SC-5233

SC-5233

Клинические данные
Другие названия	6,7-дигидроканренон; 7-дезтиоацетилспиронолактон; 20-Спирокс-4-ен-3,20-дион
Пути введения.	Внутрь
Класс препарата	Антиминералокортикоид ; Прогестаген ; Стероидные антиандрогены
Код АТС	Нет
Идентификаторы
Название ИЮПАК (8R, 9S, 10R, 13S, 14S, 17R) -10,13-диметилспиро [2,6, 7,8,9,11,12,14,15,16-декагидро-1H-циклопента [a] фенантрен-17,5'-оксолан] -2 ', 3-дион
Номер CAS	976- 70-5
PubChem CID	101931
ChemSpider	92091
UNII	3N8TCN29OP
ChEMBL	ChEMBL400534
CompTox Dashboard (EPA )	DTXSID10875403
ECHA InfoCard	100.012.321
Химические и физические данные
Формула	C22H30O3
Молярная масса	342,479 г · моль
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение
УЛЫБКИ CC12CCC (= O) C = C1CCC3C2CCC4 (C3CCC45CCC (= O) O5) C
InChI InChI = 1S / C22H30O3 / c1-20-9 -5-15 (23) 13-14 (20) 3-4-16-17 (20) 6-10-21 (2) 18 (16) 7-11-22 (21) 12-8-19 (24) 25-22 / h13,16-18H, 3-12H2,1-2H3 / t16-, 17 +, 18 +, 20 +, 21 +, 22- / m1 / s1 Ключ: UWBICEKKOYXZRG-WNHSNXHDSA-N

SC-5233, также известный как 6,7-дигидроканренон или 20-спирокс-4-ен-3,20-дион, представляет собой синтетический, стероидный антиминералокортикоид группы спиролактон, разработанной Г. D. Searle Company в 1950-е годы, но никогда не продавалась. Это был первый синтетический антагонист минералокортикоидного рецептора, который был идентифицирован и испытан на людях. Было обнаружено, что лекарство не обладает заметной пероральной биодоступностью и имеет низкую активность при парентеральном введении, но, тем не менее, дает мягкое мочегонное средство эффект у пациентов с застойной сердечной недостаточностью. SC-8109, 19-нор (19-деметил) аналог, был разработан, и было обнаружено, что он имеет улучшенную пероральную биодоступность Спиронолактон (SC-9420; Альдактон) последовал за ним и имел как хорошую пероральную биодоступность, так и эффективность, и был первым синтетическим антиминералокортикоидом, поступившим на рынок. Его эффективность при пероральном приеме примерно в 46 раз выше, чем у SC-5233.

SC-5233 представляет собой пропионовую кислоту лактон из тестостерона (андрост -4-ен-17β-ол-3-он) и также известен как γ-лактон 3- (3-оксо-17β-гидроксиандрост-4-ен-17α-ил) пропионовой кислоты или как 17α- (2-карбоксиэтил) тестостерон γ-лактон. Это незамещенное исходное или соединение-прототип семейства спиролактонов стероидных антиминералокортикоидов.

Подобно другим спиролактонам, таким как канренон и спиронолактон, SC-5233 имеет несколько антиандрогенная активность и противодействует эффектам тестостерона у животных. Кроме того, наряду с SC-8109 было обнаружено, что он обладает сильной прогестагенной активностью.

v t Химическая структура спиролактонов Прогестерон Спиролактон Канренон Спиронолактон Дроспиренон Спироренон Химическая структура прогестерона и спиролактонов (стероид-17α-спиролактоны).

.