Спектиномицин

Спектиномицин

Клинические данные
Торговые названия	Тробицин
Другие названия	(2R, 4aR, 5aR, 6S, 7S, 8R, 9S, 9aR, 10aS) -4a, 7,9-тригидрокси-2-метил-6,8-бис (метиламино) декагидро-4H-пирано [2,3-b] [1, 4] бензодиоксин-4-он
AHFS / Drugs.com	Монография
Беременность. категория	US:B (Нет риска в исследованиях без участия человека)
Пути. администрации	IM
код УВД	J01XX04 (ВОЗ )
Правовой статус
Правовой статус	US:недоступен
Идентификаторы
Название ИЮПАК ( 1R, 3S, 5R, 8R, 10S, 11S, 12S, 13R, 14S) -8,12,14-тригидрокси-5-метил-11,13-бис (метиламино) -2,4,9-триоксатрицикло [8.4. 0,0] тетрадекан-7-он
Номер CAS	1695-77-8
PubChem CID	15541
DrugBank	DB00919
ChemSpider	14785
UNII	93AKI1U6QF
KEGG	D08526
ChEBI	CHEBI: 9215
ChEMBL	ChEMBL1167
CompTox Dashboard (EPA )	DTXSID9023592
ECHA InfoCard	100.015.374
Химические и физические данные
Формула	C14H24N2O7
Молярная масса	332,353 г · моль
3D-модель (JSmol )	Интерактивное изображение
Точка плавления	от 184 до 194 ° C (от 363 до 381 ° F)
УЛЫБКИ O = C1 [C @@] 2 (O [C @@ H] 3 [C @@ H] (NC) [C @@ H] (O) [C @@ H] (NC) [C @ H] (O) [C @ H] 3O [C @@ H] 2O [C @@ H] (C1) C) O
InChI InChI = 1S / C14H24N2O7 / c1-5- 4-6 (17) 14 (20) 13 (21-5) 22-12-10 (19) 7 (15-2) 9 (18) 8 (16-3) 11 (12) 23-14 / h5, 7-13,15-16,18-20H, 4H2,1-3H3 / t5-, 7-, 8 +, 9 +, 10 +, 11-, 12-, 13 +, 14 + / m1 / s1 Обозначение: UNFWWIHTNXNPBV-WXKVUWSESA-N
(что это?)

Спектиномицин, продаваемый, среди прочего, под торговым названием Тробицин, является антибиотиком, полезным для лечение гонореи. Его вводят путем инъекции в мышцу.

Общие побочные эффекты включают боль в области инъекции, сыпь, тошноту, жар и проблемы со сном. Иногда могут возникать тяжелые аллергические реакции. Как правило, безопасно использовать во время беременности. Его могут использовать люди, страдающие аллергией на пенициллин или цефалоспорины. Он относится к классу препаратов аминоциклит и работает, останавливая выработку белка некоторыми бактериями.

Спектиномицин был открыт в 1961 году. Он включен в Список Всемирной организации здравоохранения. Основные лекарства, самые безопасные и эффективные лекарства, необходимые в системе здравоохранения. Он недоступен в США для использования людьми. Он изготовлен из бактерии Streptomyces spectabilis.

• 1 Применение в медицине
• 2 Побочные эффекты
• 3 Механизм действия
• 4 Биосинтетический механизм
  • 4.1 Природа
• 5 История
• 6 Источники
• 7 Внешние ссылки

Дается путем внутримышечной инъекции для лечения гонореи, особенно у пациентов с аллергией на пенициллины.

. Этот антибиотик больше не доступен в Соединенных Штатах для использования человеком, но все еще доступен для использования в ветеринарии.

Побочные эффекты включают зуд, озноб, боль в животе и красную сыпь.

Спектиномицин связывается с субъединицей 30S бактериальной рибосомы и прерывает синтез белка. Одна форма устойчивости возникла в рибосомной РНК 16S в Pasteurella multocida.

Биосинтез спектиномицина начинается так же, как и у всех аминогликозидов, с образования кольцо с инозитом. Разница заключается в начальной модификации, которая образует инозитольное кольцо спектиномицина. Процесс начинается с глюкозо-6-фосфата (1a), который восстанавливается NADH с образованием кетона на C2 (2a). Этот кетон затем превращается в группу первичного амина в результате трансаминирования PLP и глутамина (3a). Этот процесс повторяется снова на C4 с образованием второго первичного амина (4a). Как только эти два амина присутствуют, глюкозное кольцо готово к метилированию через две молекулы S-аденозилметионина (5a). Благодаря этому метилированию кольцо глюкозы, наконец, готово к превращению в кольцо инозита через инозитолциклазу (6a). Затем его можно гидролизовать, чтобы избавиться от фосфатной группы, в результате чего инозитольное кольцо необходимо для спектиномицина (7a).

Пока все это происходит, происходит альтернативный путь создания функциональной группы сахара из аналогичного исходного продукта. На этом пути в качестве исходного продукта используется глюкозо-1-фосфат (1b). Он превращается в глюкозу TDP через TDP-синтазу (2b). Затем глюкоза TDP удаляет гидроксил из C6 с помощью фермента гидратазы (3b), который затем восстанавливается с помощью NADH в C4, создавая новый продукт (4b). При наличии этого кетона PLP и глутамин могут превращаться в первичный амин (5b), который затем можно удалить с помощью дезаминазы (6b). Это преобразование в 6b также сопровождается двойным восстановлением по C4 и C3 еще двумя молекулами NADH, давая конечный продукт, необходимый для образования аминогликозида. При этом продукты 7a и 6b могут объединяться, удаляя функциональную группу TDP и объединяясь с молекулой сахара с образованием аминогликозида спектиномицина.

Nature

Он находится в аминоциклите класс, тесно связанный с аминогликозидами. Спектиномицин промышленно производят ферментацией бактерии Streptomyces spectabilis. Спектиномицин вырабатывается в природе многими организмами, включая цианобактерии и различные виды растений. Он присутствует в геноме или пластоме многих пластид в виде spc оперона, который обычно имеет длину от двух до 10 генов. Разница в размере может быть связана с устранением устаревших генов или перехватом его функции ядерными генами. Спектиномицин в основном продуцируется организмами как защитный механизм от хищников.

Спектиномицин был открыт в 1961 году. В 2001 году произошел сбой в поставках.

• «Спектиномицин». Информационный портал о наркотиках. Национальная медицинская библиотека США.