Войти
Общая структура дисульфида тиурама Дисульфиды тиурама представляют собой класс сероорганических соединений с формулой (R 2 NCSS) 2. Известно много примеров, но популярные включают R = Me и Et. Они представляют собой дисульфиды, полученные окислением дитиокарбаматов. Эти соединения используются в вулканизации серы резины, а также в пестицидах и лекарствах. Обычно они представляют собой белые или бледно-желтые твердые вещества, растворимые в органических растворителях.
Их получают окислением солей соответствующих дитиокарбаматов (например, диэтилдитиокарбамата натрия ). Типичными окислителями являются хлор и пероксид водорода :
Дисульфиды тиурама реагируют с реагентами Гриньяра с образованием сложных эфиров дитиокарбаминовой кислоты, как при получении метилдиметилдитиокарбамата :
Соединения содержат плоские дитиокарбаматные субъединицы и связаны S-S связью 2,00 Å. Связь C (S) -N короткая (1,33 Å), что свидетельствует о множественной связи. двугранный угол между двумя дитиокарбаматными субъединицами приближается к 90 °.
Структура дисульфида тетраметилтиурама, подчеркивая двугранный угол в 90 ° между двумя плоскими субъединицами дисульфиды тиурама являются слабыми окислителями. Их можно восстановить до дитиокарбаматов. Обработка дисульфидов тиурама солями трифенилфосфина или цианида дает сульфид тиурама :
Тетраметильное производное, известное как тирам, является широко применяемый фунгицид. Тетраэтильное производное, известное как дисульфирам, обычно используется для лечения хронического алкоголизма. Он вызывает острую чувствительность к употреблению алкоголя, блокируя превращение ацетальдегиддегидрогеназы в ацетальдегид, что приводит к более высокой концентрации альдегида в крови, вызывая симптомы тяжелого похмелья.
В 2005–2006 годах он был 13-м по частоте встречаемости аллергеном в патч-тестах (3,9%).
