Этоксид натрия

редактировать
Этоксид натрия
Шариковая модель катиона натрия
Sodium-ethoxide-xtal-layer-view-1-Mercury-3D-bs.png
Имена
Название IUPAC Натрий этоксид
Другие названия Этанолат натрия, этилат натрия (устаревший)
Идентификаторы
Номер CAS
3D-модель (JSmol )
Ссылка Beilstein 3593646
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.004.989 Измените это в Викиданных
Номер EC
  • 205-487-5
PubChem CID
UNII
CompTox Dashboard (EPA )
InChI
241>[Na +]. [O-] CC
Свойства
Химическая формула C2H5ONa
Молярная масса 68,05 г / моль
Внешний видбелый. гигроскопичность
Плотность 0,868 г / см ^ 3 (21 мас.% Раствора в этаноле)
Температура плавления 260 ° C (500 ° F; 533 K)
Растворимость в воде Реагирует
Растворимость этанол и метанол
Кислотность (pK a)15,5
Опасности
Безопасность технический паспорт Oxford MSDS
пиктограммы GHS GHS02: Воспламеняющееся GHS05: Коррозийный GHS07: Вредно
Сигнальное слово GHS Опасно
Краткая характеристика опасности GHS H228, H251, H302, H314, H318
Меры предосторожности GHS P210, P235 + 410, P240, P241, P260, P264, P270, P280, P301 + 312, P301 + 330 + 331, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P321, P330, P363, P370 + 378, P405, P407, P413, P420, P501
NFPA 704 (огненный алмаз)NFPA 704 четырехцветный алмаз 2 2 1 W
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒ N (что такое ?)
Ссылки на ink

Этоксид натрия - органическое соединение остроумие h формула C 2H5ONa. Это белое твердое вещество, хотя нечистые образцы выглядят желтыми или коричневыми. Он растворяется в полярных растворителях, таких как этанол. Обычно используется в качестве сильного основания.

Содержание
  • 1 Приготовление
  • 2 Структура
  • 3 Реакции
  • 4 Стабильность
  • 5 Безопасность
  • 6 См. Также
  • 7 Ссылки
Получение

Сообщалось о нескольких процедурах с безводным твердым веществом. Вместо этого материал обычно готовят в растворе с этанолом. Он коммерчески доступен и в виде раствора в этаноле. Его легко получить в лаборатории путем обработки металла натрия абсолютным этанолом :

2 C 2H5OH + 2 Na → 2 C 2H5ONa + H 2

Альтернативой, Более дешевый способ предполагает реакцию гидроксида натрия с безводным этанолом. Эта реакция страдает неполным превращением в алкоксид, но для менее строгих применений полное превращение неважно.

Структура

Кристаллическая структура этоксида натрия была определена с помощью рентгеновской кристаллографии. Он состоит из слоев чередующихся центров Na и O с неупорядоченными этильными группами, покрывающими верх и низ каждого слоя. Этиловые слои упаковываются спина к спине, образуя пластинчатую структуру. Реакция натрия и этанола иногда приводит к образованию других продуктов, таких как дисольват NaOEt · 2EtOH. Его кристаллическая структура была определена, хотя структура других фаз в системе Na / EtOH остается неизвестной.

Натрий-этоксид-xtal-layer-stacking-Mercury-3D-bs.png
Натрий-этоксид-xtal-Na-координационный-Меркурий-3D-bs.png
Натрий-этоксид-xtal-O-Coordinating-Mercury-3D-bs.png
шарообразная модель наложения слоев. в кристаллической структуре координации NaOEt
геометрия при Na
координационная геометрия при O
Реакции

Этоксид натрия обычно используется в качестве основания в конденсации Клайзена и синтезе эфира малоновой кислоты. Этоксид натрия может депротонировать α-положение молекулы сложного эфира, образуя енолят, или молекула сложного эфира может подвергаться нуклеофильному замещению, называемому переэтерификацией. Если исходным материалом является этиловый эфир, переэтерификация не имеет значения, поскольку продукт идентичен исходному материалу. На практике сольватирующая смесь спирт / алкоксид должна соответствовать алкокси-компонентам реагирующих сложных эфиров, чтобы минимизировать количество различных продуктов.

Многие алкоксиды получают метатезисом солей из этоксида натрия.

Стабильность

Твердые образцы этилата натрия постепенно темнеют при хранении на сухом воздухе из-за окисления. Во влажном воздухе он быстро гидролизуется до гидроксида натрия. Конверсия не очевидна, и типичные образцы NaOEt загрязнены NaOH. Помимо четко видимого разложения, твердый этоксид натрия также имеет значительную нестабильность на воздухе без явных изменений внешнего вида, например распадается на множество других солей натрия при контакте с воздухом. Эту нестабильность можно предотвратить хранением этоксида натрия в инертной (N 2) атмосфере. Сообщалось, что недавно полученные коммерческие партии этоксида натрия демонстрируют различные уровни разложения и являются основным источником невоспроизводимости при использовании в реакциях Сузуки.

Безопасность

Этоксид натрия является сильным основанием, и поэтому вызывает коррозию.

См. Также
Ссылки
Последняя правка сделана 2021-06-08 08:13:43
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте