Войти
| реакция фон Брауна | |||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Названа в честь | Юлиус фон Браун | ||||||||
| Тип реакции | Реакция замещения | ||||||||
| Реакция | |||||||||
| |||||||||
реакция фон Брауна органическая реакция, в которой третичный амин взаимодействует с цианогенбромидом с образованием органоцианамида. Примером является реакция N, N-диметил-1-нафтиламина :
Механизм реакции состоит из двух нуклеофильных замещений : амин является первым нуклеофилом, замещающим атом брома, который затем действует как второй нуклеофил. Далее механизм описывается с использованием триметиламина в качестве примера: {{citation | surname1 = Jie Jack Li | title = Название реакции: Коллекция подробных механизмов и синтетических приложений | edition = 5th | publis]
Сначала триметиламин реагирует с цианогенбромидом с образованием цианогруппы. В результате образуется четвертичная аммониевая соль, которая на следующей стадии реагирует путем отщепления бромметана с образованием диметилцианамида. Это нуклеофильная замена второго порядка (SN2 ).
