Войти
трет-бутилоксикарбонильная защитная группа трет-бутилоксикарбонильная защитная группа или трет-бутоксикарбонильная защитная группа (Группа ВОС ) представляет собой защитную группу, используемую в органическом синтезе.
Группа ВОС может быть добавлена к амину в водных условиях с использованием ди- трет-бутилдикарбонат в присутствии основания, такого как карбонат натрия (кальцинированная сода):
Защита амина также может быть достигнута в растворе ацетонитрила с использованием 4-диметиламинопиридин (DMAP) в качестве основания.
Удаление BOC в аминокислотах может быть выполнено с помощью сильных кислот, таких как трифторуксусная кислота в дихлорметане или с HCl. в метаноле. Осложнение может заключаться в склонности промежуточного соединения трет-бутильного катиона к алкилированию других нуклеофилов; можно использовать поглотители, такие как анизол или тиоанизол. Селективное отщепление N-Boc-группы в присутствии других защитных групп возможно при использовании AlCl 3.
. Последовательная обработка триметилсилилиодидом, тогда метанол также может быть использован для снятия защиты Boc, особенно если другие методы снятия защиты слишком жесткие для субстрата. Механизм включает силилирование карбонильного кислорода и отщепление трет-бутилиодида (1), метанолиз силилового эфира до карбаминовой кислоты (2) и, наконец, декарбоксилирование в амин (3).
| R2NCO 2 tBu + Me 3 SiI → R 2 NCO 2 SiMe 3 + tBuI | (1) |
| R2NCO 2 SiMe 3 + MeOH → R 2 NCO 2 H + MeOSiMe 3 | (2) |
| R2NCO 2 H → R 2 NH + CO 2 | (3) |
Амин, связанный с защитной группой трет-Boc трет-бутилоксикарбонил (Boc ) группа используется в качестве защитной группы для аминов в органическом синтезе.
BOC-защищенные амины получают с использованием реагента ди-трет-бутил-иминодикарбоксилат. После депротонирования этот реагент дает дважды BOC-защищенный источник NH. 2, который может быть N-алкилирован. Подход дополняет синтез аминов по Габриэлю.
