Пиромеллитовый диангидрид

Пиромеллитовый диангидрид

Идентификаторы
Номер CAS	89-32-7
ECHA InfoCard	100.001.726
UNII	2Z22T30QZQ
CompTox Dashboard (EPA )	DTXSID1026536
Свойства
Химическая формула	C10H2O6
Молярная масса	218,120 г · моль
Внешний вид	Белое твердое вещество
Плотность	1,68 г / см
Температура плавления	от 283 до 286 ° C (от 541 до 547 ° F; От 556 до 559 K)
Температура кипения	от 397 до 400 ° C (от 747 до 752 ° F; от 670 до 673 K)
Растворимость в воде	Гигроскопичность
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа)
Ссылки в информационном окне

Пиромеллитовый диангидрид (PMDA ) представляет собой органическое соединение с формулой C 6H2(C2O3)2. Это двойной ангидрид карбоновой кислоты, который используется при получении полиимидных полимеров, таких как каптон. Это белое твердое вещество.

Содержание

• 1 Препарат
• 2 Реакции
• 3 Безопасность
• 4 Ссылки

Препарат

Его получают газофазным окислением 1,2,4,5-тетраметилбензол (или родственные тетразамещенные производные бензола). Идеализированное уравнение:

C6H2(CH 3)4+ 6 O 2 → C 6H2(C2O3)2+ 6 H 2O

В лаборатории его можно получить дегидратацией пиромеллитовой кислоты с использованием уксусный ангидрид.

Реакции

Структура комплекса, образующегося при совместной кристаллизации пиромеллитового ангидрида (молекулы заканчиваются красным) и антрацена.

PMDA является акцептором электронов, образуя множество комплексы с переносом заряда. Он реагирует с аминами с образованием диимидов C 6H2[(CO) 2 NR] 2, которые также обладают акцепторными свойствами.

Безопасность

Некоторые данные свидетельствуют о том, что PMDA вызывает профессиональную астму.

Ссылки

1. ^F. Röhrscheid (2012). «Карбоновые кислоты, ароматические» Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a05_249.
2. ^E. Philippi, R. Thelen. (1930). "Pyromellitic Acid". Organic Syntheses. 10 : 90. doi : 10.15227 / orgsyn.010.0090.
3. ^Робертсон, Б.Е.; Стезовски, Дж. Дж. (1978). «Кристаллическая структура π-молекулярный комплекс антрацена с пиромеллитовым диангидридом при –120 ° C ». Acta Crystallographica Раздел B. 34 (10): 3005–3011. doi : 10.1107 / S0567740878009929.
4. ^Сонг, Чжипин; Чжань, Хуэй; Чжоу, Юньхун (2010). «Полиимиды: перспективные материалы для хранения энергии». Angewandte Chemie International Edition. 49 (45): 8444–8448. doi : 10.1002 / anie.201002439. PMID 20862664. CS1 maint: несколько имен: список авторов (ссылка )
5. ^Мэдсен, Милен Торп; Скадхауге, Ларс Рауфф; Нильсен, Андерс Далдорф; Бейлум, Джеспер; Шерсон, Дэвид Ли (2019). «Пиромеллитовый диангидрид (PMDA) может вызывать профессиональную астму». Медицина труда и окружающей среды. 76 (3): 175–177. doi : 10.1136 / oemed-2018-105295. PMC 6581108. PMID 30635433.