Коронен

редактировать
Коронен
Coronene 200.svg
Coronene3D.png
Имена
Предпочтительное имя ИЮПАК Коронен
Другие имена [6] циркулен. X1001757-9, супербензол
Идентификаторы
Номер CAS
3D-модель (JSmol )
Beilstein Номер ссылки 658468
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.005.348 Измените это на Wikidata
Номер EC
  • 205-881-7
Ссылка Gmelin 286459
KEGG
PubChem CID
UNII
CompTox Dashboard (EPA )
InChI
SMILES C24H12
Молярная масса 300,360 г · моль
Внешний видбелый или бледно-желтый порошок
Плотность 1,371 г / см
Температура плавления 437,3 ° C (819,1 ° F; 710,5 K)
Температура кипения 525 ° C (977 ° F; 798 K)
Растворимость в воде 0,14 мкг / л
Растворимость Очень растворим: бензол, толуол, гексан,. Хлороформ (1 ммоль · л) и простые эфиры, плохо растворимые в этаноле.
Магнитная восприимчивость (χ)-243,3 · 10 см / моль
Структура
Кристаллическая структура Моноклинная
Пространственная группа P21/n
Точечная группа D6h
Постоянная решетки a = 10,02 Å, b = 4,67 Å, ​​c = 15,60 Å α = 90 °, β = 106,7 °, γ = 90 °
Формульные единицы (Z)2
Дипольный момент 0 D
Опасности
Основные опасности легковоспламеняющиеся
Пиктограммы GHS GHS08: Опасность для здоровья
Сигнальное слово GHS Предупреждение
Формулировки опасности GHS H371
Меры предосторожности GHS P260, P264, P270, P309 + 311, P405, P501
Кроме случаев, когда в противном случае данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒ N (что такое ?)
Ссылки ink

Коронен (также известный как супербензол ) представляет собой полициклический ароматический углеводород (ПАУ), содержащий семь конконденсированных бензольных колец. Его химическая формула - C. 24H. 12. Это желтое вещество, которое растворяется в обычных растворителях, включая бензол, толуол и дихлорметан. Его растворы излучают синий свет флуоресценции под УФ-светом. Его использовали в качестве зонда растворителя, аналогично пирену.

. Соединение представляет теоретический интерес для химиков-органиков из-за его ароматичности. Его можно описать 20 резонансными структурами или набором из трех подвижных секстетов Клара. В случае секстета Клара наиболее стабильная структура для коронена имеет только три изолированных внешних секстета как полностью ароматических, хотя суперароматичность все еще возможна, когда эти секстеты могут мигрировать в следующее кольцо.

Содержание
  • 1 Возникновение и синтез
  • 2 Структура
  • 3 Другое использование
  • 4 См. Также
  • 5 Ссылки
Возникновение и синтез
Карпатит

Коронен встречается в природе в виде очень редкий минерал карпатит, который характеризуется чешуйками чистого коронена, внедренными в осадочную породу. Этот минерал может быть создан в результате деятельности древних гидротермальных источников. Раньше этот минерал также назывался карпатит или пендлетонит.

Коронен получают в процессе переработки нефти при гидрокрекинге, где он может димеризоваться до пятнадцатикольцевого ПАУ, тривиально названного «дикоронилен "(формальное название бензо [10,11] фенантро [2 ', 3', 4 ', 5', 6 ': 4,5,6,7] хризено [1,2,3-bc ] коронен или бензо [1,2,3-bc: 4,5,6-b'c '] дикоронен). Кристаллы длиной сантиметр можно вырастить из перенасыщенного раствора молекул в толуоле (примерно 2,5 мг / мл), который медленно охлаждают (примерно 0,04 К / мин) от 328 К до 298 К в течение 12 часов.

Структура

Коронен - ​​это плоский циркулен. Он образует игольчатые кристаллы с моноклинной структурой типа «елочка». Наиболее распространенным полиморфом является γ, но β-форма также может быть получена в приложенном магнитном поле (примерно 1 тесла) или путем фазового перехода от γ при понижении температуры ниже 158 К.

Другие применения

Коронен был использован в синтезе графена. Например, молекулы коронена, испаренные на медную поверхность при 1000 градусах Цельсия, образуют решетку графена, которую затем можно перенести на другую подложку.

См. Также
Ссылки
Wikimedia Commons имеет медиа относится к Коронену.
Последняя правка сделана 2021-05-15 12:58:19
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте