Войти
Химическая структура бензо [a] пирена 
Химическая структура бензо [e] пирена A бензопирена представляет собой органическое соединение формулы C 20H12. Со структурной точки зрения бесцветные изомеры бензопирена представляют собой пентациклические углеводороды и являются продуктами слияния пирена и фениленовой группы. Двумя изомерными разновидностями бензопирена являются бензо [a] пирен и менее распространенный бензо [e] пирен. Они относятся к химическому классу полициклических ароматических углеводородов.
Связанные соединения включают, дибензопирены и. Бензопирен является компонентом пека и встречается вместе с другими родственными пентациклическими ароматическими разновидностями, такими как пикен, бензо флуорантены и перилен. Он естественным образом выделяется лесными пожарами и извержениями вулканов, а также может быть обнаружен в каменноугольной смоле, сигаретном дыме, древесном дыме и подгоревшие продукты, например кофе. Пары, образующиеся из-за капель жира на покрытом пузырями древесном угле, богаты бензопиреном, который может конденсироваться на приготовленных на гриле продуктах.
Бензопирены вредны, потому что они образуют канцерогенные и мутагенные метаболиты (такие как ( +) - бензо [a] пирен-7,8-дигидродиол-9,10-эпоксид из бензо [a] пирена), который интеркалирует в ДНК, препятствуя транскрипции. Они считаются загрязнителями и канцерогенами. Механизм действия модификации ДНК, связанной с бензо [a] пиреном, был тщательно исследован и связан с активностью цитохрома P450 подкласса 1A1 (CYP1A1 ). По-видимому, высокая активность CYP1A1 в слизистой оболочке кишечника предотвращает попадание большого количества проглоченного бензо [а] пирена в портальную кровь и в системный кровоток. Механизм кишечной (но не печеночной) детоксикации, по-видимому, зависит от рецепторов, которые распознают компоненты бактериальной поверхности (TLR2 ).
Существуют доказательства связи бензо [a] пирена с образованием рака легких.
в феврале 2014 г. НАСА анонсировало значительно обновленную базу данных для отслеживания полициклических ароматических углеводородов (ПАУ), включая бензопирен, во вселенной . По данным ученых, более 20% углерода во Вселенной могут быть связаны с ПАУ, возможными исходными материалами для образования жизни. Похоже, что ПАУ были образовались вскоре после Большого взрыва, широко распространены во Вселенной и связаны с новыми звездами и экзопланетами.
СМИ, связанные с бензопиренами на Wikimedia Commons
