Войти
 | |
 | |
 | |
| Названия | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Трифенил-λ-фосфанон | |
| Другие названия Трифенилфосфиноксид | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL |
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.011.217  |
| PubChem CID | |
| номер RTECS |
|
| UNII | |
| CompTox Dashboard (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБАЕТСЯ
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C18H15OP |
| Молярная масса | 278,29 г / моль |
| Внешний вид | белые кристаллы |
| Плотность | 1,212 г / см ^ 3 |
| Температура плавления | от 154 до 158 ° C (от 309 до 316 ° F; От 427 до 431 K) |
| Температура кипения | 360 ° C (680 ° F; 633 K) |
| Растворимость в воде | низкая |
| Растворимость в других растворителях | полярные органические растворители |
| Структура | |
| Молекулярная форма | тетраэдрическая |
| Опасности | |
| Основные опасности | незначительные |
| R-фразы (устаревшие) | 22-36 / 37/38 |
| S-фразы (устаревшие) | 26 |
| Родственные соединения | |
| Родственные соединения | P (C 6H5)3S ; P (C 6H5)3 ; POCl 3 ; PCl 5 |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 Y (то, что ?) | |
| Ссылки в ink | |
Трифенилфосфиноксид (часто сокращенно TPPO) - это фосфорорганическое соединение с формулой OP (C 6H5)3, также записывается как Ph 3 PO или PPh 3 O (Ph = C6H5 ). Это бесцветное кристаллическое соединение является обычным, но потенциально полезным побочным продуктом в реакциях с участием трифенилфосфина. Это популярный реагент для вызвать кристаллизацию химического соединения unds.
Ph3ПО представляет собой тетраэдрическую молекулу, связанную с POCl 3. Кислородный центр относительно основной. Жесткость основной цепи и основность кислородного центра делают этот вид популярным агентом для кристаллизации молекул, которые иначе трудно кристаллизовать. Этот прием применим к молекулам, имеющим кислые атомы водорода, например фенолы.
К настоящему времени обнаружено несколько модификаций Ph 3 PO: например, моноклинная форма кристаллизируется в пространственной группе P2 1 / c с Z = 4 и a = 15,066 (1) Å, b = 9,037 (2) Å, c = 11,296 (3) Å, β = 98,47 (1) °. Орторомбическая модификация кристаллизуется в пространственной группе Pbca с Z = 4 и 29,089 (3) Å, b = 9,1347 (9), c = 11,261 (1) Å.
Ph3ПО является побочным продуктом многих полезных реакций в органическом синтезе, включая реакции Виттига, Штаудингера и Мицунобу. Он также образуется, когда PPh 3Cl2используется для преобразования спиртов в алкилхлориды:
Трифенилфосфин можно регенерировать из оксида путем обработки различными дезоксигенирующими агентами, такими как фосген или трихлорсилан / триэтиламин:
Трифенилфосфиноксид трудно удалить из реакционных смесей с помощью хроматографии. Он плохо растворяется в гексане и холодном диэтиле. эфир. Растирание или хроматография сырых продуктов с этими растворителями часто приводит к хорошему отделению оксида трифенилфосфина. Его удалению способствует превращение в его комплекс Mg (II), который плохо растворяется в толуоле или дихлорметане и может быть отфильтрован. альтернативный метод фильтрации, при котором ZnCl 2 (TPPO) 2 образуется при добавлении ZnCl 2, может использоваться с более полярными растворителями, такими как этанол, этилацетат и тетрациклон. агидрофуран.
NiCl 2 (OPPh 3)2Ph3PO является лигандом для «твердых » металлических центров. Типичным комплексом является тетраэдрический вид NiCl 2 (OPPh 3)2.
Ph3PO является обычной примесью в PPh 3. Окисление PPh 3 кислородом, включая воздух, катализируется многими ионами металлов:
