Войти
| Синтез Габриэля | |
|---|---|
| Назван в честь | Зигмунда Габриэля |
| Тип реакции | Реакция замещения |
| Идентификаторы | |
| Портал органической химии | gabriel- синтез |
| RSC онтология ID | RXNO: 0000103 |
Синтез Габриэля - это химическая реакция, которая превращает первичные алкилгалогениды в первичные амины. Традиционно в реакции используют фталимид калия. Th Реакция названа в честь немецкого химика Зигмунда Габриэля.
Реакция Габриэля была обобщена и включает алкилирование сульфонамидов и имидов с последующим снятием защиты с получением аминов (см. Альтернативные реагенты Габриэля ).
Алкилирование аммиака часто является неселективным и неэффективным путем получения аминов. В методе Габриэля анион фталимида используется в качестве суррогата H 9 2 75 N.
В этом методе натриевая или калиевая соль фталимида N-алкилируется первичным алкилгалогенидом с получением соответствующего N-алкилфталимида.
После обработки кислотой гидролиз первичный амин высвобождается в виде соли амина. В качестве альтернативы обработка может осуществляться с помощью процедуры Инга – Манске, включающей реакцию с гидразином. Этот метод дает осадок фтальгидразида (C 6H4(CO) 2N2H2) вместе с первичным амином:
Синтез Габриэля обычно не выполняется с вторичными алкилгалогенидами.
Первый метод часто дает низкие выходы или побочные продукты. Разделение фтальгидразида может быть сложной задачей. По этим причинам были разработаны другие способы выделения амина из фталимида. Даже при использовании метода гидразинолиза метод Габриэля страдает от относительно суровых условий.
Многие альтернативные реагенты были разработаны для дополнения использования фталимидов. Большинство таких реагентов (например, натриевая соль сахарина и ди-трет-бутил-иминодикарбоксилат ) электронно подобны солям фталимида, состоящим из имидонуклеофилов. С точки зрения их преимуществ, эти реагенты легче гидролизуются, расширяют реакционную способность до вторичных алкилгалогенидов и позволяют получать вторичные амины.
