Войти
 | |
| Названия | |
|---|---|
| Название IUPAC Соланид-5-ен-3β-ол | |
| Другие названия Солатубин; Солатубин | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.001.191  |
| PubChem CID | |
| UNII | |
InChI
| |
УЛЫБКА
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C27H43NO |
| Молярная масса | 397,647 г · моль |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии. (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки в ink | |
Соланидин - ядовитый стероидный алкалоид химическое соединение, которое встречается в растениях семейства Solanaceae, таких как картофель и Solanum americanum. Потребление соланидина человеком также происходит через потребление гликоалкалоидов, α-соланина и α-чаконина, присутствующих в картофеле. Сахарная часть этих гликоалкалоидов гидролизуется в организме, оставляя соланидиновую часть. Соланидин содержится в сыворотке крови нормальных здоровых людей, которые едят картофель, и уровни соланидина в сыворотке крови заметно падают после прекращения употребления картофеля. Соланидин из пищи также сохраняется в организме человека в течение продолжительных периодов времени, и было высказано предположение, что он может высвобождаться во время метаболического стресса с потенциалом пагубных последствий. Соландин отвечает за нервно-мышечные синдромы за счет ингибирования холинэстеразы.
Соланидин является очень важным предшественником для синтеза гормонов и некоторых фармакологически активные соединения.
Электрохимическое окисление соланидина: В 1994 Гуник и его коллеги сообщили об электрохимическом окислении 3β-ацетоксисоланидина в CH3CN / CH2Cl2 1/1 с пиридином в качестве основания. Соответствующие соли иминия 2 и 3 были получены в соотношении 1/1 с хорошим выходом. Проведение этой электрохимической реакции в DCM с пиридином дает 3 с выходом 95%, тогда как та же реакция в ацетоне дает соль иминия 2 с выходом 95%. Иминий ион 2 может быть изомеризован в термодинамически более стабильный енамин 5 . Считается, что эта изомеризация протекает через енамин 4, который представляет собой кинетический продукт.
соланидин в 16-DPA превращение: В 1997 году Gaši et al. сообщили о короткой процедуре разложения соланидина до DPA. Вместо применения электрохимического окисления в качестве окислителя использовали Hg (OAc) 2 в ацетоне. Преимущество этой системы реагентов и растворителей заключается в простоте использования и селективном образовании иминиевой соли 2, которая спонтанно изомеризуется в енамин 3 (94%).. Этот енамин затем подвергали другой изомеризации, которая давала более термодинамически более стабильный енамин 4. NaIO4 -окисление, открывало циклический енамин и давало лактам 5 . Удаление лактамной части с помощью Al2O3 в бензоле давало 34% 16-дегидропрегненолонацетат (DPA) (6 ). Использование K2CO3 в бензоле с последующим реацетилированием дает 6 с более низким выходом (11%).
Соланидин реакция фон Брауна :В 1968 году Бейслер и Сато сообщили об успешном раскрытии E-кольца соланидина посредством реакции фон Брауна. Только в случае ацетилированного соланидина реакция фон Брауна дала продукт с раскрытым кольцом E с выходом 78%.
Реакция Шрамма: DE 2021761 Обработка α-брома KOAc давала с хорошим выходом β-диацетат, который можно было восстановить с помощью Red-Al в бензоле.
Реакция Шрайбера: Эти типы соединений могут быть замкнуты в кольцо до соединений, как показано Шрайбером.
