Дурен

Durene

Имена
Имя IUPAC 1,2,4,5-тетраметилбензол
Другие имена Durol
Идентификаторы
Номер CAS	95-93- 2
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChEBI	CHEBI: 38978
ChemSpider	6999
ECHA InfoCard	100.002.242
KEGG	C14534
PubChem CID	7269
UNII	181426CFYB
CompTox Dashboard (EPA )	DTXSID1029124
InChI InChI = 1S / C10H14 / c1-7-5-9 (3) 10 (4) 6-8 (7) 2 / h5-6H, 1-4H3 Ключ: SQNZJJAZBFDUTD-UHFFFAOYSA-N InChI = 1 / C10H14 / c1-7-5-9 (3) 10 (4) 6-8 (7) 2 / h5-6H, 1-4H3 Ключ: SQNZJJAZBFDUTD-UHFFFAOYAJ
SMILES c1c (c (cc (c1C) C) C) C
Свойства
Химическая формула	C10H14
Молярная масса	134,21816
Плотность	0,868 г / см
Точка плавления	79,2 ° C (174,6 ° F; 352,3 K)
Точка кипения	192 ° C (378 ° F; 465 K) при 760 мм рт. Ст.
Магнитная восприимчивость (χ)	-101,2 · 10 см / моль
Опасности
Основные опасности	Легковоспламеняющиеся
Температура вспышки	73,9 ° C (165,0 ° F; 347,0 K)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y (что такое ?)
Ссылки в информационном окне

Durene или 1,2,4,5-тетраметилбензол, представляет собой органическое соединение с формулой C 6H2(CH 3)4. Это бесцветное твердое вещество со сладким запахом. Соединение классифицировано как алкилбензол. Это один из трех изомеров тетраметилбензола, два других - пренитен (1,2,3,4-тетраметилбензол) и изодурен ( 1,2,3,5-тетраметилбензол). Дурен имеет необычно высокую температуру плавления (79,2 ° C), что отражает его высокую молекулярную симметрию.

• 1 Производство
• 2 Реакции и использование
• 3 Безопасность
• 4 Ссылки

Это составной т каменноугольной смолы и впервые был получен из псевдокумола в 1870 году. Его получают метилированием других метилированных бензольных соединений, таких как п-ксилол и псевдокумол. 225>(CH 3)2+ 2 CH 3 Cl → C 6H2(CH 3)4+ 2 HCl

В промышленности смесь ксилолов и триметилбензолов алкилированный метанолом. Дурен можно отделить от его изомеров путем селективной кристаллизации, используя его высокую температуру плавления. Первоначальный синтез дурена включал аналогичную реакцию, начиная с толуола.

. Дурен является важным побочным продуктом производства бензина из метанола с помощью «процесса MTG (метанол в бензин)».

Это относительно легко окисляемое производное бензола с E 1/2 2,03 В по сравнению с NHE. Его нуклеофильность сравнима с фенолом. Например, он легко галогенируется на кольце. Нитрование дает динитропроизводное, предшественник дурохинона. В промышленности это предшественник пиромеллитового диангидрида, который используется для производства отвердителей, клеев, материалов для покрытий. Он используется в производстве некоторых сырьевых материалов для конструкционных пластиков (полиимидов ) и сшивающего агента для алкидных смол. Он также является подходящим исходным материалом для синтеза гексаметилбензола.

с простым протонным ЯМР спектром, содержащим два сигнала от 2 ароматических атомов водорода (2H) и четырех метильных групп (12H), Дурен используется в качестве внутреннего стандарта.

Дурен не является раздражителем кожи, сенсибилизатором кожи или раздражителем глаз. Durene слабо токсичен с точки зрения острой токсичности и представляет серьезную опасность для здоровья только при проглатывании в чрезмерных количествах

1. ^Jannasch, Paul; Фиттиг, Рудольф (1870). «Ueber das Tetramethylbenzol» [О тетраметилбензоле]. Zeitschrift für Chemie. 6: 161–162.
2. ^ Смит, Ли Ирвин (1930). "Дюрен". Органический синтез. 10: 32. doi : 10.15227 / orgsyn.010.0032.; Коллективный объем, 2, стр. 248
3. ^Грисбаум, Карл; Бер, Арно; Биденкапп, Дитер; Фогес, Хайнц-Вернер; Гарбе, Доротея; Паец, Кристиан; Коллин, Герд; Майер, Дитер; Хёке (2002). «Углеводороды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a13_227.
4. ^Ador, E.; Риллиет, А. (1879). "Ueber durch Einwirkung von Chlormethyl auf Benzol in Gegenwart von Aluminiumchlorid erhaltene Kohlenwasserstoffe" [Углеводороды, полученные действием хлористого метила на бензол в присутствии хлорида алюминия]. Chem. Бер. 12: 329–332. doi : 10.1002 / cber.18790120191.
5. ^Пакер, Джон; Kooy, P.; Kirk, C.M.; Морщины, Клэр. «Производство метанола и бензина» (PDF). Новозеландский институт химии. Архивировано 28 сентября 2006 г. (PDF).
6. ^Howell, J. O.; Goncalves, J.M.; Amatore, C.; Klasinc, L.; Wightman, R.M.; Кочи, Дж. К. (1984). «Электронный перенос от ароматических углеводородов и их пи-комплексов с металлами. Сравнение стандартных потенциалов окисления и вертикальных потенциалов ионизации». Журнал Американского химического общества. 106 (14): 3968–3976. doi : 10.1021 / ja00326a014.
7. ^Грисбаум, Карл; Бер, Арно; Биденкапп, Дитер; Фогес, Хайнц-Вернер; Гарбе, Доротея; Паец, Кристиан; Коллин, Герд; Майер, Дитер; Хёке, Хартмут (2002). «Углеводороды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. doi : 10.1002 / 14356007.a13_227. ISBN 3527306730.
8. ^Рёршайд, Ф. (2012). «Карбоновые кислоты ароматические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. doi : 10.1002 / 14356007.a05_249. ISBN 978-3527306732.
9. ^например в Петр К. Сазонов, Василий А. Ивушкин, Галина А. Артамкина, Ирина Павловна Белецкая (2003). «Карбонильные анионы металлов как модельные металлоцентрированные нуклеофилы в реакциях ароматического и винильного замещения». Arkivoc. 10: 323–334. CS1 maint: несколько имен: список авторов (ссылка )
10. ^Деннис В. Линч, Вернон Б. Пероне, Рональд Л. Шулер, Уильям Б. Ушри И Трент Р. Льюис, Журнал "Наркотики и химическая токсикология", том 1, 1978 - выпуск 3, страницы 219-230 (2008)