Войти
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК Малеимид | |
| Предпочтительное название IUPAC 1 H- пиррол-2,5-дион | |
| Другие имена 2,5-пирролдион | |
| Идентификаторы | |
| Количество CAS | |
| 3D модель ( JSmol ) | |
| 3DMet | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.007.990  |
| Номер ЕС | |
| КЕГГ | |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| Панель управления CompTox ( EPA) | |
ИнЧИ
| |
Улыбки
| |
| Характеристики | |
| Химическая формула | C 4 H 3 НЕТ 2 |
| Молярная масса | 97,07 г / моль |
| Температура плавления | От 91 до 93 ° C (от 196 до 199 ° F, от 364 до 366 K) |
| Растворимость в воде | органические растворители |
| Опасности | |
| Пиктограммы GHS |    |
| Сигнальное слово GHS | Опасность |
| Формулировки опасности GHS | H301, H314, H317 |
| Меры предосторожности GHS | Р260, Р261, Р264, Р270, P272, P280, P301 + 310, P301 + 330 + 331, P302 + 352, P303 + 361 + 353, Р304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P321, P330, P333 + 313, P363, P405, P501 |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 N проверить ( что есть ?)  Y N | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Малеимид - это химическое соединение с формулой H 2 C 2 (CO) 2 NH (см. Диаграмму). Этот ненасыщенный имид является важным строительным блоком в органическом синтезе. Название представляет собой сокращение малеиновой кислоты и имида, функциональной группы -C (O) NHC (O) -. Малеимиды также описывает класс производных исходного малеимида, в которых группа N H заменена алкильными или арильными группами, такими как метил или фенил, соответственно. Заместитель также может быть небольшой молекулой (такой как биотин, флуоресцентный краситель, олигосахарид или нуклеиновая кислота ), реакционноспособной группой или синтетическим полимером, таким как полиэтиленгликоль. Гемоглобин человека, химически модифицированный малеимид-полиэтиленгликолем, представляет собой кровезаменитель под названием MP4.
Малеимид и его производные получают из малеинового ангидрида обработкой аминами с последующей дегидратацией. Особенностью реакционной способности малеимидов является их восприимчивость к присоединениям по двойной связи либо присоединениями Майкла, либо посредством реакций Дильса-Альдера. Бисмалеимиды представляют собой класс соединений с двумя малеимидными группами, соединенными атомами азота через линкер, и используются в качестве сшивающих реагентов в химии термореактивных полимеров. Соединения, содержащие малеимидную группу, связанную с другой реакционноспособной группой, такие как активированный сложный эфир N-гидроксисукцинимида, называются малеимидными гетеробифункциональными реагентами (например, см. Реагент SMCC ).
Только горстка природных малеимидов - примером может служить цитотоксический шоудомицин из Streptomyces showdoensis и пенколид из Pe. многоцветный - не сообщалось. Фариномалеин был впервые выделен в 2009 году из энтомопатогенного гриба Isaria farinosa ( Paecilomyces farinosus) - источник H599 (Япония).
Методы, опосредованные малеимидом, являются одними из наиболее часто используемых в биоконъюгации. Благодаря исключительно высокой скорости реакции и значительной селективности в отношении остатков цистеина в белках, большое количество малеимидных гетеробифункциональных реагентов используется для приготовления целевых терапевтических средств, сборок для изучения белков в их биологическом контексте, микрочипов на основе белков или иммобилизации белков. Например, появляющиеся многообещающие таргетные лекарственные препараты, конъюгаты антитело-лекарственное средство, состоят из трех основных компонентов: моноклонального антитела, цитотоксического лекарственного средства и линкерной молекулы, часто содержащей малеимидную группу, которая связывает лекарственное средство и антитело.
Малеимиды, связанные с цепями полиэтиленгликоля, часто используются в качестве гибких связывающих молекул для прикрепления белков к поверхностям. Двойная связь легко реагирует с тиольной группой цистеина с образованием стабильной связи углерод-сера. Присоединение другого конца полиэтиленовой цепи к бусинке или твердой подложке позволяет легко отделить белок от других молекул в растворе, при условии, что эти молекулы также не имеют тиоловых групп.
Полимеры и липосомы, функционализированные малеимидом, демонстрируют повышенную способность прилипать к поверхностям слизистой оболочки ( мукоадгезия ) из-за реакций с тиолсодержащими муцинами. Это может быть применимо при разработке лекарственных форм для доставки лекарств через слизистые оболочки.
Полимеры на основе моно- и бисмалеимида используются при высоких температурах до 250 ° C. Малеимиды, связанные с каучуковыми цепями, часто используются в качестве гибких связывающих молекул для усиления каучука ( шины ). Двойная связь легко вступает в реакцию со всеми гидроксильными, аминными или тиольными группами, присутствующими в матрице, с образованием стабильной связи углерод-кислород, углерод-азот или углерод-сера соответственно. F-35B компании Lockheed Martin (версия STOVL этого американского истребителя), как сообщается, состоит из бисмалеимидных материалов в дополнение к использованию современных композитных материалов с термореактивной полимерной матрицей из углеродного волокна.
