Войти
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Имя ИЮПАК 5,8-Дигидрокси-2 - [(1S) -1-гидрокси-4-метилпент-3-ен-1-ил] нафталин-1,4-дион | |
| Другие названия CI Натуральный красный 20. Экстракт алканета. Анчусовая кислота. Анчусин | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| 3D-модель (JSmol ) | |
| ChEMBL |
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.007.497  |
| Номер E | E103 (цвета) |
| KEGG | |
| PubChem CID | |
| UNII | |
InChI
| |
УЛЫБКИ
| |
| Свойства | |
| Химическая формула | C16H16O5 |
| Молярная масса | 288,299 г · моль |
| Внешний вид | Красно-коричневые кристаллические призмы |
| Плотность | 1,15 г / мл |
| Температура плавления | 149 ° C (300 ° F; 422 K) |
| Температура кипения | 567 ° C (1053 ° F, 840 K) |
| Растворимость в воде | Трудно растворим |
| Опасности | |
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
| LD50(средняя доза ) | 3,0 г / кг (мыши) |
| Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 N (что такое ?) | |
| Ссылки ink | |
Alkannin это натуральный краситель, который получают из экстрактов растений семейства бурачников Alkanna tinctoria, произрастающих на юге Франции. Краситель используется как пищевой краситель и в косметике. Он используется в качестве красно-коричневой пищевой добавки в таких регионах, как Австралия. Алканнин имеет темно-красный цвет в жирной или масляной среде и фиолетовый в щелочной среде.
Химическая структура как производного нафтохинона была впервые определена Брокманном в 1936 году. R- энантиомер алканнина известен как шиконин, а рацемическая смесь из двух известна как шикалкин .
Фермент 4-гидроксибензоатгеранилтрансфераза использует геранилдифосфат и 4- гидроксибензоат для получения и дифосфата. Эти соединения затем используются для образования алканнина.
Алканнин является антиоксидантом и оказывает противомикробное действие против Staphylococcus aureus и Staphylococcus epidermidis. Также известно, что он обладает ранозаживляющими, противоопухолевыми и антитромботическими свойствами.
Play media Влияние шиконина на цитоскелет микротрубочек. Шиконин также содержится в китайском лечебном растении Lithospermum erythrorhizon, громвель с красным корнем, (紫草 zicao, Pinyin : zǐcǎo).
Шиконин - это растительный вторичный метаболит, который привлек большое внимание исследователей из-за его заметной фармакологической активности, которая включает противомикробное, противоопухолевое, ранозаживляющее, противовоспалительное и антитромботическое действие. Шиконин и его производные представляют собой нафтохиноновые пигменты, распространенные среди членов семейства Boraginaceae. К ним относятся различные виды Lithospermum, Arnebia, Alkanna, Anchusa, Echium и Onosma. Поскольку корневая кора (корковые слои) этого растения содержит большое количество пигментов красного нафтохинона, корни этих растений имеют красно-фиолетовый цвет. Если шиконин экстрагируется из свежих тканей, он постепенно темнеет в течение нескольких дней, в конечном итоге образуя черные осадки, которые считаются полимерами.
Шиконин обладает разными противораковыми эффектами. Это соединение ингибирует активность ДНК топоизомераз, которые играют решающую роль в регуляции ДНК раковых клеток, включая репликацию, рекомбинацию и транскрипцию. Другие механизмы гибели раковых клеток, вызванной шиконином, включают повышенную экспрессию р53 и ингибирование гликолиза раковых клеток посредством нацеливания на пируваткиназу M2 (PKM2). Поскольку раковые клетки в значительной степени зависят от гликолиза, а PKM2 является последним ферментом, ограничивающим скорость гликолиза, шиконин, естественный ингибитор PKM2, может подавлять рост раковых клеток, подавляя основной источник продукции АТФ. Кроме того, действие шиконина на клеточный метаболизм может также оказывать его активность по сенсибилизации устойчивых клеток к химиотерапии.
Цитотоксическое действие шиконина на раковые клетки в значительной степени связано с усилением генерации активных форм кислорода (АФК), вызывая зависящие от каспазы апоптоз и подавление экспрессии опосредованной ядерным фактором каппа B- (NFkB-) матриксной металлопротеиназы (MMP), тем самым снижая выживаемость опухоли и инвазию.
Он также был предложен в качестве адъюванта для лечения рака легких. Шиконин вызывает апоптоз, некроз и старение раковых клеток за счет повышенной экспрессии гена-супрессора опухоли p53. Эксперименты также показали, что уровни p53, p16 и расщепленной каспазы-3 значительно повысились через 24 часа после индукции шиконина (дозы 1,0 и 2,5 мкг / мл); в это время также наблюдалось высвобождение цитохрома 𝑐 из митохондрий в цитозоль.
