Идентификаторы | |||
---|---|---|---|
Номер CAS | |||
3D-модель (JSmol ) | |||
ChEBI | |||
ChEMBL |
| ||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100.000.270 | ||
IUPHAR / BPS | |||
KEGG | |||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Панель управления CompTox (EPA ) | |||
InChI
| |||
УЛЫБАЕТСЯ
| |||
Свойства | |||
Химическая формула | C6H12N2O4S2 | ||
Молярная масса | 240,29 г · моль | ||
Опасности | |||
Паспорт безопасности | Внешний паспорт безопасности | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
N (что такое ?) | |||
Ссылки ink | |||
Цистин представляет собой окисленную димерную форму аминокислоты цистеина и имеет формулу (SCH 2 CH (NH 2) CO 2H)2. Это белое твердое вещество, мало растворимое в воде. Он выполняет две биологические функции: сайт окислительно-восстановительных реакций и механической связи, которая позволяет белкам сохранять свою трехмерную структуру.
Это распространено во многих продуктах, таких как яйца, мясо, молочные продукты и цельнозерновые продукты, а также в коже, рогах и волосах. Он не был признан производным белков до тех пор, пока он не был выделен из рога коровы в 1899 году. Человеческие волосы и кожа содержат примерно 10–14% цистин по массе. Он был открыт в 1810 году Уильямом Хайдом Волластоном.
. Он образуется в результате окисления двух молекул цистеина, что приводит к образованию дисульфидной связи. В клеточной биологии остатки цистина (обнаруженные в белках) существуют только в нередуктивных (окислительных) органеллах, таких как секреторный путь (ER, Гольджи, лизосомы и везикулы) и внеклеточные пространства (например, ECM). В восстановительных условиях (в цитоплазме, ядре и т. Д.) Преобладает цистеин. Дисульфидная связь легко восстанавливается с образованием соответствующего тиола цистеина. Типичными тиолами для этой реакции являются меркаптоэтанол и дитиотреитол :
Благодаря легкости тиолдисульфидного обмена, питательной ценности и источникам цистин идентичны таковым для более распространенного цистеина. Дисульфидные связи расщепляются быстрее при более высоких температурах.
Присутствие цистина в моче часто свидетельствует о дефектах реабсорбции аминокислот. Сообщалось о цистинурии у собак. У людей выделение высоких уровней кристаллов цистина может указывать на цистиноз, редкое генетическое заболевание.
Цистин служит субстратом для цистин-глутаматного антипортера. Эта транспортная система, которая является высокоспецифичной для цистина и глутамата, увеличивает концентрацию цистина внутри клетки. В этой системе анионный форма цистина переносится в обмен на глутамат. Цистин быстро превращается в цистеин. Пролекарства цистеина, например ацетилцистеин, вызывает высвобождение глутамата во внеклеточное пространство.
Цистеиновые добавки иногда продаются как антивозрастные продукты с заявлением об улучшении эластичности кожи. Цистеин легче усваивается организмом, чем цистин, поэтому большинство добавок содержат цистеин, а не цистин. N-ацетилцистеин (NAC) абсорбируется лучше, чем другие добавки цистеина или цистина.