Эпирубицин

Эпирубицин

Клинические данные
Торговые наименования	Ellence
AHFS / Drugs.com	Монография
MedlinePlus	a603003
Беременность. категория	AU:D US:D (Доказательства риска)
Способы введения.	Внутривенное
Код АТС	L01DB03 (ВОЗ )
Правовой статус
Правовой статус	UK:POM (только по рецепту) US:-только
Фармакокинетические данные
Биодоступность y	NA
Связывание с белками	77%
Метаболизм	Печень глюкуронизация и окисление
Экскреция	Желчные и почечные
Идентификаторы
Название ИЮПАК (8S, 10S) -10 - {[(2R, 4S, 5R, 6S) -4-амино-5-гидрокси-6-метилоксан-2-ил] окси} -6, 8,11-тригидрокси-8- (2-гидроксиацетил) -1-метокси-5,7,8,9,10,12-гексагидротетрацен-5,12-дион
Номер CAS	56420-45-2
PubChem CID	41867
DrugBank	DB00445
ChemSpider	38201
UNII	3Z8479ZZ5X
KEGG	D07901
ChEBI	CHEBI: 47898
ChEMBL	ChEMBL417
CompTox Dashboard (EPA )	DTXSID0022987
Химические и физические данные
Формула	C27H29NO11
Молярная масса	543,525 г · моль
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение
УЛЫБКИ O = C2c1c (O) c5c (c (O) c1C (= O) c3cccc (OC) c23) C [C @@] (O) (C (= O) CO) C [C @@ H] 5O [C @@ H] 4O [C @ H] ([C @ H] (O) [C @@ H] (N) C4) C
InChI InChI = 1S / C27H29NO11 / c1-10-22 (31) 13 (28) 6-17 (38-10) 39-15-8-27 (36, 16 (30) 9-29) 7-12-19 (15) 26 (35) 21-20 (24 (12) 33) 23 (32) 11-4-3-5-14 (37-2) 18 (11) 25 (21) 34 / ч 3-5, 10,13,15,17,22,29,31,33,35-36H, 6-9,28H2,1-2H3 / t10-, 13-, 15-, 17-, 22-, 27- / m0 / s1 Ключ: AOJJSUZBOXZQNB-VTZDEGQISA-N

Эпирубицин - это антрациклин препарат, используемый для химиотерапии. Его можно использовать в сочетании с другими лекарствами для лечения рака груди у пациентов, перенесших операцию по удалению опухоли. Он продается Pfizer под торговой маркой Ellence в США и Pharmorubicin или Epirubicin Ebewe в других странах.

Подобно другим антрациклинам, эпирубицин действует путем интеркаляции цепей ДНК. Интеркаляция приводит к образованию комплекса, который подавляет синтез ДНК и РНК. Он также запускает расщепление ДНК топоизомеразой II, что приводит к механизмам, приводящим к гибели клеток. Связывание с клеточными мембранами и белками плазмы может участвовать в цитотоксических эффектах соединения. Эпирубицин также генерирует свободные радикалы, которые вызывают повреждение клеток и ДНК.

Эпирубицин предпочтительнее доксорубицина, самого популярного антрациклина, в некоторых схемах химиотерапии, поскольку он, по-видимому, вызывает меньше побочных эффектов. Эпирубицин имеет другую пространственную ориентацию гидроксильной группы у 4 'углерода сахара - он имеет противоположную хиральность, что может объяснить его более быстрое выведение и снижение токсичности. Эпирубицин в основном используется против рака груди и яичников, рака желудка, рака легких и лимфом.

Первое испытание эпирубицина на людях было опубликовано в 1980 году. Апджон подал заявку на одобрение в США. Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов (FDA) по лечению рака груди с положительным лимфоузлом в 1984 году, но было отклонено из-за отсутствия данных. В 1999 г. Pharmacia (которая к тому времени объединилась с Upjohn) получила одобрение FDA на использование эпирубицина в качестве компонента адъювантной терапии у пациентов с положительными лимфоузлами.

Патентная защита эпирубицина истекла в августе 2007 года.