Войти
Азолы представляют собой класс пятичленных гетероциклических соединений, содержащих атом азота и по крайней мере один другой неуглеродный атом (то есть азот, серу или кислород ) как часть кольца. Их названия происходят от номенклатуры Ганча – Видмана. Исходные соединения ароматические и имеют две двойные связи ; есть последовательно уменьшенные аналоги (azolines и азолидины ) с меньшим. Одна и только одна неподеленная пара электронов от каждого гетероатома в кольце является частью ароматической связи в азоле. Названия азолов сохраняют префикс при восстановлении (например, пиразолин, пиразолидин ). Нумерация кольцевых атомов в азолах начинается с гетероатома, который не является частью двойной связи, а затем продолжается по направлению к другому гетероатому.
Имидазол и другие пятичленные ароматические гетероциклические системы с двумя атомами азота чрезвычайно распространены в природе и образуют ядро многих биомолекул, таких как гистидин.
1,2,3-оксадиазол (нестабильный)
Оксадиазол (1,2,4-оксадиазол)
Фуразан (1,2,5-оксадиазол)
1,3,4-оксадиазол
Скелетная формула флуконазола - противогрибкового препарата Поиск противогрибковых средств с приемлемыми профилями токсичности привел к открытию в начале 1980-х годов кетоконазола, первого перорального средства для перорального лечения системных грибковых инфекций на основе азола. Позже были разработаны триазолы флуконазол и итраконазол с более широким спектром противогрибкового действия и улучшенным профилем безопасности. Чтобы преодолеть ограничения, такие как неоптимальные спектры активности, лекарственные взаимодействия, токсичность, развитие резистентности и неблагоприятная фармакокинетика, были разработаны аналоги. Второе поколение триазолов, в том числе вориконазола, позаконазол и равуконазола, являются более мощными и более активны в отношении устойчивых к патогенам.
Эта статья включает материал из статьи Citizendium « Азол », которая находится под лицензией Creative Commons Attribution-ShareAlike 3.0 Unported License, но не GFDL.
