Копропорфириноген III

Копропорфириноген III

Имена
Название ИЮПАК 3- [8,12,17-tris (2-карбоксиэтил) -3,7,13,18-тетраметил-5,10,15,20,21,22,23,24-октагидропорфирин-2-ил] пропановая кислота
Идентификаторы
Номер CAS	2624-63-7
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	315
MeSH	Coproporphyrinogen + III
PubChem CID	321
CompTox Dashboard (EPA )	DTXSID40180875
InChI InChI = 1S / C36H44N4O8 / c1-17-21 (5-9-33 (41) 42) 29-14-27-19 (3) 22 (6-10-34 (43) 44) 30 (39-27) 15-28-20 (4) 24 (8-12-36 (47) 48) 32 (40-28) 16-31-23 (7-11-35 (45) 46) 18 (2) 26 (38-31) 13-25 (17) 37-29 / ч 37-40H, 5-16H2,1 -4H3, (H, 41,42) (H, 43,44) (H, 45,46) (H, 47,48) Ключ: NIUVHXTXUXOFEB-UHFFFAOYSA-N InChI = 1 / C36H44N4O8 / c1-17-21 (5-9-33 (41) 42) 29-14-27-19 (3) 22 (6-10-34 (43) 44) 30 (39-27) 15-28 -20 (4) 24 (8-12-36 (47) 48) 32 (40-28) 16-31-23 (7-11-35 (45) 46) 18 (2) 26 (38-31) 13 -25 (17) 37-29 / ч 37-40H, 5-16H2,1-4H3, (H, 41,42) (H, 43,44) (H, 45,46) (H, 47,4 8) Ключ: NIUVHXTXUXOFEB-UHFFFAOYAI
УЛЫБКА Cc1c2 [nH] c (c1CCC (= O) O) Cc3c (c (c ([nH] 3) Cc4c (c (c ( [nH] 4) Cc5c (c (c ([nH] 5) C2) C) CCC (= O) O) CCC (= O) O) C »CCC (= O) O) C
Свойства
Химическая формула	C36H44N4O8протонированные карбоновые кислоты
Молярная масса	660,757 г / моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [ 77 ° F], 100 кПа).
Ссылки в ink

Копропорфириноген III - это промежуточный продукт метаболизма в биосинтезе многих соединений, которые имеют решающее значение для живых организмов, такие как гемоглобин и хлорофилл. Это бесцветное твердое вещество.

Соединение представляет собой порфириноген, класс соединений, характеризующийся гексагидропорфиновым ядром с различными боковыми цепями. В них самые внешние атомы водорода ядра заменены четырьмя метильными группами -CH. 3 (M) и четырьмя группами пропионовой кислоты -CH <63.>2-CH. 2-COOH (P). В копропорфирогене III порядок вокруг внешнего кольца - MP-MP-MP-PM. Для сравнения, копропорфириноген I имеет их в последовательности MP-MP-MP-MP. гем.

В основном пути биосинтеза порфиринов копропорфириноген III образуется из уропорфириногена III под действием фермента декарбоксилаза уропорфириноген III :

Превращение влечет за собой четыре декарбоксилирования, которые превращают четыре группы уксусной кислоты -CH. 2-COOH в метильные группы -CH. 3 с высвобождением четырех углекислый газ молекул.

Копропорфириноген III далее используется в качестве субстрата для фермента копропорфириноген III оксидазы, который окисляет и дополнительно декарбоксилирует его до протопорфириноген IX.

1. ^Пол Р. Ортис де Монтельяно (2008). «Гемы в биологии». Энциклопедия химической биологии Wiley. Джон Вили и сыновья. doi : 10.1002 / 9780470048672.wecb221. ISBN 978-0470048672.
2. ^Sassa, S.; Каппас, А. (2000). «Молекулярные аспекты наследственных порфирий». Журнал внутренней медицины. 247 (2): 169–78. doi : 10.1046 / j.1365-2796.2000.00618.x. PMID 10692079.