Фенилфосфин

Фенилфосфин

Имена
Предпочтительное название ИЮПАК Фенилфосфан
Другие названия Фенилфосфин. Монофенилфосфин
Идентификаторы
Номер CAS	638-21-1
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	12002
ECHA InfoCard	100.010.297
Номер EC	211-325-4
PubChem CID	12519
UNII	856X9KP929
Панель управления CompTox (EPA )	DTXSID7073224
InChI InChI = 1S / C6H7P / c7-6-4-2-1- 3-5-6 / h1-5H, 7H2 Обозначение: RPGWZZNNEUHDAQ-UHFFFAOYSA-N InChI = 1 / C6H7P / c7-6-4-2-1-3-5-6 / h1 -5H, 7H2 Обозначение: RPGWZZNNEUHDA Q-UHFFFAOYAH
УЛЫБКИ C1 = CC = C (C = C1) P
Свойства
Химическая формула	C6H5PH2
Молярная масса	110,09 г / моль
Внешний вид	Бесцветная жидкость
Запах	неприятный запах
Плотность	1,001 г / см
Температура кипения	160 ° C (320 ° F; 433 K)
Опасности
R-фразы (устаревшие)	R11, R17, R23 / 24/25, R36 / 37/38, R48 / 20, R62, R65, R67, R51 / 53
S-фразы (устаревшие)	S16, S26, S36 / 37/39, S45, S62
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (допустимый)	нет
REL (рекомендуется)	C 0,05 ppm (0,25 мг / м)
IDLH (Непосредственная опасность)	ND
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [ 77 ° F], 100 кПа).
N (что такое ?)
Ссылки в ink

Фенилфосфин - это фосфорорганическое соединение с химической формулой С 6H5PH2. Это фосфорный аналог анилина. Как и другие, фенилфосфин имеет сильный резкий запах и сильно окисляется. В основном он используется как предшественник других фосфорорганических соединений. Он может функционировать как лиганд в координационной химии.

Фенилфосфин может быть получен восстановлением дихлорфенилфосфина алюмогидридом лития в эфире:

LiAlH 4 + 2C 6H5PCl 2 → 2C 6H5PH2+ Li + Al + 4Cl

Эту реакцию проводят в атмосфере азота для предотвращения побочных реакций с участием кислорода.

Окисление фенилфосфина воздухом дает оксид.

C6H5PH2+ O 2 → C 6H5P (OH) 2

Бис (2-цианоэтилфенил) фосфин, который представляет интерес в качестве промежуточного соединения синтеза, может быть получен из фенилфосфина путем катализируемого основанием аллильного присоединения к акрилонитрилу.

C6H5PH2+ 2CH 2 = CHCN → C 6H5P (CH 2CH2CN) 2

Бис (2-цианоэтилфенил) фосфин является полезным предшественником 1-фенил-4-фосфоринанона посредством вызванная основанием циклизация с последующим гидролизом. Фосфоринаноны можно использовать для получения алкенов, аминов, индолов, вторичных и третичных спиртов путем восстановления, реактивов Гриньяра и Реформатского.

Фенилфосфин реагирует со многими комплексами металлов с образованием комплексов и кластеров. Он является предшественником мостикового лиганда фосфиниден в определенных кластерах.

2 (C 6H5)2MCl + C 6H5PH2+ 3 (C 2H5)3N → ((C 6H5)2M)2PC6H5+ 3 (C 2H5)3N • HCl

) Фенилфосфин также используется в синтезе полимеров.Используя радикальное инициирование или УФ-облучение, полиприсоединение фенилфосфина к 1,4-дивинилбензолу или 1,4-диизопропенилбензолу приводит к образованию фосфорсодержащих полимеров, которые обладают самозатухающими свойствами. При смешивании с горючими полимерами, такими как полистирол и полиэтилен, смесь полимер обладает огнестойкими свойствами.