Войти
Силиляция - это введение (обычно) замещенную силильную группу (R 3 Si) в молекуле. Процесс является основой кремнийорганической химии.
Спирты, карбоновые кислоты, амины, тиолы и фосфаты могут быть силилированы. Процесс включает замену протона на триалкилсилильную группу, обычно триметилсилил (-SiMe 3). Обычно субстрат депротонируют подходящим сильным основанием с последующей обработкой силилхлоридом (например, триметилсилилхлоридом ). Часто используются сильные основания, такие как бутиллитий или реактив Гриньяра, что проиллюстрировано синтезом триметиловых силиловых эфиров в качестве защитных групп из спирта:
Бис (триметилсилил) ацетамид ("BSA", Me 3 SiNC (OSiMe 3) Me представляет собой эффективный силилирующий агент, используемый для дериватизации соединений. Реакция BSA со спиртами дает соответствующий триметил силиловый эфир вместе с N- (триметилсилил) ацетамидом в качестве побочного продукта:
Бис (триметилсилил) ацетамид, популярный реагент для силилирования.Введение силильной группы (групп) дает производные усиленного летучесть, что делает производные пригодными для анализа с помощью газовой хроматографии и электронно-ударной масс-спектрометрии (EI-MS). Для EI-MS силильные производные дают более благоприятные диагностические данные фраг паттерны использования в исследованиях структуры или характерные ионы для использования в анализе следов с использованием выбранного ионного мониторинга и связанных с ним методов.
Десилилирование является обратным силилированию: силильная группа обменивается на протон. Для этой цели популярны различные фторидные соли (например, натрия, калия, тетра-н-бутиламмонийфториды ).
CpFe (CO) 2 Si (CH 3)3, триметилсилильный комплекс. Координационные комплексы с силильными лигандами хорошо известны. Ранним примером является CpFe (CO) 2 Si (CH 3)3, полученный с помощью соли реакция метатезиса из триметилсилилхлорида и CpFe (CO) 2 Na. Типичные пути включают окислительное присоединение связей Si-H к низковалентным металлам. Силильные комплексы металлов являются промежуточными продуктами гидросилирования, процесса, используемого для получения кремнийорганических соединений как в лабораторных, так и в промышленных масштабах.
