Бутильная группа

В органической химии бутил представляет собой четыре- углерод алкил радикал или группа заместителя с общей химической формулой −C4H9, полученный из любого из двух изомеров из бутан.

Изомер н-бутан может соединяться двумя способами, образуя две «-бутильные» группы:

• Если он соединяется с одним из двух концевых углеродных атомов, это нормальный бутил или н-бутил : CH 3 -CH 2 -CH 2 −CH 2 - (полное систематическое название: бутил)
• Если он соединяется с одним из неконцевых (внутренних) атомов углерода, это вторичный бутил или втор-бутил : CH 3 -CH 2 -CH (CH 3) - (полное систематическое название: 1-метилпропил)

Второй изомер бутана, изобутан, также может соединяться двумя способами, в результате чего образуются две дополнительные группы:

• Если он соединяется с одним из трех концевых атомов углерода, это изобутил : ( СН 3)2СН-СН 2 - (полное систематическое название: 2-метилпропил)
• Если он соединяется у центрального атома углерода, это трет-бутил, трет-бутил или трет-бутил : (CH 3)3C- (полное систематическое название: 1,1-диметилэтил)

• 1 Номенклатура
• 2 Пример
• 3 Этимология
• 4 эффект трет-бутила
• 5 Ссылки

Согласно номенклатуре ИЮПАК, «изобутил», «втор-бутил» и «трет-бутил» раньше допускали сохранение названий. Последнее руководство изменило это: только трет-бутил остается в качестве предпочтительного префикса, все другие названия бутила удалены. В соответствии с соглашением скелетных формул, каждое окончание линии и пересечение линии указывает атом углерода (если не указано иное), насыщенный односвязными атомами водорода (если не указано иное). Символ «R» обозначает любой радикал или другую неспецифическую функциональную группу.

Формула скелета	Обычное имя	Предпочтительное. Имя IUPAC	(старое) Системное название	Альтернативное обозначение
	н-бутил	бутил	бутил	бутан-1-ил
	втор-бутил	бутан-2-ил	1-метилпропил	бутан-2-ил
	изобутил	2-метилпропил	2-метилпропил	2-метилпропан-1-ил
	трет-бутил	трет-бутил	1,1-диметилэтил	2-метилпропан-2-ил

Бутил является самым большим заместителем, для которого обычно используются тривиальные названия используется для всех изомеров.

Углерод бутильной группы, который связан с остальной (R) молекулы, называется первичным углеродом R или R. Приставки sec (от «вторичный») и tert (от «третичный») относятся к числу дополнительных боковых цепей (или атомов углерода), связанных с первым бутильным углеродом. Префикс «iso» (от «изомер») означает «равный», а префикс «n-» означает «нормальный».

Четыре изомера «бутилацетата » демонстрируют эти четыре изомерные конфигурации. Здесь ацетатный радикал появляется в каждом из положений, где используется символ «R» в таблице выше:

н-бутилацетат	втор-бутилацетат	изобутилацетат	трет-бутилацетат

Алкильные радикалы часто рассматриваются как ряд, последовательность которых определяется числом задействованных атомов углерода. В этой прогрессии бутил (содержащий 4 атома углерода) является четвертым и последним, названным в честь его истории. Слово «бутил» происходит от масляной кислоты, четырехуглеродной карбоновой кислоты, обнаруженной в кислом сливочном масле. Название «масляная кислота» происходит от латинского butyrum, масло . Последующие алкильные радикалы в серии называются просто от греческого числа, которое указывает количество атомов углерода в группе: пентил, гексил, гептил. и т. Д.

Трет-бутил заместитель очень объемный и используется в химии для кинетической стабилизации, как и другие объемные группы, такие как родственная триметилсилильная группа. Влияние трет-бутильной группы на протекание химической реакции называется трет-бутильным эффектом, проиллюстрированным в реакции Дильса-Альдера ниже. По сравнению с водородным заместителем, трет-бутильный заместитель увеличивает скорость реакции в 240 раз.

Эффект трет-бутила является примером стерических затруднений.