Войти
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК Тетра- фторид н-бутиламмония | |
| Другие названия Фторид тетрабутиламмония; TBAF; n-Bu 4NF | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS |
|
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChEMBL |
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.006.417  |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| Панель управления CompTox (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКА
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | (C4H9)4NF |
| Молярная масса | 261,46 г / моль |
| Точка плавления | от 58 до 60 ° C (136 до 140 ° F; от 331 до 333 K) (тригидрат) |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 N (что такое ?) | |
| Ссылки на инфобокс | |
Тетра-н-бутилам Фторид ония, обычно сокращенно TBAF и n-Bu 4NF, представляет собой соль четвертичного аммония с химической формулой (CH 3CH2CH2CH2)4NF. Он коммерчески доступен в виде белого твердого тригидрата и в виде раствора в тетрагидрофуране. TBAF используется в качестве источника иона фторида в органических растворителях.
TBAF может быть получен пропусканием фтористоводородной кислоты через ионообменную смолу, а затем тетрабутиламмонийбромид. После испарения воды TBAF может быть собран в виде масла с количественным выходом.
Подготовка безводных образцов представляет интерес, поскольку основность фторида увеличивается более чем на 20 pK единиц при переходе от водного к апротонному растворителю. Однако нагревание образцов гидратированного материала до 77 ° C в вакууме вызывает разложение до соли дифторида водорода . Точно так же образцы, высушенные при 40 ° C в высоком вакууме, все еще содержат 0,1-0,3 мол.% Воды и около 10% дифторида. Вместо этого безводный TBAF был получен реакцией гексафторбензола и цианида тетрабутиламмония. Растворы соли в ацетонитриле и диметилсульфоксиде стабильны.
Поскольку ион фторида является такой сильный акцептор водородной связи, его соли имеют тенденцию к гидратации и имеют ограниченную растворимость в органических растворителях. В качестве источника фторид-ионов TBAF решает эту проблему, хотя природа фторида неясна, поскольку образцы TBAF почти всегда гидратированы, что приводит к образованию гидроксида (OH) бифторида (HF 2), а также фторид. Многие приложения допускают использование гетерогенных или неопределенных источников фтора.
В качестве источника фторида в органических растворителях TBAF используется для удаления силилового эфира защитных групп. Он также используется в качестве катализатора межфазного переноса и в качестве мягкого основания. В качестве агента для снятия защиты TBAF в DMSO будет превращать O-силилированные еноляты в карбонилы. Со связями C-Si TBAF дает карбанионы, которые могут захватываться электрофилами или подвергаться протонолизу.
