Цистин

редактировать
Цистин
Cystine-from-xtal-2D-skeletal.png Cystine-from-xtal-Mercury-3D-balls-thin.png
Идентификаторы
Номер CAS
3D-модель (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
  • ChEMBL366563
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.270 Отредактируйте это в Викиданных
IUPHAR / BPS
KEGG
PubChem CID
UNII
Панель управления CompTox (EPA )
InChI
УЛЫБАЕТСЯ
Свойства
Химическая формула C6H12N2O4S2
Молярная масса 240,29 г · моль
Опасности
Паспорт безопасности Внешний паспорт безопасности
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N (что такое ?)
Ссылки ink

Цистин представляет собой окисленную димерную форму аминокислоты цистеина и имеет формулу (SCH 2 CH (NH 2) CO 2H)2. Это белое твердое вещество, мало растворимое в воде. Он выполняет две биологические функции: сайт окислительно-восстановительных реакций и механической связи, которая позволяет белкам сохранять свою трехмерную структуру.

Содержание

  • 1 Образование и реакции
    • 1.1 Редокс
    • 1.2 Нарушения, связанные с цистином
  • 2 Биологический транспорт
  • 3 Пищевые добавки с цистином для волос
  • 4 См. Также
  • 5 Ссылки
  • 6 Внешние ссылки

Образование и реакции

Это распространено во многих продуктах, таких как яйца, мясо, молочные продукты и цельнозерновые продукты, а также в коже, рогах и волосах. Он не был признан производным белков до тех пор, пока он не был выделен из рога коровы в 1899 году. Человеческие волосы и кожа содержат примерно 10–14% цистин по массе. Он был открыт в 1810 году Уильямом Хайдом Волластоном.

Редокс

. Он образуется в результате окисления двух молекул цистеина, что приводит к образованию дисульфидной связи. В клеточной биологии остатки цистина (обнаруженные в белках) существуют только в нередуктивных (окислительных) органеллах, таких как секреторный путь (ER, Гольджи, лизосомы и везикулы) и внеклеточные пространства (например, ECM). В восстановительных условиях (в цитоплазме, ядре и т. Д.) Преобладает цистеин. Дисульфидная связь легко восстанавливается с образованием соответствующего тиола цистеина. Типичными тиолами для этой реакции являются меркаптоэтанол и дитиотреитол :

(SCH 2 CH (NH 2) CO 2H)2+ 2 RSH → 2 HSCH 2 CH (NH 2) CO 2 H + RSSR

Благодаря легкости тиолдисульфидного обмена, питательной ценности и источникам цистин идентичны таковым для более распространенного цистеина. Дисульфидные связи расщепляются быстрее при более высоких температурах.

Расстройства, связанные с цистином

Присутствие цистина в моче часто свидетельствует о дефектах реабсорбции аминокислот. Сообщалось о цистинурии у собак. У людей выделение высоких уровней кристаллов цистина может указывать на цистиноз, редкое генетическое заболевание.

Биологический транспорт

Цистин служит субстратом для цистин-глутаматного антипортера. Эта транспортная система, которая является высокоспецифичной для цистина и глутамата, увеличивает концентрацию цистина внутри клетки. В этой системе анионный форма цистина переносится в обмен на глутамат. Цистин быстро превращается в цистеин. Пролекарства цистеина, например ацетилцистеин, вызывает высвобождение глутамата во внеклеточное пространство.

Цистиновые пищевые добавки для волос

Цистеиновые добавки иногда продаются как антивозрастные продукты с заявлением об улучшении эластичности кожи. Цистеин легче усваивается организмом, чем цистин, поэтому большинство добавок содержат цистеин, а не цистин. N-ацетилцистеин (NAC) абсорбируется лучше, чем другие добавки цистеина или цистина.

См. Также

Ссылки

  1. ^Nelson, D. L.; Кокс, М. М. (2000) Ленингер, Принципы биохимии. 3-е изд. Стоит опубликовать: Нью-Йорк. ISBN 1-57259-153-6.
  2. ^«цистин». Encyclopdia Britannica. 2007. Британская энциклопедия онлайн. 27 июля 2007 г.
  3. ^Гортнер Р. А.; Хоффман, В. Ф. (1925). «l-цистин». Organic Syntheses. 5: 39.
  4. ^Aslaksena, M.A.; Romarheima, O.H.; Storebakkena, T.; Скреде, А. (28 июня 2006 г.). «Оценка содержания и усвояемости дисульфидных связей и свободных тиолов в неэкструдированных и экструдированных диетах, содержащих источники рыбной муки и соевого белка». Наука и технология кормов для животных. 128 (3–4): 320–330. doi : 10.1016 / j.anifeedsci.2005.11.008.
  5. ^Gahl, William A.; Thoene, Jess G.; Шнайдер, Джерри А. (2002). «Цистиноз». Медицинский журнал Новой Англии. 347 (2): 111–121. doi : 10.1056 / NEJMra020552. PMID 12110740.

Внешние ссылки

  • Средства массовой информации, относящиеся к Cystine на Wikimedia Commons
Последняя правка сделана 2021-05-16 13:16:42
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте