Войти
A тозилгидразон в органической химии представляет собой функциональную группу с общей структурой RR 'C = N-NH-Ts, где Ts представляет собой тозил группа. К органическим соединениям, имеющим эту функциональную группу, можно получить доступ реакцией альдегида или кетона с тозилгидразином.
В качестве примера синтезируется тозилгидразон камфоры. из камфары и тозилгидразина в этаноле с катализом соляной кислотой.
Гидролиз обратная реакция образования с регенерацией карбонильного соединения.
В реакции Шапиро тозилгидразоны используются в качестве уходящей группы в реакциях элиминирования. Эта реакция требует сильного основания. Если в качестве основания используется метоксид натрия, реакция называется реакцией Бэмфорда – Стивенса. Тозилгидразоны могут быть восстановлены до соответствующих алканов с помощью таких реагентов, как боргидрид натрия и боран.
Соли тозилгидразона могут реагировать с металлами с образованием карбенов металлов и используется в циклопропанировании и эпоксидировании. Примером переходного металла - катализируемого циклопропанирования является синтез транилципромина, в котором натриевая соль бензальдегида тозилгидразона превращается в карбен металла родия через промежуточный диазо.
Тозилгидразоны также являются исходными материалами для определенных реакций кросс-сочетания. В первом сообщении об этом типе реакции партнерами сочетания были тозилгидразон, арилгалогенид с каталитической системой дибензилиденацетон / XPhos. В рамках каталитического цикла промежуточный диазо, образованный разложением тозилгидразона, образует комплекс палладий-карбен с комплексом окислительного присоединения палладия с арилгалогенидом. Используя этот мощный метод, можно получить доступ к биологически активным соединениям.
