Войти
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК прегнандион; 5β-прегнан-3,20-дион | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| Панель управления CompTox (EPA ) | |
УЛЫБКА
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C21H32O2 |
| Молярный масса | 316,485 г · моль |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| ink ссылки | |
5β-дигидропрогестерон (5β-DHP, прегнандион или 5β-прегнан-3,20-дион ) представляет собой эндогенный нейростероид и промежуточный в биосинтезе прегнанолона и эпипрегнанолона из прогестерон. Он синтезируется из прогестерона с помощью фермента 5β-редуктазы.
. Было обнаружено, что 5β-DHP действует как положительный аллостерический модулятор ГАМК <38.>A рецептор (хотя с аффинностью к этому рецептору считается относительно низким по сравнению с 3α-гидроксилированными метаболитами прогестерона , такими как прегнанолон и аллопрегнанолон ), а также в качестве отрицательного аллостерического модулятора ГАМК A -rho рецептора. В соответствии с первым действием было обнаружено, что он обладает анестезирующим, анксиолитическим и антиноцицептивным эффектами. Было обнаружено, что 5β-DHP действует как агонист рецептора прегнана X (PXR) (хотя и в слабой (EC50 >10000 мкМ)), и было обнаружено регулировать сократимость матки посредством активации этого рецептора. В отличие от 5α-дигидропрогестерона, 5β-DHP обладает очень слабым сродством к рецептору прогестерона (1,2% от сродства прогестерона у макаки-резуса матки ), и, следовательно, не является прогестагеном.
Исследование показало, что 5β-DHP, но не прогестерон, непосредственно связывается и антагонизирует рецептор окситоцина в наномолярные концентрации, и было высказано предположение, что это может быть одним из механизмов, с помощью которых прогестерон поддерживает беременность. Однако последующее исследование не смогло повторить этот вывод, и с тех пор никаких дальнейших исследований не проводилось. В любом случае, тем не менее, было показано, что 5β-DHP обладает токолитическим действием у животных, и это может альтернативно опосредоваться активацией PXR.
