25-NB - 25-NB

25I-NBOMe, наиболее известная производная от 25-NB.

25- Серия NB (25x-NBx ), иногда альтернативно называемая соединениями NBOMe, представляет собой семейство серотонинергических психоделиков. Они представляют собой замещенные фенэтиламины и происходят из семейства 2C. Они действуют как селективные агонисты рецептора серотонина 5-HT 2A рецептора. Семейство 25-NB уникально по сравнению с другими классами психоделиков тем, что они, вообще говоря, чрезвычайно сильнодействующие и относительно селективны для 5-HT 2A рецептор.

• 1 Химическая структура
• 2 Список производных 25-NB
• 3 Законность
  • 3.1 Соединенное Королевство
• 4 См. также
• 5 Внешние ссылки
• 6 Ссылки

Соединения 25-NB в основном представляют собой N-бензилфенэтиламины, хотя в некоторых случаях фенильное кольцо N-бензильной группы заменяется другими гетероциклами, такими как тиофен, пиридин, фуран, тетрагидрофуран, бензодиоксол или нафталин и другие.

Обычно говоря, они имеют метоксигруппы в положениях 2 и 5 фенильного кольца, замещение, такое как галоген или алкильная группа в положении 4 фенильного кольца и метокси или другое замещение (например, гидроксил, flu oro ) в положении 2 N- бензильного кольца. Реже могут присутствовать другие шаблоны замещения (см., Например, NBOMe-мескалин, 25G-NBOMe, 2CBFly-NBOMe, 25C-NB3OMe ). Они отличаются от серии 2C наличием N-бензил фрагмента.

Изредка присутствует альфа-метильная группа, что делает их N-бензиламфетаминами, а не N-бензилфенэтиламинами, но это значительно снижает эффективность и активность. Однако в некоторых случаях, когда метильная группа боковой цепи циклизуется обратно в кольцо (например, в 2CBCB-NBOMe ) или связывает два альфа-положения (например, в DMBMPP ), это может улучшить селективность в отношении подтипа рецептора 5-HT 2A.

Общая структура производных 25-NB, где R обычно представляет собой 2,5- диметокси-4- (алкил или галоген), R 1 обычно представляет собой H, но редко представляет собой метил, а Cyc обычно представляет собой 2-замещенный фенил, но может быть другими гетероциклами

В этот список входят известные соединения, представляющие большинство из структурные вариации, которые были исследованы в этой серии, но ни в коем случае не являются исчерпывающими. Многие производные, изобретенные для научного изучения взаимосвязей структура-активность агонистов 5-HT 2 рецепторов, никогда не появлялись как дизайнерские наркотики, в то время как, наоборот, некоторые производные, появившиеся как дизайнерские наркотики, структурно новый и с неизвестной фармакологической активностью (например, C30-NBOMe, 5-APB-NBOMe).

Химическая структура	Общее название	Химическое название	Номер CAS	R	R1	Cyc
	25B-NB	N-бензил-1 - (2,5-диметокси-4-бромфенил) -2-аминоэтан	155639-26-2	2,5-диметокси-4-бром	H	фенил
	25C -NB	N-бензил-1- (2,5-диметокси-4-хлорфенил) -2-аминоэтан	1391487-65-2	2,5- диметокси-4-хлор	H	фенил
	25I-NB	N-бензил-1- (2,5-диметокси-4-иодфенил) -2-аминоэтан	919797- 18-5	2,5-диметокси-4-иод	H	фенил
	25I-NMeTh	N - [(тиофен-2-ил) метил] -1- ( 2,5-диметокси-4-иодофенил) -2-аминоэтан	1391499-03-8	2,5-диметокси-4-йод	H	тиофен-2-ил
	25B-NMePyr	N - [(пиридин-2-ил) метил] -1- (2,5-диметокси-4-бромфенил) -2-аминоэтан	1391499-21- 0	2,5-диметокси-4-бром	H	пиридин-2-ил
	25I-NMeFur	N - [(фуран-2-ил) метил] -1 - (2,5-диметокси-4-иодофенил) -2-аминоэтан	1391498-93-3	2,5- диметокси-4-иод	H	фуран-2-ил
	25I-NMeTHF	N - [(тетрагидрофуран-2-ил) метил] -1- (2,5-диметокси-4-иодфенил) -2-аминоэтан		2,5-диметокси-4-йод	H	тетрагидрофуран-2-ил
	25B-NBF	N- (2-фторбензил) -1- (2,5-диметокси -4-бромфенил) -2-аминоэтан	1539266-17-5	2,5-диметокси-4-бром	H	2-фторфенил
	25B-NBOH	N- (2-гидроксибензил) -1- (2,5-диметокси-4-бромфенил) -2-аминоэтан	1335331-46-8	2,5-диметокси-4- бром	H	2-гидроксифенил
	25B-NBOMe	N- (2-метоксибензил) -1- (2,5-диметокси-4-бромфенил) -2-аминоэтан	1026511-90 -9	2,5-диметокси-4-бром	H	2-метоксифенил
	25B-NB23DM	N- (2,3-диметоксибензил) -1- (2, 5-диметокси-4-бромфенил) -2-аминоэтан	1391493-68-7	2,5-диметокси-4-бром	H	2,3-диметоксифенил
	25B -NB25DM	N- (2,5-диметоксибензил) -1- (2,5-диметокси-4-бромфенил) -2-аминоэтан		2,5-диметокси-4-бром	H	2,5-диметоксифенил
	25B- NMe7BF	N - [(бензофуран-7-ил) метил] -1- (2,5-диметокси-4-бромфенил) -2-аминоэтан	1391492-46-8	2,5-диметокси-4-бром	H	бензофуран-7-ил
	25B-NMe7DHBF	N - [(2,3-дигидробензофуран-7-ил) метил] - 1- (2,5-диметокси-4-бромфенил) -2-аминоэтан	1391492-40-2	2,5-диметокси-4-бром	H	2,3- дигидробензофуран-7-ил
	25B-NMe7BT	N - [(бензотиофен-7-ил) метил] -1- (2,5-диметокси-4-бромфенил) -2-аминоэтан	1391492-59-3	2,5-диметокси-4-бром	H	бензотиофен-7-ил
	25B-NMe7Box	N - [(бензоксазол-7 -ил) метил] -1- (2,5-диметокси-4-бромфенил) -2-аминоэтан	1391498-73-9	2,5-диметокси-4-бром	H	бензоксазол-7-ил
	25B-NMe7Ind	N - [(индол-7-ил) метил] -1- (2,5-диметокси-4-бромфенил) -2-аминоэтан	1391498-28-4	2,5-диметокси-4-бром	H	индол-7-ил
	25B-NMe7Indz	N - [(индазол -7-ил) метил] -1- (2,5-диметокси-4-бромфенил) -2-аминоэтан	1391498-43-3	2,5-диметокси-4-бром	H	индазол-7-ил
	25B-NMe7Bim	N - [(бензимидазол-7- ил) метил] -1- (2,5-диметокси-4-бромфенил) -2-аминоэтан	1391498-62-6	2,5-диметокси-4-бром	H	бензимидазол-7-ил
	FECIMBI-36	N - [(2-фторэтокси) бензил] -1- (2,5-диметокси-4-бромфенил) -2-аминоэтан		2, 5-диметокси-4-бром	H	2- (2-фторэтокси) фенил
	DOB-NBOMe	N- (2-метоксибензил) -1- (2,5-диметокси-4- бромфенил) -2-аминопропан		2,5-диметокси-4-бром	метил	2-метоксифенил
	25C-NB3OMe	N- (3-метоксибензил) -1- (2,5-диметокси-4-хлорфенил) -2-аминоэтан	1566571-34-3	2,5-диметокси-4-хлор	H	3-метоксифенил
	25C-NB4OMe	N- (4-метоксибензил) -1- (2,5-диметокси-4-хлорфенил) -2-аминоэтан	1566571-35-4	2,5-диметокси-4-хлор	H	4-метоксифенил
	C30-NBOMe	N- (3,4,5-триметоксибензил) -1- (2,5-диметокси-4 -хлорфенил) -2-аминоэтан	1445574-98-0	2,5-диметокси-4-хлор	H	3,4,5-триметоксифенил
	25C-NBF	N- (2-фторбензил) -1- (2,5-диметокси-4-хлорфенил) -2-аминоэтан	1539266-21-1	2,5-диметокси-4-хлор	H	2-фторфенил
	25C-NBCl	N- (2-хлорбензил) -1- (2,5-диметокси-4-хлорфенил) -2-аминоэтан		2,5-диметокси-4-хлор	H	2 -хлорфенил
	25C-NBOH	N- (2-гидроксибензил) -1- (2,5-диметокси-4-хлорфенил) -2-аминоэтан	1391488-16-6	2,5-диметокси-4-хлор	H	2-гидроксифенил
	25C-NBOMe	N- (2-метоксибензил) -1- (2,5-диметокси-4-хлорфенил) -2 -аминоэтан	1227608-02-7	2,5-диметокси-4-хлор	H	2-метоксифенил
	25C-NBOEt	N- (2 -этоксибензил) -1- (2,5-диметокси-4-хлорфенил) -2-аминоэтан		2,5-диметокси-4-хлор	H	2-этоксифенил
	25C-NBOiPr	N- (2-изопропоксибензил) -1- (2,5-диметокси-4-хлорфенил) -2-аминоэтан		2,5-диметокси-4-хлор	H	2-изопропоксифенил
	25F-NBOMe	N- (2-метоксибензил) -1- (2,5-диметокси-4-фторфенил) -2-аминоэтан	1373917-84-0	2,5 -диметокси-4-фтор	H	2-метоксифенил
	25CN-NBOH	N- (2-гидроксибензил) -1- (2,5-диметокси-4-цианофенил) -2-аминоэтан	1539266-32-4	2,5-диметокси-4-циано	H	2-гидроксифенил
	25CN-NBOMe	N- (2-метоксибензил) -1- (2, 5-диметокси-4-цианофенил) -2-аминоэтан	1354632-16-8	2,5-диметокси-4-циано	H	2-метоксифенил
	25D-NBOMe	N- (2-метоксибензил) -1- (2,5-диметокси-4-метилфенил) -2-аминоэтан	1354632-02-2	2,5-диметокси -4-метил	H	2-метоксифенил
	25D-NBOH	N- (2-гидроксибензил) -1- (2,5-диметокси-4-метилфенил) -2-аминоэтан	1391488-44-0	2,5-диметокси-4-метил	H	2-гидроксифенил
	25E-NBOMe	N- (2-метоксибензил) -1- (2, 5-диметокси-4-этилфенил) -2-аминоэтан	1354632-14-6	2,5-диметокси-4-этил	H	2-метоксифенил
	25E- NBOH	N- (2-гид роксибензил) -1- (2,5-диметокси-4-этилфенил) -2-аминоэтан	1391489-79-4	2,5-диметокси-4-этил	H	2 -гидроксифенил
	25G-NBOMe	N- (2-метоксибензил) -1- (2,5-диметокси-3,4-диметилфенил) -2-аминоэтан	1354632-65-7	2,5-диметокси-3,4-диметил	H	2-метоксифенил
	25H-NBOMe	N- (2-метоксибензил) -1- (2,5-диметоксифенил) -2 -аминоэтан	1566571-52-5	2,5-диметокси	H	2-метоксифенил
	25I-NB34MD	N- (3,4-метилендиоксибензил) -1 - (2,5-диметокси-4-йодофенил) -2-аминоэтан	1391497-81-6	2,5-диметокси-4-йод	H	3,4-метилендиоксифенил
	25I-NB3OMe	N- (3-метоксибензил) -1- (2,5-диметокси-4-иодфенил) -2-аминоэтан	1566571-40-1	2,5-диметокси-4-иод	H	3-метоксифенил
	25I-NB4OMe	N- (4-метоксибензил) -1- (2,5-диметокси-4-иодфенил) -2-аминоэтан	1566571-41-2	2,5-диметокси-4-йод	H	4-метоксифенил
	25I-NBF	N- (2-фторбензил) -1 - (2,5-диметокси -4-иодофенил) -2-аминоэтан	919797-21-0	2,5-диметокси-4-йод	H	2-фторфенил
	25I-NBBr	N- (2-бромбензил) -1- (2,5-диметокси-4-иодфенил) -2-аминоэтан	1648649-98-2	2,5-диметокси -4-иод	H	2-бромфенил
	25I-NBTFM	N- [2- (трифторметил) бензил] -1- (2,5-диметокси-4-иодфенил) -2-аминоэтан		2,5-диметокси-4-йод	H	2- (трифторметил) фенил
	25I-NBMD	N- (2,3-метилендиоксибензил) -1- (2,5-диметокси-4 -йодофенил) -2-аминоэтан	919797-25-4	2,5-диметокси-4-йод	H	2,3-метилендиоксифенил
	25B-NBMD	N- (2,3-метилендиоксибензил) -1- (2,5-диметокси-4-бромфенил) -2-аминоэтан	1354632-19-1	2,5 -диметокси-4-бром	H	2,3-метилендиоксифенил
	25C-NBMD	N- (2,3-метилендиоксибензил) -1- (2,5-диметокси-4-хлорфенил) - 2-аминоэтан	1373879-26-5	2,5-диметокси-4-хлор	H	2,3-метилендиоксифенил
	25D-NBMD	N - (2,3-метил лендиоксибензил) -1- (2,5-диметокси-4-метилфенил) -2-аминоэтан	1391488-97-3	2,5-диметокси-4-метил	H	2, 3-метилендиоксифенил
	25I-NBOH	N- (2-гидроксибензил) -1- (2,5-диметокси-4-иодфенил) -2-аминоэтан	919797-20-9	2,5-диметокси-4-йод	H	2-гидроксифенил
	25I-NBOMe	N- (2-метоксибензил) -1- (2,5-диметокси-4-йодфенил) -2-аминоэтан	919797-19-6	2,5-диметокси-4-йод	H	2-метоксифенил
	DOI-NBOMe	N- (2-метоксибензил) -1- (2,5-диметокси-4-йодфенил) -2-аминопропан		2,5-диметокси-4-йод	метил	2- метоксифенил
	25I-NBMeOH	N- [2- (гидроксиметил) бензил] -1- (2,5-диметокси-4-иодфенил) -2-аминоэтан	1391494-71 -5	2,5-диметокси-4-йод	H	2- (гидроксиметил) фенил
	25I-NBAm	N- [2- (карбамоил) бензил] -1 - (2,5-диметокси-4-йодофенил) -2-аминоэтан	1391494-85-1	2,5-диметокси-4-йод	H	2- (карбамоил) фенил
	25I-NMe7DHBF	N - [(2,3-дигидробензофуран-7-ил) метил] -1- (2,5-диметокси-4-иодфенил) -2-аминоэтан		2,5-диметокси-4- йод	H	2,3-дигидробензофуран-7-ил
	25I-N2Nap1OH	N - [(1-гидроксинафталин-2-ил) метил] -1- (2,5-диметокси-4 -иодофенил) -2-аминоэтан		2,5-диметокси-4-йод	H	1-гидроксинафталин-2-ил
	25I-N3MT2M	N - [(3-метокситиофен-2 -ил) метил] -1- (2,5-диметокси-4-иодфенил) -2-аминоэтан	1354632-66-8	2,5-диметокси-4-йод	H	3-метокситиофен-2-ил
	25I-N4MT3M	N - [(4-метокситиофен-3-ил) метил] -1- (2,5-диметокси-4-иодфенил) - 2-аминоэтан	1354632-73-7	2,5-диметокси-4-йод	H	4-метокситиофен-3-ил
	25iP-NBOMe	N- (2-метоксибензил) -1- (2,5-диметокси-4-изопропилфенил) -2-аминоэтан	1391487-83-4	2,5-диметокси-4-изопропил	H	2-метоксифенил
	25N-NBOMe	N- (2-метоксибензил) -1- (2,5-диметокси-4-нитрофенил) -2-аминоэтан	1354632-03-3	2,5-диметокси-4-нитро	H	2-метоксифенил
	25P-NBOMe	N- (2-метоксибензил) -1- (2,5-диметокси-4-пропилфенил) -2-аминоэтан	1391489-07- 8	2,5-диметокси-4-пропил	H	2-метоксифенил
	25P-NBOH	N- (2-гидроксибензил) -1- (2,5-диметокси -4-пропилфенил) -2-аминоэтан	1391490-34-8	2,5-диметокси-4-пропил	H	2-гидроксифенил
	25TFM-NBOMe	N- (2-метоксибензил) -1- [2,5-диметокси-4- (трифторметил) фенил] -2-аминоэтан	1027161-33-6	2,5-диметокси -4- (трифторметил)	H	2-метоксифенил
	25T-NBOMe	N- (2-метоксибензил) -1- [2,5-диметокси-4- (метилтио) фенил] -2 -аминоэтан	1539266-47-1	2,5-диметокси-4- (метилтио)	H	2-метоксифенил
	25T2-NBOMe	N- (2-метоксибензил) -1- [2,5-диметокси-4- (этилтио) фенил] -2-аминоэтан		2,5-диметокси-4- (этилтио)	H	2-метоксифенил
	25T4 -NBOMe	N- (2-метоксибензил) -1- [2,5-диметокси-4- (изопропилтио) фенил] -2-аминоэтан	1354632-17-9	2,5-диметокси-4- (изопропилтио)	H	2-метоксифенил
	25T7-NBOMe	N- (2-метоксибензил) -1- [2,5-диметокси -4- (пропилтио) фенил] -2-аминоэтан	1539266-55-1	2,5-диметокси-4- (пропилтио)	H	2-метоксифенил
	25T7 -NBOH	N- (2-гидроксибензил) -1- [2,5-диметокси-4- (пропилтио) фенил] -2-аминоэтан	1354632-41-9	2,5-диметокси-4- (пропилтио)	H	2-гидроксифенил
	NBOMe-мескалин	N- (2-метоксибензил) -1- (3,4,5-триметоксифенил) -2 -аминоэтан	1354632-01-1	3,4,5-триметокси	H	2-метоксифенил
	NBOMe-эскалин	N- (2-метоксибензил) -1- (3,5-диметокси-4-этоксифенил) -2-аминоэтан		3,5-диметокси-4-этокси	H	2-метоксифенил
	MDPEA-NBOMe	N - (2-метоксибензил) -1- (3,4-метилендиоксифенил) -2-аминоэтан		3,4-метилендиокси	H	2-метоксифенил
	MDBZ	N-бензил-1- (3, 4-метилендиоксифенил) -2-аминопропан	65033-29-6	3,4-метилендиокси	метил	фенил
	клобензорекс	N- (2-хлорбензил) -1-фенил-2-аминопропан	13364-32-4	H	метил	2- хлорфенил
	4-EA-NBOMe	N- (2-метоксибензил) -1- (4-этилфенил) -2-аминопропан		4-этил	метил	2-метоксифенил
	5-APB-NBOMe	N- (2-метоксибензил) -1- (бензофуран-5-ил) -2-аминопропан		бензофуран-5-ил вместо фенила	метил	2-метоксифенил

Также известны аналогичные соединения с родственными структурами, включая;

Химическая структура	Общее название	Химическое название	Номер CAS
	25B-N1POMe	N- [1- (2-метоксифенил) этил] -2,5-диметокси-4-бромфенэтиламин	1335331-49-1 (R). 1335331-51-5 (S)
	2C-B-AN	2-фенил-2- [2- (2,5-диметокси-4-бромфенил) этиламино] ацетонитрил
	2CBCB-NBOMe	N - [(3-бром-2,5-диметоксибицикло [ 4,2,0] окта-1,3,5-триен-7-ил) метил] -1- (2-метоксифенил) метанамин	1354634-09-5
	2CBFly-NBOMe	N- (2-метоксибензил) -1- (8-бром-2,3,6,7-тетрагидробензо [1,2-b: 4,5-b '] дифуран-4-ил) -2-аминоэтан	1335331-42-4
	2C-B-DRAGONFLY-NBOH	N- (2-гидроксибензил) -1- (8-бромбензо [1,2-b: 4,5 -b '] дифуран-4-ил) -2-аминоэтан	1335331-45-7
	2C-B-FLY-NB2EtO5Cl	N- (2-этокси-5- хлорбензил) -1- (8-бром-2,3,6,7-тетрагидробензо [1,2-b: 4,5-b '] дифуран-4-ил) -2-аминоэтан
	DMBMPP	(S, S) -2- (2,5-диметокси-4-бромбензил) -6- (2-метоксифенил) пиперидин	1391499-52-7
	25B-NAcPi p	2 - {[2- (4-бром-2,5-диметоксифенил) этил] амино} -1- (пиперидин-1-ил) этанон
	ZDCM-04	1,3-диметил-7- {2- [1- (2,5-диметокси-4-хлорфенил) пропан-2-иламино] этил} пурин-2,6-дион
	RH-34	3- [2- (2-метоксибензиламино) этил] -1H-хиназолин-2,4-дион	1028307-48-3
	5MT-NBOMe	N- (2- метоксибензил) -5-метокситриптамин

.

Соединенное Королевство

Большое количество веществ из класса 25-NB являются лекарствами класса A в Соединенном Королевстве в результате N- статья о бензилфенэтиламинах в Законе о злоупотреблении наркотиками 1971 или иным образом подпадает под действие Закона о психоактивных веществах 2016 года.

• семейство 2C
• семейство DOx

• Химик компании VICE Гамильтон Моррис об опасности галлюциногена NBOMe