Синтез малонового эфира

Синтез малоновой кислоты представляет собой химическая реакция, где диэтилмалонат или другой сложный эфир из малоновой кислоты является алкилированной на углеродном альфа (непосредственно прилегающий к обеим) карбонильным группам, а затем превращает в замещенной уксусную кислоту. Главный недостаток синтеза сложного эфира малоновой кислоты состоит в том, что на стадии алкилирования также могут образовываться диалкилированные структуры. Это затрудняет разделение продуктов и снижает выходы.

• 1 Механизм
• 2 Вариации
  • 2.1 Диалкилирование
  • 2.2 Синтез циклоалкилкарбоновой кислоты
• 3 См. Также
• 4 ссылки

Углеродные группы от альфа до карбонильных групп могут быть депротонированы сильным основанием. Образовавшийся карбанион может подвергаться нуклеофильному замещению в алкилгалогениде с образованием алкилированного соединения. При нагревании сложный диэфир подвергается термическому декарбоксилированию с образованием уксусной кислоты, замещенной соответствующей группой R. Таким образом, малоновой кислоты может быть мысль о том, эквивалентно ^- CH 2 COOH синтона.

Выбранные сложные эфиры обычно такие же, как и используемые основания, то есть этиловые эфиры с этоксидом натрия. Это сделано для предотвращения скремблирования при переэтерификации.

Диалкилирование

Сложный эфир можно диалкилировать, если депротонирование и алкилирование повторяют перед добавлением водной кислоты.

Синтез циклоалкилкарбоновой кислоты

Внутримолекулярный синтез эфира малоновой кислоты происходит при взаимодействии с дигалогенидом. Эта реакция также называется алициклическим синтезом Перкина (см.: алициклическое соединение ) в честь исследователя Уильяма Генри Перкина-младшего.

• Конденсация Кневенагеля
• Синтез эфира ацетоуксусной кислоты