Клинические данные | |
---|---|
Торговые наименования | Бактоцилл |
AHFS / Drugs.com | Монография |
MedlinePlus | a685020 |
Код УВД | |
Идентификаторы | |
Название ИЮПАК
| |
Количество CAS | |
PubChem CID | |
DrugBank | |
ChemSpider | |
UNII | |
КЕГГ | |
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
Панель управления CompTox ( EPA) | |
ECHA InfoCard | 100.000.577 |
Химические и физические данные | |
Формула | C 19 H 19 N 3 O 5 S |
Молярная масса | 401,44 г моль -1 |
3D модель ( JSmol ) | |
Плотность | 1,49 г / см 3 |
Точка кипения | 686,8 ° С (1268,2 ° F) |
Улыбки
| |
ИнЧИ
| |
NY (что это?) (проверить) |
Оксациллин (торговое название Bactocill) - это бета-лактамный антибиотик узкого спектра действия из класса пенициллинов, разработанный Бичем.
Он был запатентован в 1960 году и разрешен к применению в медицине в 1962 году.
Оксациллин - устойчивый к пенициллиназе β-лактам. Он похож на метициллин и заменил метициллин в клинической практике. Другие родственные соединения - нафциллин, клоксациллин, диклоксациллин и флуклоксациллин. Поскольку он устойчив к ферментам пенициллиназы, например, продуцируемым Staphylococcus aureus, он широко используется в клинической практике в США для лечения пенициллин-резистентного Staphylococcus aureus. Однако с появлением и широким использованием как оксациллина, так и метициллина, устойчивые к антибиотикам штаммы, называемые устойчивыми к метициллину и устойчивыми к оксациллину Staphylococcus aureus (MRSA / ORSA), становятся все более распространенными во всем мире. MRSA / ORSA можно лечить ванкомицином или другими новыми антибиотиками.
Использование оксациллина противопоказано лицам, у которых возникла реакция гиперчувствительности на какие-либо лекарства из семейства антибиотиков пенициллинового ряда. Перекрестная аллергенность была документально подтверждена у лиц, принимающих оксациллин, у которых ранее наблюдалась реакция гиперчувствительности при приеме цефалоспоринов и цефамицинов.
Обычно сообщаемые побочные эффекты, связанные с использованием оксациллина, включают кожную сыпь, диарею, тошноту, рвоту, гематурию, агранулоцитоз, эозинофилию, лейкопению, нейтропению, тромбоцитопению, гепатотоксичность, острый интерстициальный нефрит и лихорадку. Сообщалось, что высокие дозы оксациллина вызывают токсичность для почек, печени и нервной системы. Оксациллин, общий для всех препаратов класса пенициллина, может вызывать острые или замедленные реакции гиперчувствительности. В виде инъекции оксациллин может вызывать реакции в месте инъекции, которые могут характеризоваться покраснением, отеком и зудом.
Оксациллин через свое β-лактамное кольцо ковалентно связывается с пенициллин-связывающими белками, которые являются ферментами, участвующими в синтезе клеточной стенки бактерий. Это связывающее взаимодействие препятствует реакции транспептидации и подавляет синтез пептидогликана, важного компонента клеточной стенки. Считается, что, уменьшая целостность бактериальной клеточной стенки, оксациллин и другие пенициллины убивают активно растущие бактерии посредством клеточного автолиза.
Как и у других членов семейства пенициллинов, химическая структура оксациллина включает ядро 6-аминопенициллановой кислоты с заместителем, присоединенным к аминогруппе. Ядро 6-аминопенициллановой кислоты состоит из тиазолидинового кольца, присоединенного к β-лактамному кольцу, которое является активным фрагментом, ответственным за антибактериальную активность семейства пенициллинов. Считается, что заместитель, присутствующий в оксациллине, придает устойчивость к деградации с помощью бактериальных β-лактамаз.
Оксациллин, производное метициллина, был впервые синтезирован в начале 1960-х годов в рамках исследовательской инициативы, возглавляемой Питером Дойлом и Джоном Нейлором из Beecham в сотрудничестве с Bristol-Myers. Члены семейства изоксазолилпенициллина, которое включает клоксациллин, диклоксациллин и оксациллин, были синтезированы для противодействия растущей распространенности инфекций, вызванных устойчивым к пенициллину Staphylococcus aureus. В то время как метициллин можно было вводить только путем инъекции, изоксазолилпенициллины, включая оксациллин, можно было вводить перорально или путем инъекции. После синтеза клоксациллина и оксациллина Beecham сохранила за собой право на коммерческую разработку клоксациллина в Соединенном Королевстве, в то время как Bristol-Myers получила права на сбыт оксациллина в Соединенных Штатах.
Средняя оптовая цена (АРМ) для оксациллин продуктов предоставляются следующим образом. Приведенные ниже цены предназначены для использования в качестве справочных значений и не отражают цены, установленные каким-либо одним производителем или организацией.