Цитизин

Цитизин

Имена
Название ИЮПАК (1R, 5S) -1,2,3,4, 5,6-Гексагидро-1,5-метано-8H-пиридо [1,2a] [1,5] диазоцин-8-он
Другие названия Цитизин. Баптитоксин. Софорин
Идентификаторы
Номер CAS	485-35-8
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChEBI	CHEBI: 4055
ChEMBL	ChEMBL497939
ChemSpider	9818
ECHA InfoCard	100.006.924
IUPHAR / BPS	5347
PubChem CID	10235
UNII	53S5U404NU
Панель управления CompTox (EPA )	DTXSID00883395
InChI InChI = 1S / C11H14N2O / c14-11-3-1-2-10-9-4-8 (5-12 -6-9) 7-13 (10) 11 / h1-3,8-9,12H, 4-7H2 / t8-, 9 + / m0 / s1 Обозначение: ANJTVLIZGCUXLD-DTWKUNHWSA-N InChI = 1 / C11H14N2O / c14-11-3-1-2-10-9-4-8 (5-12-6-9) 7-13 (10) 11 / h1-3,8-9, 12H, 4-7H2 / t8-, 9 + / m0 / s1 Ключ: ANJTVLIZGCUXLD-DTWKUNHWBR
УЛЫБКИ O = C1 / C = C \ C = C2 / N1C [C @@ H] 3CNC [C @ H] 2C3
Свойства
Химическая формула	C11H14N2O
Молярная масса	190,24 г / моль
Температура плавления	от 152 до 153 ° C (от 306 до 307 ° F; От 425 до 426 K)
Точка кипения	218 ° C (424 ° F; 491 K) при 2 мм рт. Ст.
Фармакология
Код АТС	N07BA04 (ВОЗ )
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N (что такое ?)
Ссылки в ink

Цитизин, также известный как баптитоксин и софорин, представляет собой алкалоид, встречающийся в природе в нескольких родах растений, такие как Laburnum и Cytisus из семейства Fabaceae. Он использовался в медицине для помощи в отказе от курения. Его молекулярная структура имеет некоторое сходство с структурой никотин и имеет аналогичные фармакологические эффекты. Как и варениклин, цитизин является частичным агонистом никотиновых ацетилхолиновых рецепторов (nAChRs). период полувыведения составляет 4,8 часа, и быстро выводится из организма. Использование цитизина для прекращения курения остается относительно неизвестным за пределами Восточной Европы. Однако в настоящее время он проходит клинические испытания в США, проводимые Achieve Life Sciences.

• 1 Источники
• 2 Использование
  • 2.1 Отказ от курения
  • 2.2 Рекреационное
  • 2.3 Реагент для органической химии
• 3 Токсичность
• 4 Ссылки
• 5 Внешние ссылки

Виды растений, содержащие цитизин, встречаются у нескольких родов подсемейства Faboideae семейства Fabaceae, включая Laburnum, Анагирис, Thermopsis, Cytisus, Genista, Retama и Sophora. Цитизин также присутствует в Gymnocladus подсемейства Caesalpinioideae.

Отказ от курения

В качестве фармацевтического препарата под названием Табекс или Десмоксан и цитизин использовались в Восточной Европе для лечения табакокурения. Цитизин также доступен в Канаде под торговой маркой Cravv. Цитизин имеет некоторые структурные и фармакологические сходства с препаратом для прекращения курения варениклином.

Цитизин является ацетилхолиновым агонистом и обладает сильным сродством связывания с никотиновым ацетилхолиновым рецептором. Он извлекается из семян L. (акация Golden Rain) и был доступен в странах бывшего социалистического лагеря (FSE) более 40 лет в качестве средства для прекращения курения под торговой маркой Tabex, производимой болгарской фармацевтической компанией Sopharma AD.. Впервые он был продан в Болгарии в 1964 году, а затем стал широко доступным в странах БСЕ. В Польше он продается под торговой маркой Desmoxan.

В 2011 году рандомизированное контролируемое исследование с 740 пациентами показало, что цитизин улучшил 12-месячное воздержание от никотина с 2,4% в группе плацебо до 8,4% в группе цитизина. метаанализ восьми исследований 2013 года показал, что цитизин имеет аналогичную эффективность варениклин, но со значительно меньшими побочными эффектами. Систематический обзор и экономическая оценка 2014 года пришли к выводу, что цитизин с большей вероятностью окажется рентабельным для отказа от курения, чем варениклин.

рекреационный

Растения, содержащие цитизин, включая веник и мескаль, также использовались в рекреационных целях. Сообщается, что к положительным эффектам относится никотиноподобная интоксикация.

Реагент для органической химии

(-) - Цитизин, экстрагированный из семян Laburnum anagyroides, был использован в качестве исходного материала для приготовления "( +) - суррогат спартеина, "для получения энантиомерно обогащенных анионов лития с противоположной стереохимией анионов, полученных из спартеина.

Цитизин может мешать дыханию и вызвать смерть; LD50 в / в у мышей составляет около 2 мг / кг. Цитизин также тератогенный.

Маман (Sophora chrysophylla ) может содержать количества цитизина, которые смертельны для большинства животных. Виды palila (Loxioides bailleui, птица ), Uresiphita polygonalis virescens и Cydia (бабочки ), и, возможно, овцы и козы не подвержены действию токсина по разным причинам и используют маман или его части в качестве пищи. U. p. гусеницы virescens, возможно, способны изолировать цитизин, чтобы защитить себя от поедания; у них апосематическая окраска, которая предупреждает потенциальных хищников.

1. ^Уокер Н., Хоу С., Гловер М., МакРобби Х., Барнс Дж., Носа V, Параг V, Бассетт Б., Буллен C (2014). «Цитизин против никотина для прекращения курения». Медицинский журнал Новой Англии. 371 (25): 2353–62. doi : 10.1056 / nejmoa1407764. PMID 25517706.
2. ^Далланоус, Клелия; Фриджерио, Фабио; Мартелли, Джулиана; Грациозо, Джованни; Матера, Карло; Поме, Диего Юрий; Пуччи, Лука; Клементи, Франческо; Готти, Сесилия; Амичи, Марко Де (2010). «Новые трициклические Δ2-изоксазолиновые и 3-оксо-2-метилизоксазолидиновые производные: Синтез и сродство связывания на подтипах нейрональных никотиновых рецепторов ацетилхолина». Биоорганическая и медицинская химия. 18 (12): 4498–4508. DOI : 10.1016 / j.bmc.2010.04.065. ISSN 0968-0896. PMID 20478710.
3. ^Чон, Су Хи; Ньюкомб, Дэвид; Шеридан, Джени; Тингл, Малкольм (2015-06-01). «Фармакокинетика цитизина, частичного агониста никотиновых рецепторов α4β2, у здоровых курильщиков после однократной дозы». Тестирование и анализ на наркотики. 7 (6): 475–482. doi : 10.1002 / dta.1707. ISSN 1942-7611. PMID 25231024.
4. ^ Вест Р., Затонски В., Цедзинска М., Левандовска Д., Пазик Дж., Авеард П., Стэплтон Дж. (2011). «Плацебо-контролируемое испытание цитизина для прекращения курения». Медицинский журнал Новой Англии. 365 (13): 1193–1200. doi : 10.1056 / NEJMoa1102035. PMID 21991893.
5. ^Хайек, МакРобби и Майерс (25 февраля 2013 г.). «Эффективность цитизина в помощи курильщикам: систематический обзор и метаанализ». Торакс. 68 (11): 1037–42. DOI : 10.1136 / thoraxjnl-2012-203035. PMID 23404838.
6. ^Ливисс, Джоанна; Салливан, Уильям; Рен, Шицзе; Эверсон-Хок, Эмма; Стивенсон, Мэтт; Стивенс, Джон; Сильный, Марк; Кантрелл, Анна (2014). «Какова клиническая эффективность и экономическая эффективность цитизина по сравнению с варениклином для отказа от курения? Систематический обзор и экономическая оценка». Оценка технологий здравоохранения. 18 (33): 1–120. doi : 10.3310 / hta18330. PMC 4780997. PMID 24831822.
7. ^«Синтез (+) - (1R, @S, 9S) -11-метил-7,11-диазатрицикло [7.3.1.02.7] тридекана, a ( +) спартеиновый суррогат ". Органический синтез. 83 : 141. 2006. doi : 10.15227 / orgsyn.083.0141.
8. ^Индекс Мерк, 10-е изд. (1983) с.402, Rahway: Merck Co.
9. ^R. Ф. Киллер. Справочник природных токсинов: токсикология растительных и грибковых соединений. CRC Press. п. 43.
10. ^Banko, P.C.; Cipollini, M. L.; Бретон, Г. У.; Paulk, E.; Wink, M.; Ижаки, И. (2002). «Химия семян Sophora chrysophylla (mamane) в связи с рационом специализированного хищника семян птиц Loxioides bailleui (palila) на Гавайях» (PDF). Журнал химической экологии. 28 (7): 1393–410. doi : 10.1023 / A: 1016248502927. PMID 12199503. Архивировано из оригинала (PDF) 21 декабря 2012 года. Проверено 4 мая 2007 г.

На Викискладе есть средства массовой информации, связанные с Цитизином.

• Цитизин дешево и эффективно помогает курильщикам бросить курить Информация о лечении табакокурения
• Официальный сайт Табекса
• Рейнберг, Стивен. «Дешевый натуральный состав может помочь курильщикам бросить курить». U.S. News World Report. Проверено 18 декабря 2014 г.