Эфирный липид

редактировать
Структура простого эфира фосфолипида. Обратите внимание на эфир в первой и второй позициях. Плазмалоген. Обратите внимание на эфир в первом положении и сложный эфир во втором положении. Фактор активации тромбоцитов. Обратите внимание на эфир в первом положении и ацетильную группу во втором положении.

В общем смысле органической химии липид эфир подразумевает эфирный мостик между алкильной группой (липид) и неуказанная алкильная или арильная группа, не обязательно глицерин. Если задействован глицерин, соединение называется глицериловым эфиром, который может принимать форму алкилглицерина, алкилацилглицерина или в комбинации с фосфатидная группа, фосфолипид .

В биохимическом смысле эфирный липид обычно подразумевает глицерофосфолипиды различного типа, также называемые фосфолипидами, в которых положение sn-1 основная цепь глицерина имеет липид, присоединенный эфирной связью, и липид, присоединенный к положению sn-2 через ацильную группу. Это контрастирует с более распространенными глицерофосфолипидами, 1,2-диацил-sn-глицерином (DAG), в которых положения sn-1 и sn-2 основной цепи глицерина имеют ацильные цепи, присоединенные сложноэфирными связями. Эфирный липид может также относиться к алкилглицеринам, таким как химиловый (16: 0), батиловый (18: 0) и селахиловый (18: 1 n-9) спирты, с липидом, связанным с эфиром в положении sn-1, и две другие позиции на глицериновом остове не заняты.

Содержание
  • 1 Типы
  • 2 Биосинтез
  • 3 Функции
    • 3.1 Структурные
    • 3.2 Второй посланник
    • 3.3 Антиоксидант
  • 4 Синтетический эфир аналоги липидов
  • 5 См. также
  • 6 Ссылки
  • 7 Внешние ссылки
Типы

Существуют два типа эфирных липидов, плазманил- и плазменил-фосфолипиды. Плазманилфосфолипиды имеют эфирную связь в положении sn-1 с алкильной группой. Плазменилфосфолипиды имеют эфирную связь в положении sn-1 с алкенильной группой, 1-0-алк-1’-енил-2-ацил-sn-глицерином (AAG). Последний тип называется плазмалогенами.

Фактор активации тромбоцитов (PAF) - это эфирный липид, который имеет ацетильную группу вместо ацильной цепи на вторая позиция (СН-2).

Биосинтез

Для образования простой эфирной связи у млекопитающих необходимы два фермента: дигидроксиацетонфосфатацилтрансфераза (DHAPAT) и алкилдигидроксиацетонфосфатсинтаза (ADAPS), которые находятся в пероксисоме. Соответственно, пероксисомальные дефекты часто приводят к нарушению выработки эфирных липидов.

Моноалкилглицериновые эфиры (MAGE) также генерируются из 2-ацетил MAGE (предшественников PAF) с помощью KIAA1363.

функций

структурных

плазмалогенов, а также некоторые 1-O-алкильные липиды присутствуют повсеместно, а иногда и являются основными частями клеточных мембран у млекопитающих и анаэробных бактерий. У архей эфирные липиды являются основными полярными липидами в клеточной оболочке, и их количество является одной из основных характеристик, отделяющих эту группу прокариот от бактерий. В этих клетках дифитанилглицеролипиды или биполярные макроциклические тетраэфиры могут образовывать ковалентно связанные «бислои».

Второй мессенджер

Различия между катаболизмом простых глицерофосфолипидов специфическими фосфолипазами ферментами могут быть вовлечены в образование липидных вторичных мессенджеров, таких как простагландины и арахидоновая кислота, которые важны для передачи сигнала. Эфирные липиды также могут непосредственно влиять на передачу сигналов в клетке, поскольку фактор активации тромбоцитов представляет собой сигнальную молекулу эфирных липидов, которая участвует в функции лейкоцитов в иммунной системе млекопитающих .

Антиоксидант

Другой возможной функцией липидов простого эфира плазмалогена является антиоксидант, поскольку защитные эффекты против окислительного стресса были продемонстрированы в культуре клеток и эти липиды, следовательно, могут играть роль в метаболизме липопротеинов сыворотки. Эта антиоксидантная активность происходит из-за того, что двойная связь простого эфира енола нацеливается на различные активные формы кислорода.

Аналоги липидов синтетических эфиров

Аналоги липидов синтетических простых эфиров обладают цитостатическими и цитотоксическими свойствами, вероятно, нарушая структуру мембраны и действуя как ингибиторы ферментов в путях передачи сигнала, таких как протеинкиназа C и фосфолипаза C.

Токсичный эфирный липидный аналог милтефозин недавно был представлен в качестве перорального средства для лечения тропического заболевания лейшманиоза, которое вызывается лейшманией, протозойным паразитом с особенно высоким содержание липидов эфира в его мембранах.

См. также
Ссылки
Внешние ссылки
Последняя правка сделана 2021-05-19 05:30:03
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте