Войти
 | |
 | |
| Идентификаторы | |
|---|---|
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| Ссылка Beilstein | 507183 |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.000.229  |
| Номер EC |
|
| Справочник Гмелина | 240093 |
| KEGG | |
| PubChem CID | |
| UNII | |
| Панель управления CompTox (EPA ) | |
InChI
| |
УЛЫБКИ
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C2H7N5 |
| Молярная масса | 101,113 г · моль |
| Кислотность (pK a) | 3,07, 13,25 |
| Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 Y (что такое ?) | |
| Ссылки в ink | |
Бигуанид () - это органическое соединение с формулой HN (C (NH) NH 2)2. Это бесцветное твердое вещество, которое растворяется в воде с образованием высокощелочного раствора. Эти растворы медленно гидролизуются до аммиака и мочевины.
В качестве фармацевтических препаратов используются различные производные бигуанида.
Термин «бигуанидин» часто конкретно относится к классу препаратов, которые действуют как пероральные антигипергликемические препараты, используемые для сахарного диабета или лечение преддиабета.
Примеры включают:
Метформин, асимметричный диметилбигуанидин
Фенформин. Фенэтилированный бигуанидин.
Galega officinalis (французская сирень) веками использовалась для лечения диабета. В 1920-х годах в экстрактах Галеги были обнаружены соединения гуанидина. Исследования на животных показали, что эти соединения снижают уровень глюкозы в крови. Некоторые менее токсичные производные, синталин A и синталин B, использовались для лечения диабета, но после открытия инсулина их использование сократилось. Бигуаниды были повторно введены в лечение диабета типа 2 в конце 1950-х годов. Первоначально фенформин широко использовался, но его способность вызывать иногда смертельный лактоацидоз привела к его исключению из большинства фармакопей (в США в 1978 году). Метформин имеет гораздо лучший профиль безопасности и является основным препаратом бигуанида, используемым в фармакотерапии во всем мире.
Механизм действия бигуанидов до конца не изучен, и для метформина было предложено множество механизмов.
Бигуаниды не влияют на выработку инсулина, в отличие от других гипогликемических агентов, таких как сульфонилмочевины и меглитиниды. Следовательно, они эффективны при диабете 2 типа; и при диабете 1 типа при использовании в сочетании с инсулиновой терапией.
Метформин, в основном используемый при диабете II типа, повышает чувствительность к инсулину in vivo, что приводит к снижению концентрации глюкозы в плазме, увеличению поглощения глюкозы и снижению глюконеогенеза.
Однако при гиперинсулинемии бигуаниды могут снизить уровень инсулина в плазме натощак. Их терапевтическое применение обусловлено их тенденцией снижать глюконеогенез в печени и, как следствие, снижать уровень глюкозы в крови. Бигуаниды также заставляют клетки организма с большей готовностью поглощать глюкозу, уже присутствующую в кровотоке, и снова снижают уровень глюкозы в плазме.
Наиболее частыми побочными эффектами являются диарея и диспепсия, встречающиеся у 30% пациентов. Наиболее важным и серьезным побочным эффектом является лактоацидоз, поэтому метформин противопоказан при запущенной хронической болезни почек. Перед началом приема метформина следует оценить функцию почек. Фенформин и буформин более склонны вызывать ацидоз, чем метформин; поэтому они практически были им заменены. Однако при сочетании метформина с другими лекарственными средствами (комбинированная терапия) возможны гипогликемия и другие побочные эффекты.
Некоторые бигуаниды также используются в качестве противомалярийных препаратов. Примеры включают:
дезинфицирующие средства хлоргексидин, полиаминопропилбигуанид (PAPB), полигексанид, и алексидин содержат бигуанид функциональные группы.
