомочевины гистидин, содержащий атом серы в имидазольном кольце. Это соединение производится в относительно небольшом количестве организмов, особенно в актинобактериях, цианобактериях и некоторых грибах. Эрготионеин был открыт в 1909 году и назван в честь гриба спорыньи, из которого он был впервые очищен, а его структура была определена в 1911 году.
Анализы in vitro, а также модели на животных in vivo, используются в фундаментальных исследованиях для определения его потенциальных биологических свойств.
У людей эрготионеин приобретается исключительно с пищей и накапливается в эритроцитах, костном мозге, печень, почки, семенная жидкость и глаза. Для проникновения эрготионеина в клетки требуется специфический переносчик, ETT, также известный как OCTN1 (символ гена SLC22A4 ). Экспрессия ЕТТ была подтверждена в линиях клеток человека и животных, а его функциональный транспорт эрготионеина наблюдался в предварительных исследованиях in vivo. Хотя влияние эрготионеина in vivo является активной областью исследований, его физиологическая роль у человека не определена.
Эрготионеин был обнаружен у бактерий, растений и животных, иногда миллимолярные уровни. Пищевые продукты, содержащие эрготионеин, включают печень, почки, черные бобы, фасоль и овсяные отруби, с самыми высокими уровнями в подберезовиках и вешенках. Уровни могут быть разными, даже внутри вида, и некоторые ткани могут содержать намного больше, чем другие. В организме человека наибольшее количество эрготионеина содержится в эритроцитах, хрусталике глаза, сперме и коже.
, хотя многие виды содержат эрготионеин, его получают лишь немногие; другие усваивают его из своего рациона или, в случае растений, из окружающей среды. Биосинтез был обнаружен у актинобактерий, таких как Mycobacterium smegmatis, и некоторых грибов, таких как Neurospora crassa.
. метаболический путь для производства эрготионеина начинается с метилированием гистидина с образованием гистидин-бетаина (герцинина). Затем атом серы включается из цистеина. Гены биосинтеза эрготионеина были описаны в Mycobacterium smegmatis, Neurospora crassa и Schizosaccharomyces pombe.
Другие виды бактерий, такие как Bacillus subtilis, Escherichia coli, Proteus vulgaris и Streptococcus, а также грибы, входящие в состав Saccharomycotina, не могут производить эрготионеин.
Эрготионеин представляет собой тиомочевину производное бетаина гистидина и содержит атом серы, связанный с 2-положением имидазольное кольцо. Типичный для тиомочевины, эрготионеин менее реакционноспособен, чем типичные тиолы, такие как глутатион, по отношению к алкилирующим агентам, таким как малеимиды. Он также устойчив к окислению воздухом. Однако эрготионеин может медленно окисляться в течение нескольких дней до дисульфидной формы в кислых растворах.
В литературе описаны различные производные эрготионеина, такие как в виде S-метил-эрготионеина или селен -содержащего селенонеина.
Эрготионеин обладает антиоксидантными свойствами in vitro. В лабораторных условиях он улавливает гидроксильные радикалы и хлорноватистую кислоту, подавляет выработку окислителей ионами металлов и может участвовать в переносе ионов металлов и регулировании металлоферментов.
Хотя потенциальные эффекты эрготионеина находятся в стадии предварительных исследований, его физиологическая роль in vivo неизвестна.
Группа по диетическим продуктам Европейского агентства по безопасности пищевых продуктов пришла к выводу, что безопасные суточные нормы: 2,82 мг / кг массы тела для младенцев, 3,39 мг / кг для маленьких детей и 1,31 мг / кг для взрослых, включая беременных и кормящих женщин.
