Коэффициент разделения н-октанол-вода, Kow- это коэффициент разделения для двухфазной системы, состоящей из н-октанол и вода. K ow также часто обозначается символом P, особенно в английской литературе.
Kowслужит мерой взаимосвязи между липофильностью (растворимостью в жирах) и гидрофильностью (растворимостью в воде) вещества. Значение больше единицы, если вещество более растворимо в жироподобных растворителях, таких как н-октанол, и меньше единицы, если оно более растворимо в воде.
Если вещество присутствует в виде нескольких химических соединений в системе октанол-вода из-за ассоциации или диссоциации, каждому виду присваивается свой собственное значение K ow. Связанное значение, D, не делает различий между различными видами, а только указывает соотношение концентраций вещества между двумя фазами.
Содержание
- 1 Приложения
- 2 Оценка
- 3 Уравнения
- 4 Примеры значений
- 5 См. Также
- 6 Источники
- 7 Ссылки
- 8 Внешние ссылки
Значения
Kowприложений используются, среди прочего, для оценки экологической судьбы стойких органических загрязнителей. Например, химические вещества с высокими коэффициентами распределения имеют тенденцию накапливаться в жировой ткани организмов (биоаккумуляция ).
Кроме того, этот параметр играет важную роль в исследованиях лекарственных средств (Правило пяти ) и токсикологии. Эрнст Овертон и Ганс Мейер еще в 1900 году обнаружили, что эффективность анестетика увеличивается с увеличением значения K ow (так- называется правилом Мейера-Овертона). Значения
Kowтакже обеспечивают хорошую оценку того, как вещество распределяется в клетке между липофильными биомембранами и водным цитозолем.
Оценка
Поскольку невозможно измерить K ow для всех веществ, были разработаны различные модели, позволяющие их прогнозировать, например Количественные отношения структура – активность (QSAR) или линейные отношения свободной энергии (LFER), такие как уравнение Хаммета.
Вариант UNIFAC Система также может использоваться для оценки коэффициентов разделения октанол-вода.
Уравнения
- Определение K ow или P-значения
- K ow или значение P всегда относится только к одному виду или веществу:
- с:
- концентрация вида i вещества в фазе, богатой октанолом
- концентрация компонента i вещества в богатой водой фазе
- Если различные частицы встречаются в системе октанол-вода в результате диссоциации или ассоциации, для системы существует несколько значений P и одно значение D. Если, с другой стороны, вещество присутствует только в одном виде, значения P и D идентичны.
- P обычно выражается как десятичный логарифм, т.е. Log P (также Log P ow или, реже, Log pOW):
- Log P положительный для липофильных и отрицательный для гидрофильных веществ или видов.
- Только правильное значение D относится к соотношению концентраций одного вещества, распределенного между октанольной и водной фазами. В случае вещества, имеющего несколько разновидностей, его можно рассчитать путем суммирования концентраций всех n разновидностей в октанольной фазе и концентраций всех n разновидностей в водной фазе:
- с:
- концентрация вещества в фазе, богатой октанолом
- концентрация вещества в фазе, богатой водой
- Также обычно приводятся значения D в виде десятичного логарифма как Log D:
- Как и Log P, Log D положительный для липофильных и отрицательный для гидрофильных веществ. Хотя значения P в значительной степени не зависят от значения pH водной фазы из-за их ограничения только одним видом, значения D часто сильно зависят от значения pH водной фазы.
Примеры значений
Перечисленные здесь значения отсортированы по коэффициенту разделения. Ацетамид является гидрофильным, а 2,2 ', 4,4', 5-пентахлорбифенил является липофильным.
Вещество | log K OW | T | Ссылка |
---|
Ацетамид | -1,155 | 25 ° C | |
Метанол | -0,824 | 19 ° C | |
Муравьиная кислота | -0,413 | 25 ° C | |
Диэтиловый эфир | 0,833 | 20 ° C | |
п-дихлорбензол | 3,370 | 25 ° C | |
Гексаметилбензол | 4,610 | 25 ° C | |
2,2 ′, 4,4 ′, 5- Пентахлорбифенил | 6,410 | Окружающий | |
См. Также
Источники
- Кай-Уве Госс: Der Oktanol / Wasser Verteilungskoeffizient - Das Allheilmittel der Umweltchemie? UWSF-ESPR-Beitragsserie: Persistente Organische Schadstoffe (СОЗ), UWSF 15 (4), S. 273–279; doi : 10.1065 / uwsf2003.01.050.
- Burkhard Heuel-Fabianek: Коэффициенты распределения (Kd) для моделирования процессов переноса радионуклидов в подземных водах (PDF; 9, 4 МБ), JÜL-Berichte, Forschungszentrum Jülich, Nr. 4375, 2014, ISSN 0944-2952.
Ссылки
- ^Сангстер Дж. (1997). Коэффициенты распределения октанол-вода: основы и физическая химия. Чичестер: Вайли. ISBN 0-471-97397-1. OCLC 36430034.
- ^Бараш, Пол Г. (2009). Клиническая анестезия. Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. ISBN 978-0-7817-8763-5.
- ^Дирден, Дж. К. (сентябрь 1985 г.). «Разделение и липофильность в количественных отношениях структура-активность». Перспективы гигиены окружающей среды. 61 : 203–228. DOI : 10.1289 / ehp.8561203. ISSN 0091-6765. PMC 1568760. PMID 3905374.
- ^G, Юджин Келлог; Диджей, Авраам (июль 2000 г.). «Гидрофобность: LogP (o / w) больше, чем сумма его частей?». Европейский журнал медицинской химии. 35 (7–8): 651–61. doi : 10.1016 / s0223-5234 (00) 00167-7. PMID 10960181.
- ^Джон К. Дирден: Разделение и липофильность в количественных взаимосвязях структура-активность. Environ. Перспектива здоровья. 1985 сентябрь; 61: 203–228; PMC 1568760.
- ^I, Георгиос М. Контогеоргис; Гани, Рафикул (30.06.2004). Компьютерная оценка свойств для проектирования процессов и продуктов: Компьютерная химическая инженерия. Эльзевир. ISBN 978-0-08-047228-7.
- ^"DDBST - DDBST GmbH". www.ddbst.com. Проверено 2020-05-20.
Внешние ссылки