DU-41164

редактировать

DU-41164
Клинические данные

Другие названия	1,2β-Метилен-6-фтор-17α-ацетокси-δ-ретропрогестеро ne; 6-фтор-17α-гидрокси-1,2β-метилен-9β, 10α-прегна-4,6-диен-3,20-дион 17α-ацетат; 6-фтор-1,2β-метилен-3,20-диоксо-9β, 10α-прегна-4,6-диен-17α-илацетат; (1α, 2α, 9β, 10α) -17-Ацетокси-6-фтор-1,2-дигидро-3'Н-циклопропа [1,2] прегна-1,4,6-триен-3,20-дион
Способы. введения	Внутрь
Класс препаратов	Прогестин ; Прогестоген
Идентификаторы
Название IUPAC (2aS, 3aR, 3bR, 3cR, 5aS, 6R, 8aS, 8bR) -6-Ацетил-10-фтор-3b, 5a-диметил-2- оксо-2,2a, 3,3a, 3b, 3c, 4,5,5a, 6,7,8,8a, 8b-тетрадекагидроциклопента [a] циклопропа [g] фенантрен-6-илацетат
Номер CAS	34542-22-8
PubChem CID	193715
ChemSpider	168113
Химические и физические данные
Формула	C24H29FO4
Молярная масса	400,490 g · mol
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение
SMILES CC (= O) [C @] 1 (CC [C @@ H] 2 [C @@] 1 (CC [C @@ H] 3 [C @ H] 2C = C (C4 = CC (= O) [C @ H] 5C [C @ H] 5 [C @@] 34C) F) C) OC ( = O) C
InChI InChI = 1S / C24H29FO4 / c1-12 (26) 24 (29-13 (2) 27) 8-6-16-14-10-20 (25) 19-11 -21 (28) 15-9-18 (15) 23 (19,4) 17 (14) 5-7-22 (16,24) 3 / ч 10-11,14-18H, 5-9H2,1-4H3 / t14-, 15-, 16-, 17 +, 18 +, 22-, 23 +, 24- / m0 / s1 Ключ: WJSHHKQEKQVLOP-QHAUNDHQSA-N

DU-41164, также известный как 1,2β-метилен-6-фтор-17α-ацетокси-δ-ретропрогестерон, представляет собой прогестин, который был разработан Philips-Duphar в 1970-х годах. и никогда не продавался. Это комбинированная производная от 1 7α-гидроксипрогестерон и ретропрогестерон. Препарат проявляет чрезвычайно высокую активность в качестве прогестагена у животных; сообщалось, что он обладает в 500 раз аффинностью прогестерона к рецептору прогестерона, экспрессированному в матке (Kiкролика = 0,87 пМ и 0,41 нМ, соответственно) и продемонстрировал в 600 раз большую прогестагенную активность подкожного прогестерона при введении перорально животным. Сродство DU-41164 к рецептору прогестерона было описано в 1974 г. как «вероятно, самое высокое, о котором сообщалось при любом взаимодействии стероид-рецептор». Препарат не проявлял андрогенной, анаболической, антиандрогенной, эстрогенной или кортикостероидной активности у животных. Несмотря на то, что DU-41164 обладает высокой активностью у животных, при дозировках 50 и 200 мкг / день у женщин он оказывает незначительное прогестагенное действие или не оказывает никакого вовсе, что свидетельствует об основных различиях между видами. Близкородственное соединение, DU-41165, было разработано как фотоаффинная метка для рецептора прогестерона.

Ссылки