Войти
 | |
 . Атомно-силовая микроскопия изображение олимпицена | |
| Имена | |
|---|---|
| Другие имена 6H-бензо [cd] пирен | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| PubChem CID | |
УЛЫБКИ
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C19H12 |
| Молярная масса | 240,305 г · моль |
| Внешний вид | белый порошок |
| Плотность | 1,28 г / см |
| Точка кипения | 511,754 ° C (953,157 ° F; 784,904 K) при 760 мм рт. Ст. |
| Опасности | |
| Температура вспышки | 254,195 ° C (489,551 ° F; 527,345 K) |
| За исключением случаев, когда в противном случае данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки на инфобокс | |
Olympicene являются Молекула на основе органического углерода, состоящая из пяти колец, четыре из которых являются бензольными кольцами, соединенных в форме олимпийских колец.
. Молекула была задумана в марте 2010 года как способ отметить Олимпийские игры 2012 года в Лондоне, автор - Грэм Ричардс из Оксфордского университета и Энтони Уильямс. Впервые он был синтезирован исследователями Анишем Мистри и Дэвидом Фоксом из Уорикского университета в Великобритании. Относительные энергии олимпицена и его изомеров были впервые предсказаны на основе расчетов квантовой электронной структуры Эндрю Валентайном и Дэвидом Мацциотти из Чикагского университета.
Олимпикен имеет 18 пи-электронов в своей кольцевой системе; поскольку это плоская молекула, это делает ее ароматической молекулой. Центральное кольцо не является ароматическим кольцом.
Очень похожая молекула (бензо [c] фенантрен ), в которой отсутствует -CH 2 - спейсер между двумя сторонами молекула известна много лет. Эта более ранняя молекула была изучена с помощью рентгеновской кристаллографии, и из-за стерического столкновения между двумя атомами водорода молекула не является плоской. Вероятно, что олимпицен более плоский, поскольку между двумя кольцами не будет никакого стерического столкновения.
Молекула, в которой спейсер -CH 2 - заменен на группу кетона (C = O) (нафтантрон ), была известен десятилетиями. Молекулы, в которых спейсер CH 2 заменен атомами кислорода и серы, были известны в течение некоторого времени. Соединение серы имеет угол C-S-C 104,53 °, что позволяет предположить, что атом серы является sp-гибридизированным атомом, а не sp. Это говорит о том, что атом серы не является частью пи-системы молекулы.
Олимпийские кольца, показывающие взаимосвязанные Профессор сэр Мартин Полякофф из Университета Ноттингема, указал, что олимпийские кольца на самом деле не связаны между собой, а просто соприкасаются друг с другом, и что лучшее сходство может быть изготовлен с использованием катенанов. Олимпийская молекула на основе катенана была синтезирована в 1994 г. Фрейзером Стоддартом и получила название олимпиадан.
Синтез начинается с использованием реакции Виттига из пирена карбоксальдегида. Для получения необходимого илида сначала трифенилфосфин подвергают взаимодействию с этилбромацетатом с образованием соли фосфония ; после обработки этой соли слабым основанием илид может реагировать с альдегидом в толуоле. После гидрирования альфа, бета ненасыщенного карбонильного соединения с использованием водорода и палладия в этилацетате сложный эфир превращали в хлорангидрид с использованием гидроксида калия, кислота, а затем тионилхлорид. С помощью реакции Фриделя-Крафтса с использованием хлорида алюминия в дихлорметане был образован кетон. При восстановлении этого кетона с использованием алюмогидрида лития был получен спирт 3,4-дигидро-5H-бензо [cd] пирен-5-ол, 3,4-дигидро-5H-бензо [cd] пирен-5-ол был обработан кислотой в форме ионообменной смолы для получения продукта.
Предварительные изображения были сделаны с использованием сканирующей туннельной микроскопии. Более подробные изображения были сделаны исследователями IBM в Цюрихе с помощью бесконтактной атомно-силовой микроскопии в 2012 году.
