Реакция циангидрина

редактировать

Реакция циангидрина
Названа в честьФридрих Урех
Тип реакцииРеакция присоединения

A реакция циангидрина представляет собой органическую химическую реакцию с участием альдегида или кетона с цианид анион или нитрил с образованием циангидрина. Это нуклеофильное присоединение представляет собой обратимую реакцию, но с алифатическими карбонильными соединениями равновесие находится в пользу продуктов реакции. Источником цианида может быть цианид калия, цианид натрия или триметилсилилцианид. С ароматическими альдегидами, такими как бензальдегид, конденсация бензоина является конкурирующей реакцией. Реакция используется в химии углеводов в качестве метода удлинения цепи, например, для D- ксилозы.

Содержание
  • 1 Примеры
  • 2 Механизм реакции
  • 3 Асимметричный синтез
  • 4 Ссылки
  • 5 Внешние ссылки
Примеры
Реакция ацетона с цианидом натрия на гидроксиацетонитрил Реакция бензохинона с триметилсилилцианид, катализатор KCN вводится в виде комплекса 1: 1 с краун-эфиром 18-краун-6

.

Механизм реакции
Механизм реакции циангидрина
Асимметричный синтез

асимметричный циангидриновая реакция бензальдегида с триметилсилилцианидом становится возможной при использовании (R) - бинола при загрузке катализатора 1-10%. Этот лиганд первым реагирует с алкоксисоединением лития с образованием бинафтолатного комплекса лития.

Асимметричная реакция бензальдегида с (R) - Бинол-литий (изопропилокси) дает (S) -ацетонитрил с 98% ее
Асимметричная реакция бензальдегида с (R) - бинолом -литием (изопропилокси) дает (S) -ацетонитрил с 98% ee

Химик Урех в 1872 году первым синтезировал циангидрины из кетоны с цианидами щелочных металлов и уксусной кислотой, поэтому эта реакция также носит название циангидриновый метод Уреха . С HCN в кислых условиях, т.е. циангидрин представляет собой функциональную группу CN – C – OH.

Ссылки
Внешние ссылки
Последняя правка сделана 2021-05-16 12:18:47
Содержание доступно по лицензии CC BY-SA 3.0 (если не указано иное).
Обратная связь: support@alphapedia.ru
Соглашение
О проекте